6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbonitrile | 1354829-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-phenyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbonitrile
• CAS: 1354829-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: GQVPODXNSNHJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 甲酸 、 ammonium acetate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.67h， 生成 6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过交叉脱氢偶联反应使叔胺实现C–H官能化：好氧条件下无溶剂合成α-氨基腈和β-硝基胺†

  摘要：

  报道了在有氧条件下通过氧化交叉脱氢偶合反应无溶剂合成α-氨基腈和β-硝基胺的方法。发现催化量的乙酰丙酮钼（VI）催化叔胺的氰化反应形成α-氨基腈。五氧化二钒发现可以促进氮杂-亨利反应以提供β-硝基胺。这两种对环境有益的反应均在不存在溶剂的情况下使用分子氧作为氧化剂进行。

  DOI：

  10.1039/c1ob06466e

文献信息

• Approach to Isoindolinones, Isoquinolinones, and THIQs via Lewis Acid-Catalyzed Domino Strecker-Lactamization/Alkylations
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03331

  日期：2016.2.19

  A one-pot, three-component synthesis of widely substituted isoindolinones and isoquinolinones, featuring a Lewis acid-catalyzed efficient Strecker reaction and lactamization sequence, affording products in good to high yields is reported. The method has also been extended to the synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs) in high yields.

  据报道，一锅，三组分合成的广泛取代的异吲哚啉酮和异喹啉酮具有路易斯酸催化的有效斯特雷克反应和内酰胺化顺序，可提供高至高收率的产物。该方法还扩展到高产率合成四氢异喹啉（THIQs）。