7-Fluoro-1-prop-2-ynylindole-2,3-dione | 1372551-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Fluoro-1-prop-2-ynylindole-2,3-dione
• 英文别名: 7-fluoro-1-prop-2-ynylindole-2,3-dione
• CAS: 1372551-94-4
• 化学式: C₁₁H₆FNO₂
• 分子量: 203.173
• InChiKey: RXHKAEJTUPUCHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Fluoro-1-prop-2-ynylindole-2,3-dione 在 copper diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-((4aR,7aR)-1-(2-(4-((7-fluoro-3-(methoxyimino)-2-oxoindolin-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyl)octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  莫西沙星酰胺-1,2,3-三唑-伊斯汀杂种的设计，合成和抗菌活性评估。

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新颖的莫西沙星酰胺-1,2,3-三唑-伊萨汀杂化剂7a-1。在体外对包括抗药性病原体临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的面板的抗菌活性也进行了评价。所有杂种均表现出对被测病原体的显着活性，MIC值≤0.03至128μg/ mL，其中一些杂种，例如杂种7e，7g和7j与母体莫西沙星相当或更好（MIC：≤0.03–8μg / mL）。此外，杂种7e，7g和7j也显示出对CHO细胞的低细胞毒性。但是，那这三个杂种的体内药代动力学概况通常远逊于母体莫西沙星。还研究和讨论了结构-活性关系和结构-细胞毒性关系，这可能有助于确定新的化学实体作为有效的抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103162
• 作为产物：
  描述：

  7-氟吲哚满二酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-Fluoro-1-prop-2-ynylindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺束缚的环丙沙星-1,2,3-三唑-依斯丁杂种：设计，合成和体外抗分枝杆菌活性评估。

  摘要：

  这项研究的目的是制备各种新型酰胺系环丙沙星-1,2,3-三唑-伊斯汀杂种7a-1，并评估它们的体外抗分枝杆菌活性以及在VERO细胞中的细胞毒性。合成的杂种显示出对MTB H 37 Rv和MDR-MTB的体外活性，MIC为0.12至32μg/ mL，并且在VERO细胞中具有可接受的细胞毒性（CC 50：8.0–> 128.0μg/ mL）。特别是活性最高的杂种7a（MIC MTB H37Rv：0.5μg/ mL和MIC MDR-MTB：0.12μg/ mL）具有与一线抗结核药异烟肼（MIC：0.12μg/ mL）和利福平（MIC：0.25μg/ mL）相同的活性，活性是其两倍。相对于母体环丙沙星（MIC：1.0μg/ mL）对MTB H 37 Rv的毒性要强，且比环丙沙星（MIC：2.0μg/ mL），异烟肼（MIC：> 64μg/ mL）和利福平（MIC：抗MDR-MTB> 64μg/ mL）。此外，杂种7a（CC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.041

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of moxifloxacin-acetyl-1,2,3-1H-triazole-methylene-isatin hybrids as potential anti-tubercular agents against both drug-susceptible and drug-resistant Mycobacterium tuberculosis strains
  作者：Feng Gao、Zijian Chen、Long Ma、Yilei Fan、Linjun Chen、Guangming Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.057

  日期：2019.10

  against both drug-susceptible (MTB H37Rv), rifampicin-resistant and multidrug-resistant Mycobacterium tuberculosis strains were reported, and cytotoxicity towards VERO cells as well as inhibitory activity against MTB DNA gyrase were also discussed in this paper. The structure-activity relationship and structure-cytotoxicity relationship demonstrated that substituents on the C-3 and C-5/C-7 positions

  本文中，十四种莫西沙星-乙酰基-1,2,3-1H-三唑-亚甲基-伊斯汀杂种的合成和生物学评估可作为潜在的抗结核药，同时抗药敏性（MTB H37Rv），耐利福平和耐多药分枝杆菌报告了结核菌株，并讨论了对VERO细胞的细胞毒性以及对MTB DNA促旋酶的抑制活性。结构-活性关系和结构-细胞毒性关系表明，靛红骨架的C-3和C-5 / C-7位置上的取代基与抗分枝杆菌活性和细胞毒性密切相关。活性最高的杂种8h和8l（MIC：0.12-0.5μg/ mL）显示出优异的活性，对测试的药物敏感性不逊于母体莫西沙星，
• Moxifloxacin/Gatifloxacin‐1,2,3‐triazole‐isatin Hybrids with Hydrogen‐Bond Donor and Their <i>In Vitro</i> Anticancer Activity
  作者：Rongxing Chen、Hao Zhang、Tianwei Ma、Huarui Xue、Zhong Miao、Liyan Chen、Xiangkui Shi

  DOI：10.1002/jhet.3670

  日期：2019.9

  moxifloxacin/gatifloxacin‐1,2,3‐triazole‐isatin hybrids (8a–i) were designed, synthesized, and screened for their in vitro anticancer activity in this paper. All of the synthesized hybrids were active against A549 and HepG2 cancer cell lines, whereas the parent drugs moxifloxacin and gatifloxacin were devoid of activity. Among them, hybrid 8i (IC50: 41.1–98.3 μM) showed considerable activity against A549

  本文设计，合成并筛选了一系列新型莫西沙星/加替沙星-1,2,3-三唑-isatin杂种（8a – i），以筛选其体外抗癌活性。所有合成的杂种均对A549和HepG2癌细胞具有活性，而母体药物莫西沙星和加替沙星则没有活性。其中，杂种8i（IC 50：41.1–98.3μM）对A549，HepG2和MCF-7癌细胞系表现出相当大的活​​性，并且不逊于Vorinostat（IC 50：64.32至> 100μM）对抗三种癌细胞系。因此，这种杂种具有发现新的抗癌候选物用于临床控制和根除癌症的潜力。
• Catalytic Stereoselective Synthesis of Diverse Oxindoles and Spirooxindoles from Isatins
  作者：Jacob P. MacDonald、Joseph J. Badillo、Gary E. Arevalo、Abel Silva-García、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/co300003c

  日期：2012.4.9

  two-step synthesis of triazole derivatives of oxindoles and spirooxindoles is presented. Using a common set of N-propargylated isatins, a series of mechanistically distinct stereoselective reactions with different combinations of nucleophiles and catalysts provide access to diverse hydroxy-oxindoles, spiroindolones, and spirocyclic oxazoline structures. The resulting N-propargylated oxindoles are then

  提出了一种有效的两步合成 oxindole 和 spirooxindoles 三唑衍生物的策略。使用一组常见的N-炔丙基化靛红，一系列机械上不同的立体选择性反应与亲核试剂和催化剂的不同组合提供了对不同羟基-羟吲哚、螺吲哚酮和螺环恶唑啉结构的访问。然后使用铜催化的叠氮-炔环加成 (CuAAC) 反应将所得的N-炔丙基化羟吲哚转化为三唑。总体而言，该策略提供了一个由 64 名成员组成的不同 oxindoles 和 spirooxindoles 的中试规模库。
• Gatifloxacin-1,2,3-triazole-isatin hybrids tethered through methylene and acetyl and their antibacterial activities
  作者：Hua GUO、Quan-Ping DIAO

  DOI：10.33224/rrch.2020.65.3.03

  日期：——

  In this work, a series of gatifloxacin-1,2,3-triazole-isatin hybrids tethered with methylene and acetyl (8a-n) were designed and synthesized, and the antibacterial activity profiles together with cytotoxicity were also investigated. The preliminary results indicated that all of the hybrids showed promising activity against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria with MIC values in a range of <= 0.03 to 64 mu g/mL. The cytotoxicity results demonstrated all hybrids displayed acceptable cytotoxicity towards VERO cells. Among these 14 hybrids, 8b and 8g with low cytotoxicity were no inferior to the parent gatifloxacin against Gram-positive and Gram-negative pathogens. Furthermore, we discussed the structure-activity relationship and structure-cytotoxicity relationship so as to point out the direction for further rationale design and modification of this series of hybrids.
• Ciprofloxacin-1,2,3-triazole-isatin hybrids tethered via amide: Design, synthesis, and in vitro anti-mycobacterial activity evaluation
  作者：Rongxing Chen、Hao Zhang、Tianwei Ma、Huarui Xue、Zhong Miao、Liyan Chen、Xiangkui Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.041

  日期：2019.9

  novel amide tethered ciprofloxacin-1,2,3-triazole-isatin hybrids 7a-l, and evaluate their in vitro anti-mycobacterial activity as well as cytotoxicity in VERO cells. The synthesized hybrids showed considerable in vitro activity against both MTB H37Rv and MDR-MTB with MIC of 0.12 to 32 μg/mL, and acceptable cytotoxicity in VERO cells (CC50: 8.0–>128.0 μg/mL). In particular, the most active hybrid 7a (MICMTB

  这项研究的目的是制备各种新型酰胺系环丙沙星-1,2,3-三唑-伊斯汀杂种7a-1，并评估它们的体外抗分枝杆菌活性以及在VERO细胞中的细胞毒性。合成的杂种显示出对MTB H 37 Rv和MDR-MTB的体外活性，MIC为0.12至32μg/ mL，并且在VERO细胞中具有可接受的细胞毒性（CC 50：8.0–> 128.0μg/ mL）。特别是活性最高的杂种7a（MIC MTB H37Rv：0.5μg/ mL和MIC MDR-MTB：0.12μg/ mL）具有与一线抗结核药异烟肼（MIC：0.12μg/ mL）和利福平（MIC：0.25μg/ mL）相同的活性，活性是其两倍。相对于母体环丙沙星（MIC：1.0μg/ mL）对MTB H 37 Rv的毒性要强，且比环丙沙星（MIC：2.0μg/ mL），异烟肼（MIC：> 64μg/ mL）和利福平（MIC：抗MDR-MTB> 64μg/ mL）。此外，杂种7a（CC