3,6-二羟基-5-氧代-1,3,6-环庚三烯-1-羧酸 | 4440-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 3,6-二羟基-5-氧代-1,3,6-环庚三烯-1-羧酸
• 英文名称: stipitatic acid
• 英文别名: 3,6-dihydroxy-5-oxo-cyclohepta-1,3,6-trienecarboxylic acid；3,6-Dihydroxy-5-oxo-cyclohepta-1,3,6-triencarbonsaeure；mark. Stipitatsaeure (mark. 2.6-Dihydroxy-4-carboxy-tropon)；Stipitatic-Saeure；Stipitaticsaeure；Stipitatsaeure
• CAS: 4440-39-5
• 化学式: C₈H₆O₅
• 分子量: 182.133
• InChiKey: ANEBWDNUQVPSJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二羟基-5-氧代-1,3,6-环庚三烯-1-羧酸 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 6-hydroxy-3,4-dioxo-cycloheptanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Birkinshaw; Chambers; Raistrick, Biochemical Journal, 1942, vol. 36, p. 242,248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-methoxy-5-oxo-cyclohepta-1,3,6-trienecarboxylic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,6-二羟基-5-氧代-1,3,6-环庚三烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Large hernia caused by entero-cutaneous fistula after laparoscopic adhesiolysis: Report of a case

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01230590

文献信息

• Structure of Stipitatic Acid
  作者：M. J. S. DEWAR

  DOI：10.1038/155050b0

  日期：1945.1

  Birkinshaw, Chambers and Raistrick1 have described stipitatic acid, a metabolite of the mould Penicillium stipitatum, to which, after lengthy examination, they could ascribe no reasonable structure. The evidence they give, however, does seem to indicate a unique structure for the compound. The evidence is as follows:

  Birkinshaw、Chambers 和 Raistrick1 已经描述了 stipitatic 酸，一种霉菌 Penicillium stipitatum 的代谢物，经过长时间的检查，他们无法确定合理的结构。然而，他们提供的证据似乎确实表明该化合物具有独特的结构。证据如下：
• Stipitatic acid: synthesis via cyclopropanated quinones
  作者：Dennis D. Keith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98258-3

  日期：1985.1

  A new synthesis of stipitatic acid incorporating a cyclopropanated quinone intermediate is reported.

  报道了一种新的包括环丙烷化醌中间体的stipitatic酸的合成方法。
• Johns et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 198,200
  作者：Johns et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bartels-Keith et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2352,2355
  作者：Bartels-Keith et al.

  DOI：——

  日期：——
• Banwell, Martin G.; Dupuche, Joseph R., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 2, p. 203 - 208
  作者：Banwell, Martin G.、Dupuche, Joseph R.

  DOI：——

  日期：——