3-bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]-cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-one hydrobromide | 271252-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 3-bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]-cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-one hydrobromide
• 英文别名: 6-Bromo-13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one;hydrobromide
• CAS: 271252-77-8
• 化学式: BrH*C₁₄H₉BrClNO
• 分子量: 403.5
• InChiKey: OCTSTDSPNZWILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]-cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-one hydrobromide 在 硫酸 、 硝酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73 g的产率得到8-氯-3,10-二溴-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  H 3 PO 2或H 3 PO 3碘化物催化的硝基芳烃和芳基酮的还原反应：在潜在抗癌剂合成中的应用

  摘要：

  开发了一种使用次磷酸和/或磷酸的碘化物催化还原新方法，可以在氯和溴取代基存在下，以高收率化学还原二芳基酮和硝基芳烃。这种有效和实用的方法已成功地应用于大规模生产潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/ol102174w

文献信息

• A Novel Iodide-Catalyzed Reduction of Nitroarenes and Aryl Ketones with H₃PO₂ or H₃PO₃: Its Application to the Synthesis of a Potential Anticancer Agent
  作者：George G. Wu、Frank X. Chen、Danny LaFrance、Zhijian Liu、Scott G. Greene、Yee-Shing Wong、Ji Xie

  DOI：10.1021/ol102174w

  日期：2011.10.7

  A novel iodide-catalyzed reduction method using hypophosphorous and/or phosphorus acids was developed to reduce both diaryl ketones and nitroarenes chemoselectively in the presence of chloro and bromo substituents in high yield. This efficient and practical method has been successfully applied to a large scale production of a potential anticancer agent.

  开发了一种使用次磷酸和/或磷酸的碘化物催化还原新方法，可以在氯和溴取代基存在下，以高收率化学还原二芳基酮和硝基芳烃。这种有效和实用的方法已成功地应用于大规模生产潜在的抗癌剂。