2-苯甲酰基-4-(三氟甲基)苯甲酸 | 64372-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-4-(三氟甲基)苯甲酸
• 英文名称: 2-Benzoyl-4-trifluormethylbenzoesaeure
• 英文别名: 2-Benzoyl-4-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 64372-61-8
• 化学式: C₁₅H₉F₃O₃
• 分子量: 294.23
• InChiKey: HKWWTMOHEYXAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  434.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-4-(三氟甲基)苯甲酸 、 巯基乙胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到Thiazoloisoindol-5-one deriv. 55
  参考文献：
  名称：

  选择性非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。具有抗HIV-1活性的新的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-one和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，

  DOI：

  10.1021/jm00069a011
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoyl-4-trifluormethylbenzonitril 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-苯甲酰基-4-(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bigler,A.J. et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, p. 289 - 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Decarboxylative Ortho Acylation of Benzoic Acids with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Jinmin Miao、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ol400919u

  日期：2013.6.21

  Palladium-catalyzed chemoselective decarboxylative cross coupling of benzoic acids with α-oxocarboxylic acids was realized via an arene sp2 C–H functionalization process. This work represents the first example of transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with two acids acting in different roles. The synthetic utility of this method was confirmed by the synthesis of pitofenone, an antispasmodic

  通过芳烃sp 2 C–H官能化过程实现了苯甲酸与α-氧代羧酸的钯催化化学选择性脱羧交叉偶联。这项工作代表了过渡金属催化的交叉偶联反应的第一个例子，其中两种酸的作用不同。该方法的合成效用已通过合成联合药物Spasmalgon中使用的解痉药匹托芬酮得到了证实。
• BIGLER A. J.; BOEGESOE K. P.; TOFT A.; HANSEN V., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 3, 289-295
  作者：BIGLER A. J.、 BOEGESOE K. P.、 TOFT A.、 HANSEN V.

  DOI：——

  日期：——
• VERWENDUNG VON OXAZOLO- 2,3-a]ISOINDOL- UND IMIDAZO 2,1-a]ISOINDOL-DERIVATEN ALS ANTIVIRALE ARZNEIMITTEL SOWIE NEUE OXAZOLO 2,3-a]ISOINDOL-DERIVATEN
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0575425A1

  公开（公告）日：1993-12-29
• [EN] USE OF OXAZOLO-[2,3-a]ISOINDOLE AND IMIDAZO[2,1-a]ISOINDOLE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL DRUGS, AND NEW OXAZOLO[2,3-a]ISOINDOLE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1992016207A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  [FR] L'invention concerne l'utilisation de dérivés d'oxazole[2,3-a]isoïndole et imidazo[2,1-a]isoïndole comme médicaments antiviraux, ainsi que de nouveaux dérivés optiquement actifs et des dérivés nouveaux d'oxazolo[2,3-a], leur procédé de préparation et des médicaments qui contiennent ces composés. On utilise notamment pour préparer des médicaments à activités antivirales des dérivés d'oxazolo[2,3-a]-isoïndole et d'imidazo[2,1-a]isoïndole répondant à la formule générale (I), dans laquelle X peut désigner un atome d'oxygène ou de soufre, le groupe imino =NH ou un groupe alkylimino =N-C1-C5; Y désigne un atome d'oxygène ou le groupe NR7, où R7 désigne un atome d'hydrogène ou un reste alkyle C1-C6 ou acyle C1-C6; R désigne un atome d'hydrogène, un reste aliphatique saturé ou insaturé, à chaîne droite ou ramifiée, ayant 1 à 9 atomes de carbone, qui peut être substitué par phényle, ou un noyau phényle, qui peut le cas échéant être substitué une ou plusieurs fois, ou un noyau carbocyclique ou hétérocyclique; R1, R2 désignent un atome d'hydrogène, un reste aliphatique saturé ou insaturé à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone; R3-R6 désignent hydrogène, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alkymercapto C1-C6, amino, alkylamino C1-C6, dialkylamino C1-C6, halogène, cyano, hydroxy, carboxy, aminocarbonyle, aminocarbonyle substitué ou alcoxycarbonyle C1-C6. L'invention concerne également les tautomères, énantiomères, diastéréomères et les sels physiologiquement acceptables de ces composés.
  [EN] The invention concerns the use of oxazolo-[2,3-a]isoindole and iminazo[2,1-a]isoindole derivatives as antiviral drugs, as well as optically active derivatives, new oxazolo-[2,3-a]isoindole derivatives, a method for preparing them and drugs containing these compounds. In particular, the subject matter of the invention is the use of oxazolo-[2,3-a]isoindole and imidazo[2,1-a]isoindole derivatives of general formula (I) to produce antiviral drugs. In formula (I), X stands for an oxygen atom or a sulphur atom, the imino group =NH or a =N-C1?-C5? alkylimino group, Y stands for an oxygen atom or the group NR?7, wherein R?7 is a hydrogen atom or a C1?-C6? alkyl residue or a C1?-C6? acyl residue, R is a hydrogen atom, a straight-chain or branched, saturated or unsaturated aliphataic residue containing 1-9 carbon atoms, possibly substituted by phenyl, or a phenyl ring possibly substituted one or more times, or a carbocyclic or heterocyclic ring, R?1 and R?2 stand for a hydrogen atom, a straight-chain or branched, saturated or unsaturated aliphatic residue with 1 to 6 carbon atoms, R?3-R?6 stand for hydrogen, C1?-C6? alkyl, C1?-C6? alkoxy, C1?-C6? alkylmercapto, amino, C1?-C6? alkylamino, di-C1?-C6? alkylamino, halogen, cyano, hydroxy, carboxy, aminocarbonyl, substituted aminocarbonyl or C1?-C6? alkoxycarbonyl. The invention also concerns their tautomers, enantiomers, diastereomers and physiologically acceptable salts.
• Bigler,A.J. et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, p. 289 - 295
  作者：Bigler,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——