1-ethynylpentyl 2,4-pentadienoate | 1020260-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethynylpentyl 2,4-pentadienoate
• 英文别名: Hept-1-yn-3-yl penta-2,4-dienoate；hept-1-yn-3-yl penta-2,4-dienoate
• CAS: 1020260-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VOFSEAXMGAVFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynylpentyl 2,4-pentadienoate 在 抗氧剂300 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以50%的产率得到senkyunolide A
  参考文献：
  名称：

  芝麻烯内酯的不对称合成和感官评估。

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯（1）和3-丁基邻苯二甲酸酯（3）的对映体的合成和感官评价。不对称合成通过手性炔丙基酯（5）的分子内Diels-Alder反应实现，该手性炔丙基酯由旋光的炔丙醇（4）和2,4-戊二烯酸制备。这些对映体的感官评估表明，它们的香气特征和气味阈值之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1271/bbb.110206
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-ethynylpentyl 2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  芝麻烯内酯的不对称合成和感官评估。

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯（1）和3-丁基邻苯二甲酸酯（3）的对映体的合成和感官评价。不对称合成通过手性炔丙基酯（5）的分子内Diels-Alder反应实现，该手性炔丙基酯由旋光的炔丙醇（4）和2,4-戊二烯酸制备。这些对映体的感官评估表明，它们的香气特征和气味阈值之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1271/bbb.110206

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Sensory Evaluation of Sedanenolide
  作者：Daichi OGURO、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.110206

  日期：2011.8.23

  The synthesis and sensory evaluation of enantiomeric sets of sedanenolide (1) and 3-butylphthalide (3) are described. The asymmetric synthesis was achieved via the intramolecular Diels-Alder reaction of chiral propargylester (5) which was prepared from optically active propargyl alcohol (4) and 2,4-pentadienoic acid. The sensory evaluation of these enantiomers revealed that there were distinct differences

  描述了对苯二酚内酯（1）和3-丁基邻苯二甲酸酯（3）的对映体的合成和感官评价。不对称合成通过手性炔丙基酯（5）的分子内Diels-Alder反应实现，该手性炔丙基酯由旋光的炔丙醇（4）和2,4-戊二烯酸制备。这些对映体的感官评估表明，它们的香气特征和气味阈值之间存在明显差异。