3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)xanthen-9-one | 879288-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)xanthen-9-one
• 英文别名: 3,6-Bis(2-methoxyethoxymethoxy)xanthen-9-one
• CAS: 879288-17-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: JLRAXURSFQMUNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  531.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)xanthen-9-one 在 lithium hydroxide 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Pennsylvania Green Fluorophore: A Hybrid of Oregon Green and Tokyo Green for the Construction of Hydrophobic and pH-Insensitive Molecular Probes

  摘要：

  Fluorescent small molecules are powerful tools for exploring cellular biology. As a more hydrophobic, photostable, and less pH-sensitive alternative to fluorescein, we synthesized Pennsylvania Green, a bright, monoanionic fluorophore related to Oregon Green and Tokyo Green. Comparison of membrane probes comprising N-alkyl-3 beta-cholesterylamine linked to 4-carboxy-Tokyo Green (pK(a) similar to 6.2) and 4-carboxy-Pennsylvania Green (pK(a) similar to 4.8) revealed that only Pennsylvania Green was highly fluorescent in acidic early and recycling endosomes within living mammalian cells.

  DOI：

  10.1021/ol052655g
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  一类小分子甲醛荧光探针及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类小分子甲醛荧光探针及其应用。探针是基于优化的2‑氮杂‑柯普重排反应的探针构建策略，改变氮原子的取代基，提高对甲醛的灵敏度和响应速率；改变荧光团的结构，得到从可见到近红外光区域具有更多荧光颜色的甲醛荧光探针，用于活细胞、活组织和活体成像；还构建了靶向细胞核、内质网、线粒体和溶酶体等细胞器的甲醛荧光探针。

  公开号：

  CN113896700B

文献信息

• The Pennsylvania Green Fluorophore: A Hybrid of Oregon Green and Tokyo Green for the Construction of Hydrophobic and pH-Insensitive Molecular Probes
  作者：Laurie F. Mottram、Siwarutt Boonyarattanakalin、Rebecca E. Kovel、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/ol052655g

  日期：2006.2.1

  Fluorescent small molecules are powerful tools for exploring cellular biology. As a more hydrophobic, photostable, and less pH-sensitive alternative to fluorescein, we synthesized Pennsylvania Green, a bright, monoanionic fluorophore related to Oregon Green and Tokyo Green. Comparison of membrane probes comprising N-alkyl-3 beta-cholesterylamine linked to 4-carboxy-Tokyo Green (pK(a) similar to 6.2) and 4-carboxy-Pennsylvania Green (pK(a) similar to 4.8) revealed that only Pennsylvania Green was highly fluorescent in acidic early and recycling endosomes within living mammalian cells.
• 一类小分子甲醛荧光探针及其应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN113896700B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一类小分子甲醛荧光探针及其应用。探针是基于优化的2‑氮杂‑柯普重排反应的探针构建策略，改变氮原子的取代基，提高对甲醛的灵敏度和响应速率；改变荧光团的结构，得到从可见到近红外光区域具有更多荧光颜色的甲醛荧光探针，用于活细胞、活组织和活体成像；还构建了靶向细胞核、内质网、线粒体和溶酶体等细胞器的甲醛荧光探针。