(S)-2-<(N-benzylprolyl)amino>acetophenone | 82704-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-<(N-benzylprolyl)amino>acetophenone
• 英文别名: (S)-o-<(N-benzylprolyl)amino>acetophenone；(S)-2-N-(N'-benzylprlyl)aminoacetophenone；(S)-bap；N-(2-Acetylphenyl)-1-benzyl-L-prolinamide；(2S)-N-(2-acetylphenyl)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 82704-15-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: WQMUQIKTXAMNIA-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(N-benzylprolyl)amino>acetophenone 、 聚甘氨酸 在 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （S）-o - N-（N-苄基脯氨酰基）氨基苯甲醛和（S）-o - N-（N-苄基脯氨酰基）氨基苯乙酮作为苏氨酸不对称合成的试剂

  摘要：

  已合成了手性醛和酮，脯氨酸和哌啶-2-羧酸的衍生物，它们的席夫碱与甘氨酸形成铜络合物，并用乙醛将其羟乙基化。分解得到的复合物可得到苏氨酸，其光学纯度高达97–100％，苏氨酸/ allo比高达19：1，手性试剂可以回收并重复使用，而苏氨酸的光学纯度没有损失。

  DOI：

  10.1039/c39820000180
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-L-脯氨酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-2-<(N-benzylprolyl)amino>acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of threonine and partial resolution and retroracemization of .alpha.-amino acids via copper(II) complexes of their Schiff bases with (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzaldehyde and (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminoacetophenone. Crystal and molecular structure of a copper(II) complex of glycine Schiff base with (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminoacetophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a057

文献信息

• General method of diastereo- and enantioselective synthesis of β-hydroxy-α-amino acids by condensation of aldehydes and ketones with glycine
  作者：Yu. N. Belokon、A. G. Bulychev、S. V. Vitt、Yu. T. Struchkov、A. S. Batsanov、T. V. Timofeeva、V. A. Tsyryapkin、M. G. Ryzhov、L. A. Lysova

  DOI：10.1021/ja00300a030

  日期：1985.7

  Synthese en particulier de serine, hydroxy-3 valine, hydroxy-2 phenylserine, phenylserine et methylenedioxy-3,4 phenylserine

  合成这些特殊的丝氨酸、羟基-3 缬氨酸、羟基-2 苯基丝氨酸、苯基丝氨酸和亚甲二氧基-3,4 苯基丝氨酸
• Enantioselectivity of nickel(II) and copper(II) complexes of Schiff bases derived from amino acids and (S)-o-[(N-benzylprolyl)amino]-acetophenone or (S)-o-[(N-benzylprolyl)amino]benzaldehyde. Crystal and molecular structures of [Ni{(S)-bap-(S)-Val}] and [Cu{(S)-bap-(S)-Val}]
  作者：Yuri N. Belokon、Victor I. Maleyev、Sergei V. Vitt、Mikhail G. Ryzhov、Yuri D. Kondrashov、Sergei N. Golubev、Yuri P. Vauchskii、Anna I. Kazika、Marina I. Novikova、Pavel A. Krasutskii、Aleksandr G. Yurchenko、Inna L. Dubchak、Valeri E. Shklover、Yuri T. Struchkov、Vladimir I. Bakhmutov、Vasili M. Belikov

  DOI：10.1039/dt9850000017

  日期：——

  crystallographic analysis. The kinetic CH-acidity and deuterium exchange of the hydrogen of an amino acid moiety under the action of bases has been studied. The deuterium exchange is accompained with epimerization which results in 80% excess of the (S)-2-[2H]amino acid. The stereoselectivity in the nickel complexes has been found to be higher than in the copper ones. The epimerization rate constant lies

  衍生自（S）-o -[（N-苄基脯氨酰基）氨基]-苯乙酮[（S）-bap]和氨基酸（aa）：甘氨酸的Schiff碱的铜（II）和镍（II）配合物，（R）和（S）-和（S）-缬氨酸（val），（R）-和（S）-金刚烷-1-基丙氨酸和（R）-和（S）-金刚烷-1-基甘氨酸已经合成。配合物的结构已通过物理和化学方法确定；另外[Cu （S）-bap-（S）-Val}]和[Ni （S）-bap-（（S）-Val}]已经通过X射线晶体学分析确定。研究了在碱的作用下氨基酸部分氢的动力学CH酸度和氘交换。氘交换accompained与差向异构化，其结果以80％的过量的（的小号）-2- [ 2 H]氨基酸。已发现镍络合物中的立体选择性高于铜络合物中的立体选择性。差向异构速率常数在5×10 –4 –1.2×10 –1 dm 3 mol –1 s –1的范围内。观察到的立体选择性效应是根据X来解释的射线分析，圆二色性和1
• Asymmetric synthesis of organoelement analogs of natural products
  作者：V. A. Soloshonok、N. Yu. Svistunova、V. P. Kukhar'、N. A. Kuz'mina、V. I. Popov、Yu. N. Belokon

  DOI：10.1007/bf00704021

  日期：1993.4

  Michael addition of octafluoropentyl vinylsulfonate to complexes of Ni(II) with Schiff's bases derived from S-2-N-(N-benzylprolyl)-o-aminobenzophenone and glycine or S-2-N-(N-benzylprolyl)-o-aminobenzaldehyde and alanine is a convenient preparative method for asymmetric synthesis of previously unknown fluorinated esters of S-homocysteic acid.
• RYZHOV, M. G.;KAZIKA, A. I.;LYSOVA, L. A.;VAUCHSKIJ, YU. P.;MISHIN, V. I.+
  作者：RYZHOV, M. G.、KAZIKA, A. I.、LYSOVA, L. A.、VAUCHSKIJ, YU. P.、MISHIN, V. I.+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of threonine and partial resolution and retroracemization of .alpha.-amino acids via copper(II) complexes of their Schiff bases with (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzaldehyde and (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminoacetophenone. Crystal and molecular structure of a copper(II) complex of glycine Schiff base with (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminoacetophenone
  作者：Yu. N. Belokon、I. E. Zel'tser、V. I. Bakhmutov、M. B. Saporovskaya、M. G. Ryzhov、A. I. Yanovskii、Yu. T. Struchkov、V. M. Belikov

  DOI：10.1021/ja00345a057

  日期：1983.4