5-(4-(4-bromobutoxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione | 1350433-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-(4-bromobutoxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 5-[4-(4-Bromobutoxy)phenyl]dithiole-3-thione
• CAS: 1350433-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrOS₃
• 分子量: 361.348
• InChiKey: GXDVFXWRUFRALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(4-bromobutoxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (±)-(E)-2-methoxy-4-(3-(4-(nitrooxy)butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl 2-(1-(2-(4-(4-(4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy)butyl)piperazin-1-yl)acetoxy)pentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现带有供体NO / H 2 S的3-正丁基邻苯二甲酸酯的开环衍生物作为潜在的抗缺血性卒中剂

  摘要：

  为了寻找比已知药物3-n-丁基邻苯二甲酸酯（NBP）更高效力的新型抗缺血性中风药，NBP的一系列开环衍生物同时带有一氧化氮（NO）和硫化氢（H 2 S）-设计，合成和生物学评估供体部分（NO / H 2 S-NBP）（8a-8o）。活性最高的化合物8d在体外抑制ADP诱导的血小板凝集方面比NBP和相应的H 2 S-NBP 10或NO-NBP 13更有效。另外，8d产生中等水平的NO和H 2S，可能有益于改善心血管和脑循环。更重要的是，在短暂性局灶性脑缺血的大鼠模型中，口服治疗8d改善了神经行为功能，减小了梗塞的大脑大小和脑水含量，并增强了脑抗氧化剂SOD，GSH和GSH-Px的水平，但降低了水平氧化剂MDA。8d对缺血/再灌注（I / R）相关的脑损伤的保护作用大于NBP，这表明8d可能是有希望进行进一步研究的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.044
• 作为产物：
  描述：

  胆维他 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-(4-(4-bromobutoxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  新型硫化氢释放烟酸衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  合成了十二种新的缓释硫化氢供体ADT-OH与烟酸结合的杂种。所有结构均通过1 H NMR确证，131 H NMR和MS光谱。用MTT分析评估目标化合物对谷氨酸诱导的损伤对海马神经元HT22细胞的神经保护作用，并在100μM浓度对未经谷氨酰胺处理的HT22细胞的毒性。在永久性大脑中动脉闭塞（pMCAO）小鼠模型中，在缺血后3小时通过腹膜内注射进一步研究了该活性化合物对缺血性梗死体积的影响。结果表明，所有化合物在大多数实验浓度下均能显着保护HT22细胞免受谷氨酸诱导的损伤，并且在高浓度下对正常HT22细胞没有或只有很少的神经毒性。更重要的是，化合物A6在pMCAO模型中显着减少了梗塞体积。这些结果表明，化合物A6可能有望用于进一步评估对脑缺血损伤的干预。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.060

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of hydrogen sulfide releasing derivatives of 3-n-butylphthalide as potential antiplatelet and antithrombotic agents
  作者：Xiaoli Wang、Linna Wang、Xiao Sheng、Zhangjian Huang、Tingting Li、Ming Zhang、Jinyi Xu、Hui Ji、Jian Yin、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00830h

  日期：——

  In the present study, a series of hydrogen sulfide (H2S) releasing derivatives (8a-g and 9a-f) of 3-n-butylphthalide (NBP) were designed, synthesized and biologically evaluated. The most promising compound 8e significantly inhibited the adenosine diphosphate (ADP) and arachidonic acid (AA)-induced platelet aggregation in vitro, superior to NBP, ticlopidine hydrochloride and aspirin. Furthermore, 8e

  在本研究中，设计，合成和生物学评估了一系列的3-正丁基邻苯二甲酸酯（NBP）释放出硫化氢（H2S）的衍生物（8a-g和9a-f）。最有希望的化合物8e在体外显着抑制二磷酸腺苷（ADP）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板凝集，优于NBP，盐酸噻氯匹定和阿司匹林。此外，8e可以在体外缓慢产生中等水平的 ，这可能有益于改善心血管和脑循环。最重要的是，8e保护了小鼠免受胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成，并且在大鼠中显示出比NBP和阿司匹林更大的抗血栓形成活性。总体而言，8e值得进一步研究以治疗血栓形成相关的缺血性中风。
• Synthesis and biological evaluation of novel hydrogen sulfide releasing glycyrrhetic acid derivatives
  作者：Heng Song、Yinxing Sun、Guanglin Xu、Bingbo Hou、Guizhen Ao

  DOI：10.3109/14756366.2016.1144596

  日期：2016.11.1

  exhibited the most potent inhibitory rate of 60.7%. Furthermore, preliminary structure-activity relationship studies demonstrated that 3-substituted GA derivatives had stronger anti-inflammatory activities than the corresponding 3-unsubstituted GA derivatives. In addition, anti-proliferative activities of compounds V1-9 were evaluated in three different human cancer cell lines. Compound V4 showed the most

  设计并合成了由甘草次酸（GA）和缓慢释放硫化氢的供体ADT-OH组成的一系列杂化物，以开发抗癌和抗炎药。大多数化合物的抑制率分别与GA和阿司匹林相当或高于GA和阿司匹林，可显着抑制二甲苯诱导的小鼠耳部水肿。特别地，化合物V4表现出最有效的抑制率为60.7％。此外，初步的结构活性关系研究表明，3-取代的GA衍生物比相应的3-未取代的GA衍生物具有更强的抗炎活性。此外，在三种不同的人类癌细胞系中评估了化合物V1-9的抗增殖活性。
• Synthesis of melampomagnolide B derivatives as potential anti-Triple Negative Breast Cancer agents
  作者：Tianyang Chen、Xiaoping Chen、Lingling Liu、Quan Zhang、Yahui Ding

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116024

  日期：2024.1

  Triple-negative breast cancer (TNBC) is the most malignant and aggressive subtype of breast cancer. Currently, the treatment options to TNBC are limited and the discovery of new drugs and novel therapeutic strategies for treatment of TNBC is urgently needed. In this study, a series of melampomagnolide B (MMB) derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their anti-TNBC activities. Compound

  三阴性乳腺癌（TNBC）是乳腺癌中最恶性和最具侵袭性的亚型。目前，TNBC的治疗选择有限，迫切需要发现治疗TNBC的新药和新的治疗策略。在本研究中，设计、合成了一系列 melampomagnolide B (MMB) 衍生物，并评估了其抗 TNBC 活性。化合物7和13a对不同的TNBC细胞表现出高效的活性，IC 50值范围为0.37 μM至1.52 μM，与母体化合物MMB相比，活性提高了3.6至54倍。表型效应表明化合物7和13a可以抑制TNBC细胞的转移、诱导细胞凋亡并阻滞细胞周期分布。此外，机制研究表明化合物7和13a结合IKKβ并抑制IKKβ介导的IκB和p65磷酸化，进而抑制p65的核转位，最终在NF-κB控制下调节与转移、凋亡和细胞周期相关的基因。此外，化合物7在体内抑制肿瘤生长，脾脏和肝脏的重量也较对照组减轻，表明化合物7可以抑制体内TNBC的转移。这些发现表明化合物7可作
• 一类具有抗肿瘤活性的硫化氢供体原小檗碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：哈尔滨医科大学

  公开号：CN117384152A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明属于药物化学及有机化合物合成技术领域，具体涉及一种具有抗癌活性的硫化氢供体原小檗碱衍生物，本发明还涉及其制备方法和其在抗肿瘤中的应用。所述原小檗碱衍生物具有通式(A)、通式(B)或通式(C)所示的结构。经细胞实验证明，本发明化合物具有显著抑制肿瘤细胞活性的作用，且抗肿瘤活性优于小檗碱。#imgabs0#
• 一类多甲氧基取代的查尔酮衍生物、制备方法和医药用途
  申请人：泰州学院

  公开号：CN117683015A

  公开（公告）日：2024-03-12

  本发明公开了一类多甲氧基取代的查尔酮衍生物、制备方法和医药用途。本发明提供了式Ⅰ或式Ⅱ所示的多甲氧基查尔酮衍生物，并提供了其制备方法。药理结果显示，该类化合物对ADP诱导或者AA诱导的血小板凝集抑制活性均优于各自的母体化合物；与临床上常用的具有抗凝作用的药物相比，该类化合物对ADP诱导的血小板聚集的抑制活性与阳性药噻氯吡嗪相当，对AA诱导的血小板聚集的抑制活性明显优于阳性对照药物阿司匹林。因此，该类多甲氧基取代的查尔酮衍生物具有开发成抗血小板聚集的药物的前景。#imgabs0#