(1S,4S,6S)-1-methyl-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 55449-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,4S,6S)-1-methyl-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 55449-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VAAKKCPHYPOMFL-FKTZTGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6S)-1-methyl-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 甲醇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium naphthalenide 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 190.58h， 生成 (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-8-Isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-11-triisopropylsilanyloxymethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadeca-5,10-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyins A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...

  DOI：

  10.1021/ja981062g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-carvone oxide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,4S,6S)-1-methyl-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyins A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...

  DOI：

  10.1021/ja981062g

文献信息

• Synthesis of the stereoisomers of the methylesters of 3-isopropyl-5-methoxy-6-ketoheptanoic acid and of 2-methoxy-4-isopropylhexandioic acid
  作者：R. Grandi、U.M. Pagnoni、R. Trave、L. Garanti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97380-6

  日期：1974.1

  The four stereoisomers of 3-isopropyl-5-methoxy-6-ketoheptanoic acid methylester and those of 2-methoxy-4-isopropylhexandioic acid methylester were synthesized from R(−)- and S(+)-carvone. The combined data given provide a basis for specific enantiomer assignment to natural product degradation materials.

  由R（-）-和S（+）-香芹酮合成3-异丙基-5-甲氧基-6-酮庚酸甲酯的四种立体异构体和2-甲氧基-4-异丙基己二酸甲酯的立体异构体。给出的综合数据为天然产品降解材料中特定对映异构体的分配提供了基础。
• Chemo- and stereoselective reduction of α,β-epoxyketones with diisopropoxytitanium(III) tetrahydroborate
  作者：K.S Ravikumar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00465-6

  日期：1996.7

  Reduction of α,β-epoxyketones with diisopropoxytitanium(III) tetrahydroborate in dichloromethane under mild conditions (−78° → −20°C) provides anti- (or erythro-) α,β-epoxy alcohols in high yields with high degree of chemo- and stereoselectivity.

  在温和的条件下（-78°→-20°C），用四氢硼酸二异丙氧基钛（III）在二氯甲烷中还原α，β-环氧酮可提供高收率的抗-（或赤型）α，β-环氧醇，且具有高度的化学反应性-和立体选择性。