1-(2-cyanoethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 26304-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(2-cyanoethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate；1-(2-cyano-ethyl)-5-methoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；1-(2-Cyan-aethyl)-5-methoxy-indol-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-(2-cyanoethyl)-5-methoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 26304-39-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: XMUKKDTVWUULFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到9-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-[1,4]diazepino[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Scaffold Hopping of Natural Product Evodiamine: Discovery of a Novel Antitumor Scaffold with Excellent Potency against Colon Cancer

  摘要：

  Inspired by the natural product evodiamine, a novel antitumor indolopyrazinoquinazolinone scaffold was designed by scaffold hopping. Structure-activity relationship studies led to the discovery of compound 15j, which shows low nanomolar inhibitory activity against the HCT116 cell line. Further antitumor mechanism studies indicated that compound 15j acted by the dual inhibition of topoisomerase 1 and tubulin and induced apoptosis with G2 cell-cycle arrest. The quaternary ammonium salt of compound 15j (compound 15js) exhibited excellent in vivo antitumor activity (TGI = 66.6%) in the HCT116 xenograft model with low toxicity. Indolopyrazinoquinazolinone derivatives represent promising multitargeting antitumor leads for the development of novel antitumor agents.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01626
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-cyanoethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚并六氢吡嗪并喹唑啉酮类抗肿瘤化合物及 其制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一类吲哚并六氢吡嗪并喹唑啉酮类抗肿瘤化合物及其制备方法。本发明的吲哚并六氢吡嗪并喹唑啉酮类化合物，其化学结构式如通式I或通式II所示，该类化合物是通过对吴茱萸碱进行了系统的骨架跃迁设计与合成得到一类吴茱萸碱新骨架化合物，是新发现的一类全新结构的拓扑异构酶I/微管蛋白双重抑制剂，具有明显抗肿瘤活性。本发明还提供了该类化合物在制备拓扑异构酶I/微管蛋白双重抑制剂和抗肿瘤药物中的应用。

  公开号：

  CN103992326B

文献信息

• THE SYNTHESIS AND REACTIONS OF METHOXYINDOLE COMPOUNDS
  作者：JOHN B. BELL、H. G. LINDWALL

  DOI：10.1021/jo01162a012

  日期：1948.7