2H-色烯-3-甲腈 | 57543-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2H-色烯-3-甲腈
• 中文别名: 2H-苯甲基-3-腈
• 英文名称: 2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-2H-chromene；3-cyano-2H-benzopyran
• CAS: 57543-66-5
• 化学式: C₁₀H₇NO
• mdl: MFCD00202019
• 分子量: 157.172
• InChiKey: NQOLOKKZYCSJRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  305.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  保存在2至8℃的环境中，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-色烯-3-甲腈 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到5-(2H-chromen-3-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-((1-Benzyl-1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methyl)-5-(2HChromen-3-yl)-2H-Tetrazoles 的设计、合成、抗氧化和抗菌活性

  摘要：

  摘要 通过铜 (I) 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 点击反应区域选择性合成的 2H-色烯-3-四唑的 1,4-二取代 1,2,3-三唑衍生物通过 1HNMR、13C NMR、IR 和质谱数据。使用 DPPH 自由基、H2O2 清除和铁螯合活性方法筛选这些衍生物的体外抗氧化活性，并评估对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。发现所有这些化合物的 MIC 和 IC50 值与对接评分和相关结合能与受体活性位点相匹配。这些结果使人们可以将这些化合物视为新一代抗氧化剂和抗菌剂的先导物。

  DOI：

  10.1134/s1068162018020097
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 三乙烯二胺 、 盐酸 作用下， 生成 2H-色烯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation

  摘要：

  这项发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。

  公开号：

  US20030207915A1

文献信息

• ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Bayburt Erol K.

  公开号：US20080153871A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar 1 , L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 , are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。
• 一种苯并吡喃类化合物及其制备方法和应用
  申请人：四川农业大学

  公开号：CN108822065B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及农用杀菌剂领域，具体涉及一种苯并吡喃类化合物及其制备方法和应用，本发明提供的苯并吡喃类化合物结构简单，易于合成，生产成本低，对草莓灰霉病菌、马铃薯早疫病菌和西瓜枯萎病菌均有较好的抑制作用。
• Efficient Syntheses of New Heteroarotinoids through Functional Pyridylzinc Reagents and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Mouâd Alami、Jean-François Peyrat、Larbi Belachmi、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4207::aid-ejoc4207>3.0.co;2-3

  日期：2001.11

  rings in association with pyridyl or ethynylpyridyl moieties, from 6-bromo-2-pyridylzinc chloride (11) is described. This new functional heteroarylzinc reagent, readily accessible from 2,6-dibromopyridine, may undergo a selective palladium-catalyzed carbon−carbon bond-forming reaction to yield the corresponding 6-substituted-2-bromopyridines 13. Further manipulation of the remaining bromine atom in 13

  描述了由 6-溴-2-吡啶基氯化锌 (11) 聚合合成带有色烯环和吡啶基或乙炔基吡啶基部分的杂芳烃类化合物 4、5a 和 5b。这种新的功能杂芳基锌试剂很容易从 2,6-二溴吡啶中获得，可以进行选择性钯催化的碳-碳键形成反应，以产生相应的 6-取代-2-溴吡啶 13。 13得到锌衍生物14，随后在钯催化条件下与4-碘苯甲酸乙酯偶联得到杂芳烃4。取代的溴吡啶13或三氟甲磺酸酯22与适当的炔烃在Sonogashira条件下偶联得到相应的杂芳烃5a、5b和6 .
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Unsaturated Heterocyclic Acids
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Liu-Yang Pu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201301341

  日期：2013.6.3

  binding: A highly enantioselective hydrogenation of unsaturated heterocyclic acids has been developed by using chiral iridium/spirophosphino oxazoline catalysts (see scheme; BArF−=tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate, Boc=tert‐butoxycarbonyl). This reaction provided an efficient method for the preparation of optically active heterocyclic acids with excellent enantioselectivities.

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。
• A convenient general synthesis of 3-substituted 2H-chromene derivatives
  作者：Perry T Kaye、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1039/b201827f

  日期：2002.5.10

  Reactions of 2-hydroxybenzaldehydes and 2-hydroxy-1-naphthaldehydes with various activated alkenes under Baylis–Hillman conditions have been shown to proceed with regioselective cyclisation to afford the corresponding 3-substituted chromene derivatives. In some cases competitive dimerisation of the alkene component was observed, and direct dimerisation in the absence of the aldehyde has been explored.

  在Baylis-Hillman条件下，2-羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘甲醛与多种活化烯烃反应，显示出区域选择性的环化，生成相应的3-取代色烯衍生物。在某些情况下，观察到烯烃组分的竞争性二聚作用，并且在没有醛的情况下直接二聚也已被探索。