4-(4-甲氧基苯基氨基)-4-(4-甲氧基苯基)丁腈 | 1048329-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基氨基)-4-(4-甲氧基苯基)丁腈
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenylamino)-4-(4-methoxyphenyl)butanenitrile
• CAS: 1048329-81-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: NAIWJKRUDLAPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基氨基)-4-(4-甲氧基苯基)丁腈 、 二碳酸二叔丁酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到tert-butyl (3-cyano-1-(4-methoxyphenyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  芳香族酮，醛和醛亚胺与α，β-不饱和酯的电还原偶联：5-芳基取代的γ-丁内酯和内酰胺的合成

  摘要：

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.013
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲氧基苯胺 、 丙烯腈 在 1,10-邻菲啰啉二溴化镍 、 水 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到4-(4-甲氧基苯基氨基)-4-(4-甲氧基苯基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的醛亚胺和活化烯烃的还原偶联，γ-氨基酯，腈，砜和吡咯烷酮的区域选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800825

文献信息

• Π–Π Stacking Complex Induces Three‐Component Coupling Reactions To Synthesize Functionalized Amines
  作者：Tong Zhang、Jaro Vanderghinste、Andrea Guidetti、Sabine Van Doorslaer、Giovanni Barcaro、Susanna Monti、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/anie.202212083

  日期：2022.12.5

  A novel visible-light-induced reaction for the reductive generation of synthetically important α-amino radicals proceeds via a π-π stacked ionic complex. Multiple π interactions stabilize the reactive intermediate, and neither a photocatalyst nor an initiator are required. This synthetic pathway enabled the synthesis of complex functionalized amines in high yield.

  一种新颖的可见光诱导反应通过 π-π 堆叠离子复合物进行还原生成具有重要合成意义的 α-氨基自由基。多个 π 相互作用稳定了反应中间体，并且不需要光催化剂和引发剂。这种合成途径能够以高产率合成复杂的功能化胺。