tert-Butyl (R)-4-(3,10-dibromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: tert-Butyl (R)-4-(3,10-dibromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(2R)-6,15-dibromo-13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₇Br₂ClN₂O₂
• 分子量: 570.752
• InChiKey: ISWOFZAIQMWZGU-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,10-dibromo-8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one 在 水 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 tert-Butyl (R)-4-(3,10-dibromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映选择性烷基化及其在抗癌剂合成中的应用。

  摘要：

  报道了具有仲亲电试剂的双苄基底物的新型对映选择性烷基化。合成了一种简单的基于去氧麻黄碱的手性配体，该烷基化产物的收率为95％，ee为95％。揭示了对对映选择性的独特水效应。使用许多双苄基底物和第二亲电试剂可获得良好至优异的ee值。该新反应已被应用于有希望的抗癌剂的合成。

  DOI：

  10.1021/jo034380t