雷莫司琼杂质13 | 183613-77-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 雷莫司琼杂质13
• 英文名称: (1H-Benzoimidazol-5-yl)-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-methanone
• 英文别名: Methanone, 1H-benzimidazol-5-yl(1-methyl-1H-indol-3-yl)-；3H-benzimidazol-5-yl-(1-methylindol-3-yl)methanone
• CAS: 183613-77-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: OABFHFHDZKBBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  拉莫司琼 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(1-甲基-1H-吲哚-3-羰基)-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮 、 (S)-6-(1-Methyl-1H-indole-3-carbonyl)-1,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazol-4-one 、 5-(1-Methyl-1H-indole-3-carbonyl)-1,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazol-4-one 、 雷莫司琼杂质13
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) Receptor Antagonists. IV. Synthesis and Pharmacological Evaluation of the Oxidation Products of (-)-(R)-5-((1-Methyl-1H-indol-3-yl)carbonyl)-4,5,6,7 tetrahydro-1H-benzimidazole Hydrochloride (YM060: Ramosetron).

  摘要：

  在对(-)-(R)-5-[(1-甲基-1H-吲哚-3-基)羰基]-4, 5, 6, 7-四氢-1H-苯并咪唑盐酸盐1（YM060：拉莫司特龙）的物理化学和药物动力学评估中，发现4-羟基-6-[(1-甲基-1H-吲哚-3-基)羰基]-4, 5, 6, 7-四氢-1H-苯并咪唑2是1的降解产物和代谢物。(-)-(4R, 6S)-异构体2是通过二酮衍生物3的立体选择性还原以及(-)-(4S, 6S)-异构体10（2的对映体）的立体控制的表异构化反应合成的。通过核磁共振（NMR）和高效液相色谱（HPLC）研究确定了2和10的立体化学。化合物2和10被发现具有与1相似的强效5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗活性。在其他氧化产物中，二酮衍生物3和7以及二羟基衍生物4也保持了与昂丹司琼相似的拮抗活性。这一点值得关注，因为它们不具有已知对5-HT3受体高亲和力必需的氨基组。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1717