N-(piperidin-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(piperidin-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-N-piperidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₃N₄O
• 分子量: 463.794
• InChiKey: OOTGHCOIEPDJSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二氯苯基)-5-对氯苯基-4-甲基-吡唑-3-甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(piperidin-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tritiation of SR141716 by metallation-iodination-reduction: tritium-proton nOe study

  摘要：

  中枢大麻素受体拮抗剂 SR141716，N-(哌啶-1-基)-5-(4-氯苯基)-1-(2, 4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺，由市售起始材料。芳基肼与二酮缩合，随后碱促进中间体反亚胺的异构化/环化，得到吡唑酸，该吡唑酸通过其酰基氯转化为标题酰肼。通过金属化轻松碘化，然后用碘源进行原位捕获，得到了适度产率的碘化 SR141716。用氚气和催化剂选择性还原碘，同时保留结构中的三个芳基氯原子。氚化的 SR141716 表现出氚-质子 nOe，既明确地确定了氚的位置，又确定了所寻找的二芳基吡唑异构体。这项工作提供了一种制备优选碘化芳基底物的直接方法，该底物在催化还原中寻求选择性和高掺入性方面具有优势。版权所有 © 2002 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.529

文献信息

• Synthesis of rimonabant regioisomer
  作者：Kotagiri Vijay Kumar、Jambula mukunda Reddy、Sashi Kanth Suthrapu、Chitneni Prasad Rao、P. Pratap Reddy、Apurba Bhattacharya、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1007/s00706-008-0903-7

  日期：2008.9

  A novel synthesis route for a rimonabant regioisomer was developed.
• UTILISATION D'UN ANTAGONISTE DES RECEPTEURS AUX CANNABINOIDES CENTRAUX POUR LA PREPARATION DE MEDICAMENTS UTILES POUR FACILITER L'ARRET DE LA CONSOMMATION DE TABAC
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1257275B1

  公开（公告）日：2005-04-06