1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吲哚 | 50614-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吲哚
• 英文名称: 1-(3’-methylbut-2’-en-1’-yl)-1H-indole
• 英文别名: N-(3-Methylbut-2-enyl)-indol；1-(3-methyl-but-2-enyl)-indole；1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole；1H-Indole, 1-(3-methyl-2-butenyl)-；1-(3-methylbut-2-enyl)indole
• CAS: 50614-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: ZOXTWOMKOBJEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of conophylline inspired novel indolyl oxoacetamides as potent pancreatic lipase inhibitors

  摘要：

  设计并合成了受孔菲林启发的21种吲哚基羰基乙酰胺衍生物。在吲哚上具有N-戈兰基取代的类似物12c和12b表现出强效的胰脂酶抑制作用。

  DOI：

  10.1039/d0nj02622k
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylbut-2-en-1-yl)indoline 在 叔丁基过氧化氢 、 ferric(III) bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以48.9 mg的产率得到1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  选择性铁催化合成 N-烷基化二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  与通过借氢方法进行的经典铁催化吲哚 C3 烷基化相比，该贡献描述了选择性向 N-烷基化的转变。以二氢吲哚为原料，使用三羰基（环戊二烯酮）铁络合物作为催化剂，在 2,2,2-三氟乙醇中有效地进行 N-烷基化。值得注意的是，对二氢吲哚进行一锅N-烷基化，然后使用FeBr 3 /TEMPO催化剂与t- BuOOH进行氧化，得到相应的N-烷基化吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201809

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylindoles
  作者：Kirsten F. Johnson、Ryan Van Zeeland、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol4011344

  日期：2013.6.7

  Palladium-catalyzed N-tert-prenylations of indoles, tricarbonylchromium-activated indoles, and indolines that occur In high yields (up to 94%) with high tert-prenyl-to-n-prenyl selectivity (up to 12:1) are reported.
• Investigating the role of indole and quinazolinone-based hybrid analogues with ketoamide fragment and alkyl extension for potential PL inhibition
  作者：Arijit Nandi、Prashant S. Auti、Utkarsh A. Jagtap、Atish T. Paul

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137337

  日期：2024.4