2H-Chromene-3-carboxylic acid butylamide | 83823-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2H-Chromene-3-carboxylic acid butylamide
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-3-carboxamide, N-butyl-；N-butyl-2H-chromene-3-carboxamide
• CAS: 83823-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01662341
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XDLFBDPWFMTIOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Chromene-3-carboxylic acid butylamide 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到3-butyl-1,2-diphenyl-3H-chromeno[3,4-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化氧化双环和羰基-3-羧酰胺与炔烃加氢芳构化

  摘要：

  通过在Cu（OAc）2 ·H 2 O作为氧化剂和AgNTf 2的存在下使用酰胺的直接基团性质，实现了钌与2 H-色烯-3-羧酰胺与炔烃的氧化环化反应。作为添加剂。该反应提供了广泛的底物范围，并且可以利用对称和不对称炔烃。在不对称炔烃的情况下实现了高区域选择性。此外，我们还通过使用过量的炔烃实现了C–H的双重活化，其中在一个反应​​罐中区域选择性和立体选择性地进行了环化和加氢芳基化反应，催化剂起着双重作用。虽然第一个C–H功能化可能涉及Ru–N共价键，但是第二个C–H功能化很可能涉及Ru–O配位键。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00008
• 作为产物：
  描述：

  2H-苯并吡喃-3-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2H-Chromene-3-carboxylic acid butylamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化氧化双环和羰基-3-羧酰胺与炔烃加氢芳构化

  摘要：

  通过在Cu（OAc）2 ·H 2 O作为氧化剂和AgNTf 2的存在下使用酰胺的直接基团性质，实现了钌与2 H-色烯-3-羧酰胺与炔烃的氧化环化反应。作为添加剂。该反应提供了广泛的底物范围，并且可以利用对称和不对称炔烃。在不对称炔烃的情况下实现了高区域选择性。此外，我们还通过使用过量的炔烃实现了C–H的双重活化，其中在一个反应​​罐中区域选择性和立体选择性地进行了环化和加氢芳基化反应，催化剂起着双重作用。虽然第一个C–H功能化可能涉及Ru–N共价键，但是第二个C–H功能化很可能涉及Ru–O配位键。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00008

文献信息

• Gupta, R. C.; Pratap, Ram; Prasad, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 344 - 347
  作者：Gupta, R. C.、Pratap, Ram、Prasad, C. R.、Anand, Nitya

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, R. C.;PRATAP, R.;PRASAD, C. R.;ANAND, N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 4, 344-347
  作者：GUPTA, R. C.、PRATAP, R.、PRASAD, C. R.、ANAND, N.

  DOI：——

  日期：——