6-hydroxy-3-methoxyxanthone | 39731-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-3-methoxyxanthone
• 英文别名: 3-hydroxy-6-methoxyxanthen-9-one；3-hydroxy-6-methoxy-9H-xanthen-9-one；3-hydroxy-6-methoxyxanthone；3-Hydroxy-6-methoxixanthon；6-hydroxy-3-methoxy-9H-xanthen-9-one
• CAS: 39731-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: YRIHKEDMSJCAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-methoxyxanthone 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-allyloxy-6-methoxy-9-(o-tolyl)-9H-xanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  9-Aryl-9-xanthenols: a convenient platform for the design of fluorimetric and colorimetric pH indicators

  摘要：

  在水溶液和酒精溶液中，9-芳基-9H-氧杂蒽-9-醇的无色、无荧光衍生物与鲜艳、有荧光的 9-芳基氧杂蒽阳离子发生平衡，从而为设计基于发射和吸收的 pH 值测量双模式指示剂提供了一个便捷的平台。原电池平衡点的位置只取决于氢离子的浓度，不受一般酸或其他离子的影响。此外，还可以通过在香酚核心中引入取代基来调节平衡等效点。由于 3,6-二烷氧基-9-（邻甲苯基）-9-香酚的脱羟基反应发生在 pH = 6.5 时，因此这种类型的指示剂非常适合生物应用，用 NIH 3T3 细胞进行的体外细胞培养研究就说明了这一点。

  DOI：

  10.1039/c2ob26715b
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-hydroxy-3-methoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  9-Aryl-9-xanthenols: a convenient platform for the design of fluorimetric and colorimetric pH indicators

  摘要：

  在水溶液和酒精溶液中，9-芳基-9H-氧杂蒽-9-醇的无色、无荧光衍生物与鲜艳、有荧光的 9-芳基氧杂蒽阳离子发生平衡，从而为设计基于发射和吸收的 pH 值测量双模式指示剂提供了一个便捷的平台。原电池平衡点的位置只取决于氢离子的浓度，不受一般酸或其他离子的影响。此外，还可以通过在香酚核心中引入取代基来调节平衡等效点。由于 3,6-二烷氧基-9-（邻甲苯基）-9-香酚的脱羟基反应发生在 pH = 6.5 时，因此这种类型的指示剂非常适合生物应用，用 NIH 3T3 细胞进行的体外细胞培养研究就说明了这一点。

  DOI：

  10.1039/c2ob26715b

文献信息

• NEW XANTHENE PROTECTIVE AGENT
  申请人：SEKISUI MEDICAL CO., LTD.

  公开号：US20190263842A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  To develop a protecting group that facilitates separation and purification, after reaction, of a compound including a protected functional group, without solidifying or insolubilizing the compound. A xanthene compound of by General Formula (1) (wherein Y is —OR 17 (R 17 is a hydrogen atom or an active ester-protecting group), —NHR 18 (R 18 is a hydrogen atom, or a linear or branched C 1 -C 6 alkyl group or aralkyl group), an azide, a halogen atom, or a carbonyl group formed together with a methylene group; at least one of R 1 to R 8 is represented by Formula (2); —O—R 9 —X-A  (2) and a residue is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, or a C 1 -C 4 alkoxy group, wherein R 9 is a linear or branched C 1 -C 16 alkylene group; X is O or CONR 19 (R 19 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group); and A is represented by Formula (3) or the like (wherein R 10 , R 11 , and R 12 , the same or different, are a linear or branched C 1 -C 6 alkyl group or an aryl group optionally including a substituent; R 13 is a single bond or a linear or branched C 1 -C 3 alkylene group; and R 14 , R 15 , and R 16 are a linear or branched C 1 -C 3 alkylene group)).

  开发一种保护基团，可在反应后便于分离和纯化含有受保护官能团的化合物，而不使化合物固化或不溶化。 一种由通式（1）表示的黄色素化合物 （其中Y为—OR 17 （R 17 为氢原子或活性酯保护基团），—NHR 18 （R 18 为氢原子，或线性或支链的C 1 -C 6 烷基或芳基烷基），叠氮化物，卤素原子，或与亚甲基组成的羰基； R 1 至R 8 中至少有一个由式（2）表示； —O—R 9 —X-A  （2） 残基为氢原子，卤素原子，C 1 -C 4 烷基，或C 1 -C 4 烷氧基， 其中R 9 为线性或支链的C 1 -C 16 烷基烯基； X为O或CONR 19 （R 19 为氢原子或C 1 -C 4 烷基）；和 A由式（3）或类似表示 （其中R 10 ，R 11 和R 12 ，相同或不同，为线性或支链的C 1 -C 6 烷基或芳基，可包括取代基； R 13 为单键或线性或支链的C 1 -C 3 烷基烯基；和 R 14 ，R 15 和R 16 为线性或支链的C 1 -C 3 烷基烯基）。
• Reactive trityl derivatives: stabilised carbocation mass-tags for life sciences applications
  作者：Alexey V. Ustinov、Vadim V. Shmanai、Kaajal Patel、Irina A. Stepanova、Igor A. Prokhorenko、Irina V. Astakhova、Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Pablo L. Bernad、Safraz Khan、Mona Shahgholi、Edwin M. Southern、Vladimir A. Korshun、Mikhail S. Shchepinov

  DOI：10.1039/b810600b

  日期：——

  The rational design of novel triarylmethyl (trityl)-based mass tags (MT) for mass-spectrometric (MS) applications is described. We propose a "pK(R+) rule" to correlate the stability of trityl carbocations with their MS performance: trityls with higher pK(R+) values ionise and desorb better. Trityl blocks were synthesised that have high pK(R+) values and are stable in conditions of MS analysis; these

  描述了用于质谱（MS）应用的新型基于三芳基甲基（三苯甲基）的质量标签（MT）的合理设计。我们提出了一个“ pK（R +）规则”，以将三苯甲基碳正离子的稳定性与其MS性能相关联：具有较高pK（R +）值的三苯甲基离子会更好地离子化和脱附。合成了具有高pK（R +）值且在MS分析条件下稳定的三苯甲基嵌段；这些MTs可以通过基质以及337 nm氮气激光照射而被电离。（13）C-Labelled标签已准备用于MS定量应用。此外，标签配备有多种官能团，允许在（生物）分子内与不同功能缀合，以增强后者的MS特性。研究了具有和不具有基质的模型聚阳离子三苯甲基化合物的MS行为，发现在（MA）LDI-TOF条件下聚三苯甲基簇总是带单电荷。制备了几种肽-三苯甲基偶联物，并且比较揭示了三苯甲基标签对MS中偶联物检测的有益作用。含有对甲氧基和二甲胺基团的三苯甲基化合物，以及a吨片段，在MS检测模型肽方面显示出可观的
• Fluorone and pyronin Y derivatives
  申请人：Spectra Group Limited, Inc.

  公开号：US05623080A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  A compound of the formula (I) or (II): ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and represent a hydrogen atom or a halogen atom and R.sup.1 and R.sup.2 may combine to form a ring; R.sup.3, and R.sup.4 are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a benzoyl group, a group of the formula --L(CH.sub.2).sub.n R.sup.8 where n is 1 to 8, R.sup.8 is a hydrogen, hydroxy, amino, dialkylamino, --COR.sup.16 or --COOR.sup.14 where R.sup.16 is a hydrogen, chlorine, COCl, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, --NR.sub.2 or aryl and R.sup.14 is a hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, aryl, COR, 2,4-dinitrophenyl, N-imido or --NR.sub.2 and L is a direct bond or C.dbd.O; W is .dbd.O; W.sup.1 is hydrogen or --OR.sup.9, where R.sup.9 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, acyl or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n R.sup.10 where n is 1 to 8 and R.sup.10 is amino, dialkylamino, hydroxy, acryloyl or methacryloyl; Y is oxygen, sulfur, selenium, tellurium, C.dbd.O, or >N--R.sup.13 is where R.sup.13 is 4-methylphenyl, and A is hydrogen, alkenyl, dichlorotriazinylamino, or an electron withdrawing group selected from the group consisting of COOR.sup.11, C(O)OCOR.sup.11, CONR.sub.2, CN, NO.sub.2, NCS, NCO, SO.sub.2 R.sup.12, SO.sub.3, R.sup.12, SO.sub.3 R.sup.11, SO.sub.2 NR.sub.2 and CX.sub.3.sup.2 where X.sup.2 is the same or different and is a halogen atom and R.sup.11 is hydrogen, alkyl, aryl, or aralkyl, and R.sup.12 is hydrogen, alkyl, aryl, or aralkyl; provided that when R.sup.1 -R.sup.6 are all hydrogen, A is not hydrogen.

  化合物的化学式(I)或(II)：##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，代表氢原子或卤素原子，而R.sup.1和R.sup.2可以结合形成环；R.sup.3和R.sup.4相同或不同，代表氢原子、卤素原子、苯甲酰基、公式--L(CH.sub.2).sub.n R.sup.8的基团，其中n为1至8，R.sup.8为氢、羟基、氨基、二烷基氨基、--COR.sup.16或--COOR.sup.14，其中R.sup.16为氢、氯、COCl、C.sub.1-C.sub.8烷基、--NR.sub.2或芳基，而R.sup.14为氢、C.sub.1-C.sub.8烷基、芳基、COR、2,4-二硝基苯基、N-亚胺基或--NR.sub.2，L为直链键或C.dbd.O；W为.dbd.O；W.sup.1为氢或--OR.sup.9，其中R.sup.9为氢、C.sub.1-C.sub.8烷基、酰基或公式--(CH.sub.2).sub.n R.sup.10的基团，其中n为1至8，而R.sup.10为氨基、二烷基氨基、羟基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基；Y为氧、硫、硒、碲、C.dbd.O或>N--R.sup.13，其中R.sup.13为4-甲基苯基，而A为氢、烯基、二氯三嗪基氨基或从COOR.sup.11、C(O)OCOR.sup.11、CONR.sub.2、CN、NO.sub.2、NCS、NCO、SO.sub.2R.sup.12、SO.sub.3R.sup.11、SO.sub.2NR.sub.2和CX.sub.3.sup.2中选择的电子吸引基团，其中X.sup.2相同或不同，为卤素原子，而R.sup.11为氢、烷基、芳基或芳基烷基，而R.sup.12为氢、烷基、芳基或芳基烷基；但当R.sup.1-R.sup.6全部为氢时，A不为氢。
• Fluorone and pyronin y derivatives
  申请人：Spectra Group Limited, Inc.

  公开号：US05451343A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  The present invention relates to a novel class of compounds which absorb light at wavelengths greater than 350 nm and are useful as fluorescers or as photoinitiators. The present invention provides compounds of the formulas (I) and (II) and their equivalents (the nomenclature of the compounds used herein is based on the numbering of positions as shown in formula (I)): ##STR1## where: when W is .dbd.O, W.sup.1 is hydrogen or --OR.sup.9 and when W is .dbd.NR.sup.+.sub.2, W is hydrogen or NR.sub.2.sup.+2, A is hydrogen, alkenyl, alkyl or an election withdrawing group, and the remaining groups are as defined in the disclosure.

  本发明涉及一种新型化合物类，其吸收波长大于350nm的光，并可用作荧光体或光引发剂。本发明提供了式（I）和（II）及其等效物的化合物（此处使用的化合物命名是基于式（I）中所示位置编号）：##STR1## 其中：当W为.dbd.O时，W.sup.1为氢或--OR.sup.9，当W为.dbd.NR.sup.+.sub.2时，W为氢或NR.sub.2.sup.+2，A为氢、烯丙基、烷基或电子吸引基，其余基团如本说明书所定义。
• Scope and limitations of the preparation of xanthones using Eaton’s reagent
  作者：JOHANN BOSSON

  DOI：10.55730/1300-0527.3624

  日期：——

  fascinating biological properties. Many synthetic protocols have been developed for the preparation of natural and nonnatural xanthone derivatives. Among them, condensation reactions between salicylic acid derivatives and phenol partners are highly desirable. Those reactions can be satisfactorily performed using Eaton's reagent (P2O5 in CH3SO3H). Despite being highly effective with a variety of substrates,

  氧杂蒽酮包含一大类杂环化合物，具有令人着迷的生物学特性。已经开发了许多合成方案用于制备天然和非天然呫吨酮衍生物。其中，水杨酸衍生物与苯酚伙伴之间的缩合反应是非常理想的。使用 Eaton 试剂（CH3SO3H 中的 P2O5）可以令人满意地进行这些反应。尽管对各种底物都非常有效，但这种方法存在取决于反应前体的电子性质的局限性。本文介绍并讨论了伊顿试剂介导的呫吨酮制备的范围和限制。简而言之，这种方法仅限于利用非常富电子的苯酚底物（如间苯三酚化合物），或在后一种情况下通过分离二苯甲酮中间体来利用富电子的苯酚前体（如间苯二酚衍生物）。贫电子酚不适合​​伊顿试剂的这种转化。