4-nitro-hexanenitrile | 14274-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-hexanenitrile
• 英文别名: 4-Nitro-hexannitril；4-Nitrohexanenitrile
• CAS: 14274-29-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: GKODCUISFQHGKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C
• 密度：
  1.0792 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-hexanenitrile 在 platinum(IV) oxide 、 镍 氢气 作用下， 生成 4-Amino-N-acetyl-hexylamin
  参考文献：
  名称：

  麦角酰二乙酰胺（LSD）和色胺类似物作为潜在的拟精神药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00311a059
• 作为产物：
  描述：

  在 N-苄基-1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-nitro-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺对α-亚硝基砜的去磺酰化作用

  摘要：

  用N-苄基-1,4-二氢烟酰胺处理后，α-亚硝基砜的磺酰基被氢取代；反应通过涉及单电子转移的非链式，自由基过程进行。

  DOI：

  10.1039/c39810000071

文献信息

• Conjugated Addition Reactions of Nitroalkanes with Electrophilic Alkenes in Aqueous Media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<355::aid-ejoc355>3.0.co;2-2

  日期：1998.2

  The Michael reaction of various nitroalkanes 1 with electrophilic alkenes 2 can be performed in NaOH (0.025−0.1 M), without any organic solvent. In many cases the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl), as cationic surfactant, produces better results. Good yields of the products 3 are obtained even with hindered, and functionalized starting materials.

  各种硝基烷烃 1 与亲电烯烃 2 的迈克尔反应可以在 NaOH (0.025-0.1 M) 中进行，无需任何有机溶剂。在许多情况下，十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 作为阳离子表面活性剂的存在会产生更好的结果。即使使用受阻和官能化的起始材料，也能获得良好的产物3产率。
• Palladium-Catalyzed α-Allylation of Secondary Nitroalkanes with Allylic Alcohols and Strategic Exploitation of Seebach’s Reagent for the Total Synthesis of (±)-Adalinine
  作者：Chieh-Yu Chang、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00710

  日期：2018.6.1

  method is reported for the catalytic direct coupling of allylic alcohols and nitroalkanes. In the allylation process, the synergistic action of palladium complexes and titanium(IV) alkoxide facilitates the formation of nitronate and π-allylpalladium intermediate. In the cases of reluctant allylations, typically with sterically demanding nitroalkanes, we found the addition of substoichiometric amount

  报道了一种方法用于烯丙基醇和硝基烷烃的催化直接偶联。在烯丙基化过程中，钯配合物和钛（IV）醇盐的协同作用促进了硝酸盐和π-烯丙基铝中间体的形成。在勉强的烯丙基化的情况下，通常是空间上需要的硝基烷，我们发现亚化学计量的DBU的加入极大地促进了所需的转化。我们还通过衍生自Seebach试剂的均烯丙基硝基烷烃完成了（±）-精氨酸的全合成。
• Notiz zur Darstellung aliphatischer Diamine
  作者：Giulio Vita、Giuseppe Bucher

  DOI：10.1002/cber.19660991045

  日期：1966.10

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Solvent-Free Henry and Michael Reactions with Nitroalkanes Promoted by Potassium Carbonate as a Versatile Heterogeneous Catalyst
  作者：Giovanna Bosica、Kurt Polidano

  DOI：10.1155/2017/6267036

  日期：——

  The use of a simple weak inorganic base such as potassium carbonate facilitated the formation of carbon-carbon bonds through both the Henry and the Michael reactions with nitrocompounds. The application of this catalyst under environmentally friendly solventless heterogeneous conditions gave satisfactory to good yields of β-nitroalcohols, involving aliphatic and aromatic starting materials, as well

  使用简单的弱无机碱（例如碳酸钾）通过与硝基化合物的亨利和迈克尔反应促进了碳-碳键的形成。该催化剂在环境友好的无溶剂多相条件下的应用使β-硝基醇的产率令人满意，涉及脂肪族和芳香族起始原料，以及使用几种不同的迈克尔受体和硝基烷烃形成迈克尔加合物的产率很高。
• A Mild and Efficient Nef Reaction for the Conversion of Nitro to Carbonyl Group by Dimethyldioxirane (DMD) Oxidation of Nitronate Anions
  作者：Waldemar Adam、Mieczyslaw Makosza、Chantu R. Saha-Möller、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1055/s-1998-1947

  日期：1998.12

  DMD oxidation of nitronate anions, generated in situ from the corresponding nitroalkenes, affords the corresponding carbonyl products. Highest yields were obtained when one equivalent of water was added before the oxidation with DMD.

  由相应的硝基烯原位生成的硝酸根阴离子经 DMD 氧化后可得到相应的羰基产物。在使用 DMD 氧化之前加入一当量的水时，产量最高。