1-丁基-1H-苯并咪唑 | 4886-30-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-丁基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-butylbenzimidazole
• 英文别名: N-butylbenzimidazole；1-(n-butyl)benzimidazole；N-n-butylbenzimidazole；1-butyl-1H-benzo[d]imidazole；1-butylbenzo[d]imidazole
• CAS: 4886-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD00464045
• 分子量: 174.246
• InChiKey: SHPPDRZENGVOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173℃
• 沸点：
  171-173 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.04

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件为0-10°C，需置于惰性气体中，避免与空气接触及加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-1H-苯并咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-butyl-2-diphenylphosphino-3-methylbenzo[d]imidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  磷烷连接的离子钯配合物：在无 CuI 条件下作为均相羰基化 Sonogashira 反应的高效和可重复使用的预催化剂的合成、表征和应用

  摘要：

  稳定的离子 PdII 配合物 1A-4A 是通过 PdCl2(MeCN)2 与具有 π 受体特征的磷烷官能化离子液体 (FIL) 1-4 络合合成的。单晶 X 射线衍射分析表明，1A-4A 均由以 PdII 为中心的方形平面阳离子和三氟甲磺酸盐 (OTf-, CF3SO3-) 反阴离子组成。1A-3A 中的复合阳离子与反式 PdCl2(PPh3)2 具有结构相似性。4A 中的阳离子是一种新的以 PdII 为中心的平面复合物，由磷烷 - 碳阴离子 - 卡宾（PCC）钳以三足方式连接。由于 Pd 和 P 原子之间强烈的 π 反键相互作用，1A-4A 的稳定性得到了提高。当配合物 1A-4A 用作 PhI 与不含 CuI 的苯乙炔的均相羰基化 Sonogashira 偶联的预催化剂时，1A-3A 在 CO 压力为 0.5 MPa 和中等温度 100 °C 下表现出优异的催化性能，TON 高达 1700，而

  DOI：

  10.1002/ejic.201301318
• 作为产物：
  描述：

  1-Butyl-4,5-diethynyl-1H-imidazole 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1-丁基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  咪唑稠合的双炔炔的Bergman环芳烃化：N-芳基取代的显著作用

  摘要：

  制备了一系列的N-芳基取代的“咪唑稠合的”（Z）3-烯-1,5-二炔，并确定了其Bergman环芳化反应活性的动力学参数。N-芳基化相对于N-烷基衍生物的速率提高了七倍（ANOVA p <0.0001）。N-苯基衍生物表现出最大的增强作用（在145°C时为七倍）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.152

文献信息

• Visible-light-induced aerobic oxidative desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles <i>via</i> a sulfinyl radical
  作者：Mei Fu、Xiaochen Ji、Yongtong Li、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc02269a

  日期：——

  A mild transition-metal-free non-toxic aerobic photoredox system was found to enable highly efficient desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles. This viable catalytic system includes Rose Bengal in a low catalyst loading as a photosensitizer and cheap, non-toxic NaCl in a catalytic amount as an additive, combined with an oxygen atmosphere. This protocol provides an important alternative access to

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。
• Organic Reactions in Ionic liquids: N-Alkylation of Phthalimide and Several Nitrogen Heterocycles
  作者：Zhen-Chu Chen、Zhang-Gao Le、Yi Hu、Qin-Guo Zheng

  DOI：10.1055/s-2003-44383

  日期：——

  N-Alkylation of heterocyclic compounds bearing an acidic hydrogen atom attached to nitrogen with alkyl halides is accomplished in ionic liquids ([bmim]BF4 = 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [bmim]PF6 = 1-butyl-3-methylimida-zolium hexafluorophosphate, [buPy]BF4 = butylpyridinium tetra­fluoroborate) in the presence of potassium hydroxide as a base. In this manner, phthalimide, indole,

  在离子液体（[bmim]BF4 = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐，[bmim]PF6 = 1-丁基-3-甲基咪唑-唑鎓六氟磷酸盐，[buPy]BF4 = 丁基吡啶鎓四氟硼酸盐）在氢氧化钾作为碱的存在下。这样，邻苯二甲酰亚胺、吲哚、苯并咪唑、琥珀酰亚胺可以成功烷基化。该程序方便、有效，并且通常只提供 N-烷基化产物。
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING ALKYL-CYANO-BORATE OR ALKYL-CYANO-FLUOROBORATE ANIONS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT LES ANIONS ALKYLE, CYANO, BORATE OU ALKYLE, CYANO, FLUOROBORATE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013010641A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new compounds containing alkyl/alkenyl-cyano- borate or alkyl/a!kenyl-cyano-fluoroborate anions, their preparation and their use, in particular as part of electrolyte formulations for electrochemical or optoelectronic devices.

  该发明涉及包含烷基/烯基-氰基硼酸或烷基/烯基-氰基氟硼酸阴离子的新化合物，它们的制备及其用途，尤其是作为电化学或光电子设备电解质配方的一部分。
• Chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for the enantioselective hydrosilane reduction of ketones
  作者：Yoshiki Manabe、Kanako Shinohara、Hanako Nakamura、Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.020

  日期：2016.9

  NHC–Ag complex derived from N -(1-naphthalenylmethyl)-substituted benzimidazolium salt L12 , affording the corresponding alcohol in 92% yield and with 92% ee. Moreover, the evaluation of an Ir catalyst precursor showed that cationic [Ir(cod) 2 ]BF 4 complex could be used. Furthermore, the introduction of a chiral hydroxyamide side arm into the benzimidazolium salt was critical for the successful design of

  摘要 已开发了在室温下原位生成的 N-杂环卡宾 (NHC) Ir 配合物催化 (EtO) 2 MeSiH 对酮的对映选择性还原。在不对称氢化硅烷化反应中合成并筛选了一系列苯并咪唑盐。结果，[IrCl(cod)] 2 和 N-(1-萘基甲基)-取代的苯并咪唑盐 L12 衍生的 NHC-Ag 络合物的组合催化体系有效地还原苯丙酮，以 92% 的收率得到相应的醇，并且具有 92% 的 ee。此外，对Ir催化剂前体的评估表明可以使用阳离子[Ir(cod) 2 ]BF 4 络合物。此外，在苯并咪唑盐中引入手性羟基酰胺侧臂对于 NHC 配体的成功设计至关重要。
• Cholesterol-Appended Benzimidazolium Salts: Synthesis, Aggregation, Sensing, Dye Adsorption, and Semiconducting Properties
  作者：Santanu Panja、Subhratanu Bhattacharya、Kumaresh Ghosh

  DOI：10.1021/acs.langmuir.7b01713

  日期：2017.8.22

  A series of cholesterol-appended benzimidazolium salts 1–9 have been designed and synthesized. They have been explored in gel chemistry. The gelation of the benzimidazolium salts is dependent on the nature of the counteranions. In addition, the gelation behavior of the gelators is linked with the presence of both π-stacking and cholesteryl motifs. Whereas bisbenzimidazolium salt 2 forms a gel in d

  已经设计并合成了一系列胆固醇附加的苯并咪唑鎓盐1–9。他们已经在凝胶化学中进行了探索。苯并咪唑盐的凝胶化取决于抗衡阴离子的性质。另外，胶凝剂的胶凝行为与π-堆积和胆固醇基序的存在有关。而bisbenzimidazolium盐2所形成的凝胶在二甲亚砜/ H 2 O（1：1，V / V）本身，在类似条件下，monobenzimidazolium盐4和6表现出凝胶化在F的存在-离子和验证F的视觉传感-。作为应用，凝胶相为2有效去除废水中的有毒染料。此外，所有凝胶均在较宽的电压范围内显示出热活化的半导体特性。