tert-butyl 2H-chromene-3-carboxylate | 151510-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl 2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 151510-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: OBGZUPZSLKSOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2H-chromene-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以46%的产率得到2H-苯并吡喃-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  取代的色烯作为有效的口服活性5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列色烯衍生物，并对其体外和离体的5-脂氧合酶（5-LO）抑制活性进行了评估。这些化合物的制备方法是将适当的水杨醛与α，β-不饱和羰基化合物缩合，然后转化为相应的异羟肟酸或N-羟基脲。如豚鼠PMN 5-LO测定所表明的，将苯氧基或对氟苯氧基取代基放置在亚甲基环的6位上导致体外效能的显着提高。通常，在离体狗模型中，二氯异羟肟酸的性能较差。另一方面，用N-羟基脲代替异羟肟酸的功能在狗模型中产生了有效且持久的5-LO抑制剂。在大多数情况下，色烯N-羟基脲的口服功效与其体外活性非常相关。化合物43（CGS 23885）和55（CGS 24891）是制备的最有效的抑制剂，其IC50值分别为48和51 nM。静脉内（iv）给药1.0 mg / kg后，化合物43和55的作用持续时间（DA）值分别为21和20 h。在口服（po）实验中，以1.0 mg / kg的剂量，43和55的DA分别为14和15

  DOI：

  10.1021/jm00075a013
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基乙基酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法在色酮衍生物直接构建中的应用

  摘要：

  Baylis-Hillman衍生的叔丁基2 H -chromene-3-羧酸酯的氯铬酸吡啶鎓氧化铬制得chromone-3-羧酸酯，这是Baylis-Hillman方法在色酮衍生物的直接和方便的三步合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.039

文献信息

• 一种免疫调节剂
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN112341441B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种免疫调节剂，具体涉及一类式I所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐。实验证明，该化合物具有良好的IL‑17A抑制活性，可以用来制备IL‑17A抑制剂以及预防和/或治疗IL‑17A介导的疾病(比如炎症、自身免疫性疾病、感染性疾病、癌症、癌前期综合征等)的药物，为临床治疗与IL‑17A活性异常相关的疾病提供了一种新的药用可能。
• 一种免疫调节剂的中间体化合物
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN112341429A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明涉及一种IL‑17A调节剂化合物的中间体化合物。通过本发明中间体化合物合成得到的IL‑17A调节剂化合物具有较好的IL‑17A抑制活性。
• Strong base- or acid-mediated chemoselectivity shifts in the synthesis of 2H-chromene or coumarin derivatives from common Baylis-Hillman adducts
  作者：Faridoon、Temitope O. Olomola、Matshawandile Tukulula、Rosalyn. Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.104

  日期：2015.7

  Reaction of tert-butyl 3-(2-hydroxyphenyl)-2-methylenepropanoate esters with aqueous KOH provides convenient and chemoselective one-pot access to 2H-chromene-3-carboxylic acids, the overall transformation involving tandem conjugate addition, hydrolysis and elimination steps. The methodology complements the chemoselective, acid-catalysed route to 3-substituted coumarins from the same substrates by switching

  的反应叔丁基3-（2-羟基苯基）-2- methylenepropanoate酯用含水KOH提供了方便的和化学选择性一锅访问2 ħ色烯-3-羧酸，整体改造涉及串联共轭加成，水解和消除脚步。该方法通过切换环化的区域选择性，补充了化学选择性，酸催化的途径，可从相同的底物生成3取代的香豆素。
• Does the DABCO-catalysed reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with methyl acrylate follow a Baylis–Hillman pathway?
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Xolani W. Nocanda、Ross S. Robinson

  DOI：10.1039/b300360d

  日期：2003.3.27

  Evidence is presented which supports the intermediacy of dipolar Baylis-Hillman-type adducts in the synthesis of coumarin and chromene derivatives from the reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with methyl acrylate in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO).

  提出的证据支持在2-羟基苯甲醛与丙烯酸甲酯在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下合成香豆素和色烯衍生物中偶极Baylis-Hillman型加合物的中间体。 ）。
• Efficient and Chemoselective Access to 3-(Chloromethyl)coumarins via Direct Cyclisation of Unprotected Baylis-Hillman Adducts
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1055/s-2003-37655

  日期：——

  Reaction of substituted 2-hydroxybenzaldehydes with t-butyl acrylate in the presence of DABCO has been shown to afford isolable Baylis-Hillman adducts, acid-catalysed cyclisation of which affords the corresponding 3-(chloromethyl)coumarins directly and in high yield.

  在DABCO存在下，取代的2-羟基苯甲醛与丙烯酸叔丁酯的反应，已证明可产生可分离的Baylis-Hillman加合物，其酸催化环化反应可直接且高收率地产生相应的3-(氯甲基)香豆素。