((2S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-(trifluoromethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: 2',3'-dideoxyadenosine；[(2S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl 3-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃N₅O₃
• 分子量: 407.352
• InChiKey: USTICYHHVIDOSX-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-(trifluoromethyl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 30.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.13h， 以85%的产率得到2',3'-双脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Continuous Flow Photochemistry for the Rapid and Selective Synthesis of 2’-Deoxy and 2’,3’-Dideoxynucleosides

  摘要：

  我们开发了一种新型光化学流动反应器，用于光诱导电子转移脱氧反应，生成 2′-脱氧和 2′,3′-二脱氧核苷。连续流形式极大地提高了反应的效率和选择性，精简的多步骤序列直接提供了非常需要的未受保护的脱氧核苷。

  DOI：

  10.1071/ch12426
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O--adenosine 在 3,6-dimethoxy-9-ethylcarbazole 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 45.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以78%的产率得到((2S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Continuous Flow Photochemistry for the Rapid and Selective Synthesis of 2’-Deoxy and 2’,3’-Dideoxynucleosides

  摘要：

  我们开发了一种新型光化学流动反应器，用于光诱导电子转移脱氧反应，生成 2′-脱氧和 2′,3′-二脱氧核苷。连续流形式极大地提高了反应的效率和选择性，精简的多步骤序列直接提供了非常需要的未受保护的脱氧核苷。

  DOI：

  10.1071/ch12426

文献信息

• Continuous flow photocatalysis enhanced using an aluminum mirror: rapid and selective synthesis of 2′-deoxy and 2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Bo Shen、Matthew W. Bedore、Adam Sniady、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1039/c2cc33356b

  日期：——

  reactor featuring quartz tubing, an aluminum mirror and temperature control has been developed for the photo-induced electron-transfer deoxygenation reaction to produce 2'-deoxy and 2',3'-dideoxynucleosides. The continuous flow format significantly increased the efficiency and selectivity of the reaction.

  已经开发出一种具有石英管，铝镜和温度控制装置的独特光化学流反应器，用于光诱导的电子转移脱氧反应，以产生2'-脱氧和2'，3'-二脱氧核苷。连续流形式显着提高了反应的效率和选择性。
• PROCESS FOR DEOXIDIZING ALCOHOL
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0238672A1

  公开（公告）日：1987-09-30

  A process for deoxidizing a hydroxy group of an alcohol having a secondary or tertiary hydroxy group. It comprises converting the hydroxy group into a substituted or unsubstituted benzoate derivative, then subjecting it to a photo catalytic reaction in the presence of an electron donor or to an electrode reaction in the presence of an electrolyte to thereby obtain on an industrial scale the end compound wherein the hydroxy group is selectively deoxidized.

  一种使具有仲羟基或叔羟基的醇的羟基脱氧的工艺，包括将羟基转化为取代或未取代的苯甲酸衍生物，然后在有电子供体存在的情况下进行光催化反应，或在有电解质存在的情况下进行电极反应，从而在工业规模上获得羟基被选择性脱氧的最终化合物。
• Photoinduced reactions. 167. Selective deoxygenation of secondary alcohols by photosensitized electron-transfer reaction. A general procedure for deoxygenation of ribonucleosides
  作者：Isao. Saito、Hideyuki. Ikehira、Ryuichiro. Kasatani、Masakazu. Watanabe、Teruo. Matsuura

  DOI：10.1021/ja00271a057

  日期：1986.5
• US4900407A
  申请人：——

  公开号：US4900407A

  公开（公告）日：1990-02-13
• Continuous Flow Photochemistry for the Rapid and Selective Synthesis of 2’-Deoxy and 2’,3’-Dideoxynucleosides
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1071/ch12426

  日期：——

  A new photochemical flow reactor has been developed for the photo-induced electron-transfer deoxygenation reaction to produce 2′-deoxy and 2′,3′-dideoxynucleosides. The continuous flow format significantly improved both the efficiency and selectivity of the reaction, with the streamlined multi-step sequence directly furnishing the highly desired unprotected deoxynucleosides.

  我们开发了一种新型光化学流动反应器，用于光诱导电子转移脱氧反应，生成 2′-脱氧和 2′,3′-二脱氧核苷。连续流形式极大地提高了反应的效率和选择性，精简的多步骤序列直接提供了非常需要的未受保护的脱氧核苷。