bis(decyloxy)methane | 65767-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(decyloxy)methane
• 英文别名: bis(n-decyloxy)methane；formaldehyde didecylacetal；Bis-decyloxy-methan；Didecylformal；Decane, 1,1'-[methylenebis(oxy)]bis-；1-(decoxymethoxy)decane
• CAS: 65767-41-1
• 化学式: C₂₁H₄₄O₂
• 分子量: 328.579
• InChiKey: MIBVRIDSRVAIDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 bis(decyloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of 2,2′-bipyridyl: mild and highly chemoselective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers in combination with TMSOTf (TESOTf)–2,2′-bipyridyl

  摘要：

  2,2'-联吡啶的显著效果促成了甲氧基甲基（MOM）醚的温和且高度化学选择性的去保护方法的成功开发，该方法结合了TMSOTf（或TESOTf）和2,2'-联吡啶；该方法可以直接将MOM基团转化为其他醚类保护基团（例如苄氧基甲基）及相应的醇。

  DOI：

  10.1039/b907910f

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Dialkoxymethane Ethers Utilizing Carbon Dioxide and Molecular Hydrogen
  作者：Katharina Thenert、Kassem Beydoun、Jan Wiesenthal、Walter Leitner、Jürgen Klankermayer

  DOI：10.1002/anie.201606427

  日期：2016.9.26

  The synthesis of dimethoxymethane (DMM) by a multistep reaction of methanol with carbon dioxide and molecular hydrogen is reported. Using the molecular catalyst [Ru(triphos)(tmm)] in combination with the Lewis acid Al(OTf)3 resulted in a versatile catalytic system for the synthesis of various dialkoxymethane ethers. This new catalytic reaction provides the first synthetic example for the selective

  据报道，通过甲醇与二氧化碳和分子氢的多步反应合成二甲氧基甲烷（DMM）。将分子催化剂[Ru（triphos）（tmm）]与路易斯酸Al（OTf）3结合使用可形成用于合成各种二烷氧基甲烷醚的通用催化体系。这种新的催化反应为将二氧化碳和氢气选择性转化为甲醛氧化水平提供了第一个合成实例，从而使用这种重要的C 1来源打开了进入新分子结构的途径。
• Dimethyl sulfoxide as a “methylene” source: Ru(<scp>ii</scp>) photo-catalysed facile synthesis of acetals from alcohols
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/c9nj03422f

  日期：——

  Acetals are important molecules with versatile reactivity and uses. For the first time a simple photo-catalysed facile synthesis of formaldehyde acetals is documented herein upon the reaction of alcohols with dimethyl sulfoxide under very mild conditions in the presence of air. The reactions require only 1 mol% of RuII(bpy)3Cl2 photocatalyst under blue LED irradiation (λ = 445 nm) to give good to excellent

  缩醛是具有通用反应性和用途的重要分子。本文首次报道了醇与二甲基亚砜在非常温和的条件下在空气存在下反应后，甲醛缩醛的简单光催化简便合成。在蓝色LED辐射（λ = 445 nm）下，该反应仅需要1 mol％的Ru II（bpy）3 Cl 2光催化剂，以得到相应的乙缩醛产物良好的优异产率。此处，DMSO充当“亚甲基”来源。
• Utilization of Formic Acid as C1 Building Block for the Ruthenium‐Catalyzed Synthesis of Formaldehyde Surrogates
  作者：Kassem Beydoun、Katharina Thenert、Jan Wiesenthal、Corinna Hoppe、Jürgen Klankermayer

  DOI：10.1002/cctc.201902332

  日期：2020.4.6

  chemical intermediates, but the effective synthesis remains challenging. Herein, the catalytic synthesis of dialkoxymethane products using a molecular catalyst is reported. The catalytic system, comprising the [Ru(triphos)(tmm)] in combination with the Lewis acid Al(OTf)3, enables the direct synthesis of dialkoxymethane products with formic acid as C1 building block in high to excellent turnover numbers

  二烷氧基甲烷作为燃料添加剂，甲醛替代物和化学中间体正变得越来越重要，但是有效的合成仍然具有挑战性。本文中，报道了使用分子催化剂催化合成二烷氧基甲烷产物。包含[Ru（triphos）（tmm）]与路易斯酸Al（OTf）3结合的催化体系，能够以甲酸作为C1结构单元以高至极佳的周转率直接合成二烷氧基甲烷产物。
• Nickel-catalyzed direct synthesis of dialkoxymethane ethers
  作者：Murugan Subaramanian、Abhijit Bera、Bhagavatula L V Prasad、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1007/s12039-017-1339-6

  日期：2017.8

  and aromatic alcohols and provides a benign method for the preparation of symmetrical dialkoxymethanes in good yields (up to 89%). Graphical AbstractSYNOPSIS A facile nickel-catalyzed synthesis of dialkoxymethane ethers from alcohols and paraformaldehyde using inexpensive, commercially available \(\hbox NiBr}_2}\) is reported. The reaction proceeds readily under mild, neutral and solvent-free conditions

  摘要描述了一种在市售的镍（II）盐存在下由醇和多聚甲醛制备二烷氧基甲烷醚（甲醛醚）的简单有效的方法。使用多聚甲醛作为\（\ hbox C} _ 1} \）源，反应在中性，无溶剂条件下容易进行。本策略具有广泛的底物范围，包括脂族醇（伯醇和仲醇）和芳族醇，并提供了良性方法来制备对称二烷氧基甲烷，收率高（高达89％）。 图形概要提要据报道，使用廉价的市售\（\ hbox NiBr} _ 2} \）可以轻松地在镍催化下从醇和低聚甲醛中合成二烷氧基甲烷醚。反应在温和，中性和无溶剂条件下容易进行。
• PROCESS FOR PREPARING AN ALKOXYMETHYL ALKYNYL ETHER COMPOUND HAVING A TERMINAL TRIPLE BOND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210198172A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention provides a process for preparing an alkoxymethyl alkynyl ether compound having a terminal triple bond of the following formula (4): H—C≡C(CH 2 ) a OCH 2 OCH 2 R (4), wherein R represents a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group, and “a” represents an integer of 1 to 10, the method comprising subjecting an alkynol compound having a terminal triple bond of the following formula (1): H—C≡C(CH 2 ) a OH (1), wherein “a” is as defined above, to an alkoxymethylation with a halomethyl alkyl ether compound of the following formula (3): RCH 2 OCH 2 X (3), wherein X represents a halogen atom, and R is as defined above, in the presence of a dialkylaniline compound of the following formula (2): [CH 3 (CH 2 ) b ][CH 3 (CH 2 ) c ]NC 6 H 5 (2), wherein b and c represent, independently of each other, an integer of 0 to 9, to form the alkoxymethyl alkynyl ether compound (4) having a terminal triple bond.

  本发明提供了一种制备具有以下式(4)的末端三键的烷氧甲基炔基醚化合物的方法：H—C≡C(CH2)aOCH2OCH2R (4)，其中R代表氢原子、具有1至9个碳原子的n-烷基基团或苯基，而“a”代表1至10的整数，所述方法包括将具有以下式(1)末端三键的炔醇化合物进行烷氧甲基化，其中H—C≡C(CH2)aOH (1)，其中“a”如上所定义，与具有以下式(3)的卤甲基烷醚化合物进行反应：RCH2OCH2X (3)，其中X代表卤素原子，R如上所定义，在存在以下式(2)的二烷基苯胺化合物的情况下进行，[CH3(CH2)b][CH3(CH2)c]NC6H5(2)，其中b和c独立地代表0至9的整数，以形成具有末端三键的烷氧甲基炔基醚化合物(4)。