decyloxybenzene | 35021-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: decyloxybenzene
• 英文别名: decoxybenzene
• CAS: 35021-67-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: QECQLMGRLZYSEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8-10 °C
• 沸点：
  178 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.8981 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyloxybenzene 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(decyloxy)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Neubert, Mary E.; Ziemnicka-Merchant, Barbara; Jirousek, Michael R., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 154, p. 209 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁基溴 在 C₆₀H₇₂Br₂N₄Ni 、 四丁基对甲苯磺酸铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 decyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的镍催化与未活化烯烃的烷基锆茂新星交叉偶联。

  摘要：

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.010

文献信息

• CuO Nanoparticles Catalyzed C−N, C−O, and C−S Cross-Coupling Reactions: Scope and Mechanism
  作者：Suribabu Jammi、Sekarpandi Sakthivel、Laxmidhar Rout、Tathagata Mukherjee、Santu Mandal、Raja Mitra、Prasenjit Saha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo8024253

  日期：2009.3.6

  nanoparticles have been studied for C−N, C−O, and C−S bond formations via cross-coupling reactions of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles with aryl halides. Amides, amines, imidazoles, phenols, alcohols and thiols undergo reactions with aryl iodides in the presence of a base such as KOH, Cs2CO3, and K2CO3 at moderate temperature. The procedure is simple, general, ligand-free, and efficient to afford the

  通过氮，氧和硫亲核试剂与芳基卤化物的交叉偶联反应，已研究了CuO纳米颗粒的C-N，C-O和C-S键形成。酰胺，胺，咪唑，酚，醇和硫醇在中等温度下在碱（例如KOH，Cs 2 CO 3和K 2 CO 3）存在下与芳基碘化物反应。该过程简单，通用，无配体且有效地以高收率提供了交叉偶联的产物。
• A New and Direct Synthesis of Chalcones Via TFAA-H3PO4 Mediated C-C Bond Forming Reaction
  作者：Kavitha Kankanala、Lingam Venkata Reddy、Vangala Ranga Reddy、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.2174/157017811794557750

  日期：2011.1.1

  A number of α,β-unsaturated carboxylic acids were reacted with electron rich arenes or heteroarene in the presence of trifluoroacetic anhydride (TFAA) and H3PO4 at room temperature to give a variety of chalcone derivatives in good to excellent yields. The methodology was used to prepare novel compounds of potential pharmacological significances.

  多种α,β-不饱和羧酸与富电子的芳烃或杂芳烃在三氟乙酸酐（TFAA）和磷酸（H3PO4）存在下，于室温反应，以良好至优秀的产率合成了多种查耳酮衍生物。该方法学被用于制备具有潜在药理学意义的创新化合物。
• From insertion to multicomponent coupling: temperature dependent reactions of arynes with aliphatic alcohols
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Manoj V. Mane、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc08307a

  日期：——

  The temperature dependent switchable reactivity of arynes with aliphatic alcohols in THF has been demonstrated.

  芳炔与脂肪族醇在THF中的温度依赖性可切换反应性已被证明。
• Deacylative transformations of ketones via aromatization-promoted C–C bond activation
  作者：Yan Xu、Xiaotian Qi、Pengfei Zheng、Carlo C. Berti、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41586-019-0926-8

  日期：2019.3

  3-dienes. Specifically, the acyl group is removed from the ketone and transformed to a pyrazole, and the resulting alkyl fragment undergoes various transformations. These include the deacetylation of methyl ketones, carbenoid-free formal homologation of aliphatic linear ketones and deconstructive pyrazole synthesis from cyclic ketones. Given that ketones are prevalent in feedstock chemicals, natural products

  碳-氢（C-H）键和碳-碳（C-C）键是有机物的主要成分。C-H 功能化技术的最新进展极大地扩展了我们的有机合成工具箱。相比之下，能够编辑分子骨架的 C-C 激活方法仍然有限2-7。已经提出了几种催化 C-C 活化的方法，特别是使用酮底物，通常通过使用环应变释放作为热力学驱动力 4,6 或引导基团 5,7 来控制反应结果来促进这些方法。虽然有效，但这些策略需要包含高度应变的酮或预安装的导向基团的底物，或者仅限于更专业的底物类别 5。在这里，我们报告了由原位形成的前芳香族中间体的芳构化驱动的一般 C-C 活化模式。该反应适用于各种酮底物，由铱/膦组合催化，并由肼试剂和 1,3-二烯促进。具体而言，将酰基从酮中除去并转化为吡唑，并且所得烷基片段经历各种转化。这些包括甲基酮的脱乙酰化、脂肪族线性酮的无类卡宾正式同系化和从环酮中解构吡唑合成。鉴于酮在原料化学品、天然产品和药物中很普遍，这些转化可以
• The Use of Ureates as Activators for Samarium Diiodide
  作者：Chriss E. McDonald、Jeremy D. Ramsey、Christopher C. McAtee、Joseph R. Mauck、Erin M. Hale、Justin A. Cumens

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00733

  日期：2016.7.15

  substrates of low reactivity such as aryl fluorides. Because of ease of synthesis and low molecular weight, the conjugate base of triethylurea (TEU–) was of primary focus. Visible spectroscopy and reactivity data are consistent with the hypothesis that the same complex is being formed when SmI2 is combined with either 2 or 4 equiv of TEU–, in spite of the greater reactivity of SmI2/4 TEU– with some alkyl

  已经开发了使用尿酸盐作为反应促进剂的SmI 2活化的新模式。已经显示出通过用正丁基锂处理相应的脲而形成的几种脲酸酯在很大程度上活化了SmI 2，从而还原了1-氯癸烷。由SmI 2和各种脲酸酯形成的络合物已显示可用于减少各种有机卤化物，包括低反应性的底物，如芳基氟化物。由于易于合成且分子量低，因此，三乙基脲的共轭碱（TEU –）成为主要关注对象。可见光谱和反应性数据与以下假设相符：在SmI 2时会形成相同的络合物被结合的TEU 2或4当量- ，尽管SMI的更大反应性的2 /4 TEU -一些烷基卤。我们认为活性还原剂是SmI 2和2当量TEU –之间形成的N，O螯合物。

表征谱图