3-benzoyl-2H-1-benzopyran | 51593-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzoyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: (2H-chromen-3-yl)(phenyl)methanone；2H-1-Benzopyran-3-ylphenylmethanone；2H-chromen-3-yl(phenyl)methanone
• CAS: 51593-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: RPNVGPKVOCUXMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  171 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2H-1-benzopyran 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,4-dihydro-3-phenylchromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [1]Benzopyrano[4,3-c]pyrazoles and -[3,4-d]isoxazoles

  摘要：

  2H-1-benzopyran 与几个 1,3-二极的反应产生了产率很高的环加成物。根据 FMO 理论，可以定性地解释环化反应的方向。这些杂环化合物也是从 3-酰基-2H-1-苯并吡喃制备的 3-酰基-2H-1-苯并吡喃的酰肼中获得的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.217
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-benzoyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Synthesis of Functionalized 2H-Chromenes via Intramolecular Alkyne−Carbonyl Metathesis

  摘要：

  An iron-catalyzed intramolecular alkyne-aldehyde metathesis strategy of the alkynyl ether of salicylaldehyde derivatives has been developed which works under mild reaction conditions to produce the functionalized 2H-chromene derivatives. This protocol is compatible toward a wide range of functional groups, such as methoxy, fluoro, chloro, brow, and phenyl groups. This method provides an atom-economical and environmentally friendly approach for the synthesis of a series of substituted 2H-chromenes.

  DOI：

  10.1021/jo2000012

文献信息

• Pyridinium triflate catalyzed intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Harshita Singh Korawat、Shashi Kant Verma、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152657

  日期：2020.12

  3,5-Dibromopridinium trifluoromethanesulfonate catalyzes the intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of a variety of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes and ketones bearing alkyl, aryl and heteroaryl substituted internal alkynes to provide various 3-(hetero)aroyl 2H-chromenes in high yields.

  3,5-二溴pri鎓三氟甲磺酸盐催化各种O-炔丙基化的2-羟基芳基醛和带有烷基，芳基和杂芳基取代的内部炔烃的分子的内炔-羰基复分解反应，从而在高浓度下提供各种3-（杂）芳酰基2 H-色烯产量。
• A convenient general synthesis of 3-substituted 2H-chromene derivatives
  作者：Perry T Kaye、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1039/b201827f

  日期：2002.5.10

  Reactions of 2-hydroxybenzaldehydes and 2-hydroxy-1-naphthaldehydes with various activated alkenes under Baylis–Hillman conditions have been shown to proceed with regioselective cyclisation to afford the corresponding 3-substituted chromene derivatives. In some cases competitive dimerisation of the alkene component was observed, and direct dimerisation in the absence of the aldehyde has been explored.

  在Baylis-Hillman条件下，2-羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘甲醛与多种活化烯烃反应，显示出区域选择性的环化，生成相应的3-取代色烯衍生物。在某些情况下，观察到烯烃组分的竞争性二聚作用，并且在没有醛的情况下直接二聚也已被探索。
• Barluenga's reagent with HBF₄as an efficient catalyst for alkyne-carbonyl metathesis of unactivated alkynes
  作者：Kosuke Murai、Keiichiro Tateishi、Akio Saito

  DOI：10.1039/c6ob02090a

  日期：——

  Barluenga's reagent (IPy2BF4, Py = pyridine) treated with HBF4 efficiently catalyzes the inter- and intramolecular alkyne-carbonyl metathesis of unactivated alkynes with aldehydes or ketones, most of which proceed at room temperature. This work represents the first catalytic application of the Barluenga's reagent.

  用HBF 4处理的Barluenga试剂（IPy 2 BF 4，Py =吡啶）可有效催化未活化炔烃与醛或酮的分子间和分子内炔烃羰基复分解反应，其中大部分在室温下进行。这项工作代表了Barluenga试剂的首次催化应用。
• Synthèse de benzopyrannopyridines et de dihydrobenzoquinoléines
  作者：Marie-Claude Bellassoued-Fargeau、Pierre Maitte

  DOI：10.1002/jhet.5570210561

  日期：1984.9

  La cycloaddition thermique d'un système α-énone avec l'oxyde de vinyle et d'éthyle conduit à un éthoxy-2 dihydropyranne aisément transformé en pyridine par action du chlorhydrate d'hydroxylamine. Ce schéma réactionnel a permis de réaliser la synthèse de benzopyrannopyridines et de dihydrobenzoquinoléines.

  环加成体系的热电联产乙烯和乙氧基的环氧乙烷和乙氧基-2二氢吡喃通道的吡啶转化为氯水合羟胺的吡啶。可以与苯并吡喃基吡啶和二氢苯并喹啉类化合物合用。
• Conformationally restricted anti-plasmodial chalcones
  作者：Mogens Larsen、Hasse Kromann、Arsalan Kharazmi、Simon Feldbæk Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.012

  日期：2005.11

  Chalcones can exist as Z- or E-isomers and it is generally anticipated that both isomers are equipotent. In order to determine the active isomer of anti-plasmodial chalcones a series of analogues locked in the Z- or the E-form were prepared and evaluated for their anti-plasmodial activity. It was shown that the Z-locked analogue was nearly inactive, whereas the E-locked analogues were equipotent to the parent chalcones, indicating that the E-isomer is the active conformation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.