(+/-)-2-(1-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetoxy)pentyl)benzoic acid | 1619988-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(1-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetoxy)pentyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[1-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetyl]oxypentyl]benzoic acid
• CAS: 1619988-84-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: RTYRCZGJXXMOHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetoxy)pentyl)benzoic acid 、 5-(4-(4-bromobutoxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到(+/-)-4-(4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy)butyl 2-(1-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetoxy)pentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-正丁基邻苯二甲酸酯的硫化氢释放衍生物作为潜在的抗血小板和抗血栓形成剂。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成和生物学评估了一系列的3-正丁基邻苯二甲酸酯（NBP）释放出硫化氢（H2S）的衍生物（8a-g和9a-f）。最有希望的化合物8e在体外显着抑制二磷酸腺苷（ADP）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板凝集，优于NBP，盐酸噻氯匹定和阿司匹林。此外，8e可以在体外缓慢产生中等水平的H2S，这可能有益于改善心血管和脑循环。最重要的是，8e保护了小鼠免受胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成，并且在大鼠中显示出比NBP和阿司匹林更大的抗血栓形成活性。总体而言，8e值得进一步研究以治疗血栓形成相关的缺血性中风。

  DOI：

  10.1039/c4ob00830h
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+/-)-2-(1-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetoxy)pentyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-正丁基邻苯二甲酸酯的硫化氢释放衍生物作为潜在的抗血小板和抗血栓形成剂。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成和生物学评估了一系列的3-正丁基邻苯二甲酸酯（NBP）释放出硫化氢（H2S）的衍生物（8a-g和9a-f）。最有希望的化合物8e在体外显着抑制二磷酸腺苷（ADP）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板凝集，优于NBP，盐酸噻氯匹定和阿司匹林。此外，8e可以在体外缓慢产生中等水平的H2S，这可能有益于改善心血管和脑循环。最重要的是，8e保护了小鼠免受胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成，并且在大鼠中显示出比NBP和阿司匹林更大的抗血栓形成活性。总体而言，8e值得进一步研究以治疗血栓形成相关的缺血性中风。

  DOI：

  10.1039/c4ob00830h

文献信息

• 一种丁苯酞衍生物及其制备方法和应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN109503548B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种丁苯酞衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明丁苯酞衍生物在预防和治疗心脑缺血性疾病、抗血小板聚集药物、抗血栓药物、抗脑缺血药物、抗痴呆药物及抗动脉粥样硬化药物中的应用。药理实验结果表明，本发明丁苯酞衍生物具有非常好的抗血小板聚集和抗血栓活性，临床上可用于制备预防或治疗与血小板聚集有关的疾病的药物。