3,6-二羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 | 1214-24-0

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 塑料橡胶助剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,6-二羟基-9H-氧杂蒽-9-酮
• 中文别名: 3,6-二羟基-呫吨-9-酮
• 英文名称: 3,6-dihydroxy-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,6-Dihydroxyxanthone；3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-one；3,6-Dihydroxyxanthon；3,6-dihydroxyxanthen-9-one
• CAS: 1214-24-0
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• mdl: MFCD00226967
• 分子量: 228.204
• InChiKey: POARTHFLPKAZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350°C (rough estimate)
• 沸点：
  330°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3036 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

背景

碘帕醇（N,N'-双[2-羟基-1-(羟基甲基)乙基]-5-[(2S)(2-羟基-1-氧代丙基)氨基]-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺）是一种非离子型水溶性造影剂，广泛应用于X射线成像。由于其含碘量高，在X射线下能够有效产生对比效果，适用于血管内注射用的X射线造影。临床上，碘帕醇被用于脑血管造影、心血管造影等多种血管造影检查。

应用

3,6-二羟基-呫吨-9-酮是一种非离子型水溶性造影剂，其对血管壁及神经的毒性较低，并且具有良好的局部和全身耐受性。由于其渗透压低、注射稳定以及体内脱碘少等特点，适用于脊髓造影和有造影剂反应高危因素的病人使用。

3,6-二羟基-呫吨-9-酮可用于腰、胸及颈段脊髓造影，脑血管造影，周围动脉造影及静脉造影；也可用于心血管、冠状动脉、尿路、关节等部位的造影以及CT增强扫描。

制备

将5.0g（0.02mol）2,2'，4，4'-四羟基二苯甲酮与65mL水混合于闷罐中，在220℃反应6小时后冷却，过滤得到固体。随后在真空条件下旋干固体，得到淡黄色化合物3,6-二羟基-呫吨-9-酮。

应用

3,6-二羟基-呫吨-9-酮不仅是一种重要的医药中间体，还在医药研发和实验室有机合成中广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,6-di(piperidin-1-yl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于高选择性检测硫芥末模拟物亚ppm级的开启式荧光探针

  摘要：

  已开发出一种新型荧光探针，该探针能够检测溶液中浓度为1.2μM，气相浓度为0.5 ppm的硫芥子气（SM）模拟物。由于它的分子结构具有硫代羰基成分和两个molecular吨分子骨架中集成的两个哌啶基部分，因此该探针与SM模拟物进行了高度选择性的亲核反应，并生成了发射出强烈粉红色荧光的硫代pyronin衍生物。探针和硫代吡喃衍生物之间的电子结构的明显差异导致吸收带从445 nm明显移至567 nm，这使得最佳波长有利于激发硫代吡喃衍生物但对探针不利。激发波长的这种有效分离和荧光量子产率的极大提高，

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b01057
• 作为产物：
  描述：

  (3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3,6-二羟基-9H-氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Fluorescein Analogues as Photoremovable Protecting Groups Absorbing at ∼520 nm

  摘要：

  A new photoremovable protecting group, (6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)methyl (1), with a molar absorption coefficient e of similar to 4 x 10(4) m(-1) cm(-1) at similar to 520 nm for the release of carboxylates or phosphates is reported. Three derivatives of 1 (diethyl phosphate, acetate, and bromide) were isolated as complexes with DDQ and shown to release the ligands with quantum yields <= 2.4% in aqueous solution.

  DOI：

  10.1021/jo301455n

文献信息

• Fluorescent probe
  申请人：——

  公开号：US07524974B2

  公开（公告）日：2009-04-28

  A fluorescent probe which is represented by the following formula (I): (wherein, R1 and R2 represent hydrogen atom, or a substituent for trapping proton, a metal ion, or an active oxygen species, or the like; R3 represents a monovalent substituent; R4 and R5 represent hydrogen atom or a halogen atom; R6 represents hydrogen atom, an alkylcarbonyl group, or an alkylcarbonyloxymethyl group, provided that a combination of R1, R2, and R3 provides (1) substantially high electron density of the benzene ring to which said groups bind, so that the compound represented by the formula (I) is substantially no fluorescent before the trapping of proton, or the like, and (2) substantially reduced electron density of the benzene ring to which said groups bind, so that a compound after the trapping, which is derived from the compound represented by the formula (I) is substantially highly fluorescent after the trapping of proton or the like). A fluorescent probe having an excellent fluorescence property is provided.

  一种荧光探针，其由以下公式（I）表示： （其中，R1和R2代表氢原子，或用于捕获质子、金属离子或活性氧物种等的取代基；R3代表一价取代基；R4和R5代表氢原子或卤素原子；R6代表氢原子、烷基羰基基团或烷基羰氧甲基基团，前提是R1、R2和R3的组合提供（1）苯环的电子密度显著高，使得由公式（I）表示的化合物在捕获质子等之前基本不发光，以及（2）苯环的电子密度显著降低，使得捕获后的化合物，即由公式（I）表示的化合物衍生物，在捕获质子等后基本上具有高荧光性）。提供了具有优异荧光性能的荧光探针。
• NEW XANTHENE PROTECTIVE AGENT
  申请人：SEKISUI MEDICAL CO., LTD.

  公开号：US20190263842A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  To develop a protecting group that facilitates separation and purification, after reaction, of a compound including a protected functional group, without solidifying or insolubilizing the compound. A xanthene compound of by General Formula (1) (wherein Y is —OR 17 (R 17 is a hydrogen atom or an active ester-protecting group), —NHR 18 (R 18 is a hydrogen atom, or a linear or branched C 1 -C 6 alkyl group or aralkyl group), an azide, a halogen atom, or a carbonyl group formed together with a methylene group; at least one of R 1 to R 8 is represented by Formula (2); —O—R 9 —X-A  (2) and a residue is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, or a C 1 -C 4 alkoxy group, wherein R 9 is a linear or branched C 1 -C 16 alkylene group; X is O or CONR 19 (R 19 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group); and A is represented by Formula (3) or the like (wherein R 10 , R 11 , and R 12 , the same or different, are a linear or branched C 1 -C 6 alkyl group or an aryl group optionally including a substituent; R 13 is a single bond or a linear or branched C 1 -C 3 alkylene group; and R 14 , R 15 , and R 16 are a linear or branched C 1 -C 3 alkylene group)).

  开发一种保护基团，可在反应后便于分离和纯化含有受保护官能团的化合物，而不使化合物固化或不溶化。 一种由通式（1）表示的黄色素化合物 （其中Y为—OR 17 （R 17 为氢原子或活性酯保护基团），—NHR 18 （R 18 为氢原子，或线性或支链的C 1 -C 6 烷基或芳基烷基），叠氮化物，卤素原子，或与亚甲基组成的羰基； R 1 至R 8 中至少有一个由式（2）表示； —O—R 9 —X-A  （2） 残基为氢原子，卤素原子，C 1 -C 4 烷基，或C 1 -C 4 烷氧基， 其中R 9 为线性或支链的C 1 -C 16 烷基烯基； X为O或CONR 19 （R 19 为氢原子或C 1 -C 4 烷基）；和 A由式（3）或类似表示 （其中R 10 ，R 11 和R 12 ，相同或不同，为线性或支链的C 1 -C 6 烷基或芳基，可包括取代基； R 13 为单键或线性或支链的C 1 -C 3 烷基烯基；和 R 14 ，R 15 和R 16 为线性或支链的C 1 -C 3 烷基烯基）。
• [EN] FUSED PENTACYCLIC ANTI - PROLIFERATIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PENTACYCLIQUES FUSIONNÉS ANTI-PROLIFÉRATIFS
  申请人：PHARMINOX LTD

  公开号：WO2012175991A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein X, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R21, R22 and R23 are as defined herein. The compounds of formula (I) are inhibitors of telomerase enzyme function and are accordingly useful for the treatment cellular proliferation disorders, such as cancer.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中X、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R21、R22和R23如本文所定义。式(I)的化合物是端粒酶酶功能的抑制剂，因此对于治疗细胞增殖紊乱，如癌症，是有用的。
• Single‐Molecule Imaging of Active Mitochondrial Nitroreductases Using a Photo‐Crosslinking Fluorescent Sensor
  作者：Zacharias Thiel、Pablo Rivera‐Fuentes

  DOI：10.1002/anie.201904700

  日期：2019.8.12

  is activated sequentially by nitroreductases and light to give a photo‐crosslinked adduct of active enzymes. In combination with a general photoactivatable marker of mitochondria, we performed two‐color, three‐dimensional, single‐molecule localization microscopy. These experiments allowed us to image the sub‐mitochondrial organization of microdomains of nitroreductase activity.

  已知许多生物大分子聚集在具有特定亚细胞定位的微区中。就酶而言，这种聚类极大地定义了其生物学功能。硝基还原酶是能够将硝基还原为胺的酶，并在排毒和前药活化中起作用。尽管已在哺乳动物细胞中检测到硝基还原酶活性，但该活性的亚细胞定位仍未完全表征。在这里，我们报告了一种荧光探针，该探针能够对线粒体内的硝基还原酶活性池进行超分辨成像。该探针被硝基还原酶和光依次激活，形成活性酶的光交联加合物。结合线粒体的一般光激活标记物，我们进行了两色，三维，单分子定位显微镜。这些实验使我们能够对硝基还原酶活性微区的线粒体下组织进行成像。
• FLUORESCENT PROBE
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US20130289256A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  A compound represented by the formula (I) (R 1 represents hydrogen atom or a monovalent substituent; R 2 and R 3 represent hydrogen atom, an alkyl group, or a halogen atom; R 4 and R 5 represent an alkyl group or an aryl group; R 6 and R 7 represent hydrogen atom, an alkyl group, or a halogen atom; R 8 represent hydroxy group or a dialkoxyboranetriyl group; and X represents silicon atom, germanium atom, or tin atom), which is a novel fluorophore usable as a mother nucleus of an off/on type fluorescent probe not utilizing the intramolecular photoinduced electron transfer.

  由公式(I)表示的化合物（其中R1代表氢原子或单价取代基；R2和R3代表氢原子、烷基或卤素原子；R4和R5代表烷基或芳基；R6和R7代表氢原子、烷基或卤素原子；R8代表羟基或二烷氧基硼三基团；X代表硅原子、锗原子或锡原子），这是一种新型的荧光发光体，可用作不利用分子内光诱导电子转移的off/on型荧光探针的母核。