2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)-1-thiophen-2-ylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)-1-thiophen-2-ylethanone
• 化学式: C₉H₉NOS₂
• 分子量: 211.309
• InChiKey: VYAHNUVGCHJRFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 4-甲氧基苯甲酰甲醛水合物 、 2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)-1-thiophen-2-ylethanone 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5‑(hydroxyl(4‑methoxyphenyl)methylene)‑7‑methyl‑4‑(thiophene‑2‑carbonyl)‑1,2,5,7‑tetrahydro‑6H‑benzo[h]thiazolo[3,2‑a][1,6]naphthyridin‑6‑one
  参考文献：
  名称：

  应用绿色高效方法轻松合成新的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物

  摘要：

  摘要使用α-烯丙基二硫酸酯，半胱胺，一水芳基乙二醛和一环1,3-二酮（二甲酮，4-羟基香豆素和4-羟基-1）合成了新型的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶骨架的环保方法-甲基-2（1 H）-喹诺酮）在无溶剂的热条件下。该协议的重点是使用多米诺骨牌，一锅四组分反应生成两个杂环。在首先生产杂环时，获得了由α-烯丙基二硫酯与半胱胺反应生成的噻唑环。通过将共轭噻唑与Knoevenagel产物缩合而形成的第二个杂环，是由芳基乙二醛一水合物和1,3-二酮实现的，然后进行N环化。不含催化剂和溶剂，反应时间短，产率高且后处理简单，使其成为制备多种噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物的引人注目的方案。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-01579-x
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-thiophen-2-yl-dithiopropionic acid methyl ester 、 巯基乙胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)-1-thiophen-2-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  应用绿色高效方法轻松合成新的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物

  摘要：

  摘要使用α-烯丙基二硫酸酯，半胱胺，一水芳基乙二醛和一环1,3-二酮（二甲酮，4-羟基香豆素和4-羟基-1）合成了新型的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶骨架的环保方法-甲基-2（1 H）-喹诺酮）在无溶剂的热条件下。该协议的重点是使用多米诺骨牌，一锅四组分反应生成两个杂环。在首先生产杂环时，获得了由α-烯丙基二硫酯与半胱胺反应生成的噻唑环。通过将共轭噻唑与Knoevenagel产物缩合而形成的第二个杂环，是由芳基乙二醛一水合物和1,3-二酮实现的，然后进行N环化。不含催化剂和溶剂，反应时间短，产率高且后处理简单，使其成为制备多种噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物的引人注目的方案。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-01579-x

文献信息

• Metal-Free One-Pot Four-Component Cascade Annulation in Ionic Liquids at Room Temperature: Convergent Access to Thiazoloquinolinone Derivatives
  作者：Anshu Singh、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00814

  日期：2018.8.3

  An efficient, eco-friendly, and highly convergent one-pot route to privileged thiazoloquinolinone derivatives has been developed via four-component cascade coupling (4CCC) of α-enolic dithioesters, cysteamine/2-aminothiophenols, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in recyclable [EMIM][EtSO4] ionic liquid at room temperature for the first time. The reaction proceeds via a N,S-acetal formation, Knoevenagel

  通过α-烯醇二硫代酸酯，半胱胺/ 2-氨基硫代酚，醛和环状1,3-的四组分级联反应（4CCC），开发了一种高效，生态友好且高度收敛的一锅合成特权噻唑基喹啉酮衍生物的途径。室温下可循环使用的[EMIM] [EtSO 4 ]离子液体中的二酮首次出现。反应通过N，S进行-缩醛形成，Knoevenagel缩合，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺/酮-烯醇互变异构和分子内N-环化级联序列。该协议的优点突出在于它可以形成连续的五个新键（两个C–C，两个C–N和一个C–S）和两个环，并有效利用所有反应物的功效。操作简便，可持续性，温和条件，优异的收率，宽泛的官能团耐受性以及避免使用昂贵/有毒的试剂是该多米诺骨牌四组分方案的其他属性。值得注意的是，产物易于与离子液体分离，因此获得的离子液体被重复使用四次而没有任何活性的显着损失。