2H-苯并吡喃-3-羧酸甲酯 | 36044-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2H-苯并吡喃-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2H-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2H-1-chromene-3-carboxylate；3-methoxycarbonyl-2H-chromene；2H-chromene-3-carboxylic acid methyl ester；2H-Chromen-3-carbonsaeure-methylester；methyl 2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 36044-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD00202022
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BQSWGZOTQUTIEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57°
• 沸点：
  85 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916190090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-苯并吡喃-3-羧酸甲酯 、 丙酮腙 在 亚碘酰苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过碘酰苯氧化游离腙合成非稳定重氮烷及其在原位 MIRC 环丙烷化中的应用†

  摘要：

  富电子烷基重氮化合物是有机合成中的强大试剂，但与其毒性和不稳定性相关的风险往往限制其使用。在此，我们描述了一种高效、易于操作且安全的批量方案，用于通过使用碘酰苯氧化游离腙来原位生成和环丙烷化这些高反应性的非稳定重氮烷。使用这种方法已经合成了许多取代的环丙烷，包括在药物化学中特别感兴趣的各种偕二甲基环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c8sc05558k
• 作为产物：
  描述：

  2H-苯并吡喃-3-甲酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2H-苯并吡喃-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation

  摘要：

  这项发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。

  公开号：

  US20030207915A1

文献信息

• Systematic methodology for the development of biocatalytic hydrogen-borrowing cascades: application to the synthesis of chiral α-substituted carboxylic acids from α-substituted α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tanja Knaus、Francesco G. Mutti、Luke D. Humphreys、Nicholas J. Turner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1039/c4ob02282c

  日期：——

  catalyze the asymmetric reduction of activated carbon–carbon double bonds. In particular, α,β-unsaturated carbonyl compounds (e.g. enals and enones) as well as nitroalkenes are rapidly reduced. Conversely, α,β-unsaturated esters are poorly accepted substrates whereas free carboxylic acids are not converted at all. The only exceptions are α,β-unsaturated diacids, diesters as well as esters bearing an

  烯还原酶 (ER) 是黄素依赖性酶，可催化活性碳-碳双键的不对称还原。特别是 α,β-不饱和羰基化合物（例如enals 和 enones) 以及硝基烯烃被迅速还原。相反，α,β-不饱和酯是难以接受的底物，而游离羧酸根本不被转化。唯一的例外是 α,β-不饱和二酸、二酯以及在 α-或 β-位带有吸电子基团的酯。在这里，我们提出了一种替代方法，该方法具有直接获得各种手性 α-取代羧酸的普遍适用性。这种方法在同时进行的还原-氧化生物催化级联中结合了两种酶，即 ER 和醛脱氢酶 (Ald-DH)。该策略具有几个优点，因为起始材料是 α-取代的 α,β-不饱和醛，这是一类对烯烃部分的还原具有极强反应性的化合物。例如葡萄糖、甲酸盐）是必需的，因为用于第一还原步骤的氢化物在第二氧化步骤中释放。这样的过程被定义为借氢级联。该方法具有广泛的适用性，因为它成功地应用于手性取代的氢化肉桂酸、脂肪酸、杂环化合物甚至
• Does the DABCO-catalysed reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with methyl acrylate follow a Baylis–Hillman pathway?
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Xolani W. Nocanda、Ross S. Robinson

  DOI：10.1039/b300360d

  日期：2003.3.27

  Evidence is presented which supports the intermediacy of dipolar Baylis-Hillman-type adducts in the synthesis of coumarin and chromene derivatives from the reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with methyl acrylate in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO).

  提出的证据支持在2-羟基苯甲醛与丙烯酸甲酯在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下合成香豆素和色烯衍生物中偶极Baylis-Hillman型加合物的中间体。 ）。
• Highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides to 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes: synthesis of 1-benzopyrano[3,4-c]pyrrolidines
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Alexey Yu. Barkov、Vladimir S. Moshkin、Evgeniya G. Matochkina、Mikhail I. Kodess、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.080

  日期：2013.10

  Reactions of 3-nitro-2-trifluoro(trichloro)methyl-2H-chromenes, including 2-unsubstituted derivatives, with N-alkyl-α-amino acids (sarcosine, proline) and paraformaldehyde proceed diastereoselectively to give 1-benzopyrano[3,4-c]pyrrolidines in good yields as a result of a 1,3-dipolar cycloaddition of the intermediate nonstabilized azomethine ylide at the Δ3-bond of the chromene system.

  3-硝基-2-三氟（三氯）甲基-2 H-色酮（包括2-未取代的衍生物）与N-烷基-α-氨基酸（肌氨酸，脯氨酸）和低聚甲醛的反应非对映选择性进行，得到1-苯并吡喃基[3] ，4- ç以良好产率作为中间nonstabilized偶氮甲碱内鎓盐在Δ1,3-偶极环加成的结果]吡咯烷3色烯系统的-键。
• Mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibiting compounds
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040209897A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds are described which inhibit mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 (MK-2). Methods of using such compounds for the inhibition of MK-2, and for the prevention or treatment of a disease or disorder that is mediated by TNF&agr;, are described, where the method involves administering to the subject an MK-2 inhibiting compound of the present invention. Therapeutic compositions, pharmaceutical compositions and kits which contain the present MK-2 inhibiting compounds are also described.

  本文描述了抑制有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2（MK-2）的化合物。本文还描述了使用这些化合物来抑制MK-2并预防或治疗由TNFα介导的疾病或障碍的方法，其中该方法涉及向受试者施用本发明的MK-2抑制化合物。本文还描述了包含本MK-2抑制化合物的治疗组合物、制药组合物和试剂盒。
• Inhibitors of serine proteases, particularly HCV NS3-NS4A protease
  申请人：Farmer J. Luc

  公开号：US20080045480A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to peptidomimetic compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及一种抑制丝氨酸蛋白酶活性的肽类类似物化合物，特别是抑制丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者的给药。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的组合物来治疗患有HCV感染的患者的方法。