3-二氮杂-2-哌啶酮 | 463362-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-二氮杂-2-哌啶酮
• 英文名称: 3-diazopiperidin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-diazopiperidin-2-one
• CAS: 463362-69-8
• 化学式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• InChiKey: SHPIODBBHQGMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二氮杂-2-哌啶酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到3-diazopiperidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  双重氮化合物的多米诺反应：乙酸铑（II）催化环氧和表硫桥连的杂环基喹喔啉酮类似物的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 双重氮化合物的乙酸铑（II）催化的多米诺反应以立体选择性方式提供环氧和表硫桥连的杂环稠合喹啉嗪酮系统。受体重氮官能团的存在以化学选择性的方式导致选择性的分子间X–H插入反应，然后受体/受体重氮官能团参与异麦草酮/硫代异丁烯酮1,3-偶极的形成，随后在非对映选择性中进行分子内环加成方式。该多米诺反应能够构建具有四个立体生成中心的环氧和表硫桥连的杂环稠合喹啉嗪酮环系统。布朗斯台德酸诱导的氧杂桥连的三环化合物的反应以区域选择性方式提供开环醇产物。 双重氮化合物的乙酸铑（II）催化的多米诺反应以立体选择性方式提供环氧和表硫桥连的杂环稠合喹啉嗪酮系统。受体重氮官能团的存在以化学选择性的方式导致选择性的分子间X–H插入反应，然后受体/受体重氮官能团参与异麦草酮/硫代异丁烯酮1,3-偶极的形成，随后在非对映选择性中进行分子内环加成方式。该多米诺反应能够构建具有四个立体生成中心的环氧和表硫桥连的杂环

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560441
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 aluminum oxide 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-二氮杂-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  双重氮化合物的多米诺反应：乙酸铑（II）催化环氧和表硫桥连的杂环基喹喔啉酮类似物的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 双重氮化合物的乙酸铑（II）催化的多米诺反应以立体选择性方式提供环氧和表硫桥连的杂环稠合喹啉嗪酮系统。受体重氮官能团的存在以化学选择性的方式导致选择性的分子间X–H插入反应，然后受体/受体重氮官能团参与异麦草酮/硫代异丁烯酮1,3-偶极的形成，随后在非对映选择性中进行分子内环加成方式。该多米诺反应能够构建具有四个立体生成中心的环氧和表硫桥连的杂环稠合喹啉嗪酮环系统。布朗斯台德酸诱导的氧杂桥连的三环化合物的反应以区域选择性方式提供开环醇产物。 双重氮化合物的乙酸铑（II）催化的多米诺反应以立体选择性方式提供环氧和表硫桥连的杂环稠合喹啉嗪酮系统。受体重氮官能团的存在以化学选择性的方式导致选择性的分子间X–H插入反应，然后受体/受体重氮官能团参与异麦草酮/硫代异丁烯酮1,3-偶极的形成，随后在非对映选择性中进行分子内环加成方式。该多米诺反应能够构建具有四个立体生成中心的环氧和表硫桥连的杂环

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560441

文献信息

• Facile chemoselective rhodium carbenoid N–H insertion reactions: synthesis of 3-arylamino- or 3-heteroarylpiperidin-2-ones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.108

  日期：2005.2

  Rhodium(II) acetate catalyzed reactions of various substituted 3-diazopiperidin-2-ones with a range of aromatic amines, indoles, and benzotriazole yield exclusively the corresponding N–H insertion products despite competing C-H or O-H insertions. This strategy provides an example of a facile chemoselective N–H insertion reaction delivering a library of 3-arylamino and 3-heteroarylpiperidin-2-one derivatives

  尽管存在竞争性的CH或OH插入，但乙酸铑（II）催化的各种取代的3-重氮哌啶-2-酮与一系列芳族胺，吲哚和苯并三唑的反应仅产生相应的N–H插入产物。此策略提供了一个简便的化学选择性N–H插入反应实例，该反应以高收率提供了3-芳基氨基和3-杂芳基哌啶-2-酮衍生物的文库。
• Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Chlorolactams: A Route to <i>N</i>-Heterocycles through Concerted Ring Contraction
  作者：Dana K. Winter、Alexandre Drouin、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo100181h

  日期：2010.4.16

  We report a novel ring contraction allowing the direct conversion of N-chlorolactams to their corresponding ring-contraction N-heterocycles upon photolysis. Results show that the rearrangement occurs with a variety of N-chlorolactams and that the greater the substitution at the migrating carbon, the greater the yield of product. Importantly, stereochemistry at the migrating carbon is conserved in the

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。
• Regioselective synthesis of 3-heteroarylpiperidin-2-ones and diazacyclopenta[a]phenalenone via carbenoid reactions
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.070

  日期：2009.2

  Rhodium(II) catalyzed carbenoid reactions of 3-diazopiperidin-2-ones were carried out with indoles and pyrroles to afford the respective (3-indol-3-yl)- and (3-pyrrol-2-yl)piperidones with regioselectivity. Interestingly, the reaction of bis-diazoimide in the presence of Rh2(OAc)4 catalyst furnished diazacyclopenta[a]phenalenone in a tandem manner.

  用吲哚和吡咯进行3-重氮哌啶-2-酮的铑（II）催化的类胡萝卜素反应，得到具有区域选择性的相应的（3-吲哚-3-基）-和（3-吡咯-2-基）哌啶酮。有趣的是，双重氮酰亚胺在Rh 2（OAc）4催化剂存在下的反应以串联方式提供了二氮杂环戊达[ a ]苯丙烯酮。
• Polycyclic Ring Formation Using Bis-diazolactams for Cascade Stitching
  作者：Sara A. Bonderoff、Albert Padwa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02663

  日期：2017.1.6

  3-sigmatropic rearrangement, as well as nitrogen ylide formation followed by azetidine ring expansion. The initial reaction can be paired with a subsequent tandem cascade sequence involving dipole formation/cycloaddition in either an intra- or intermolecular sense to generate polycyclic N-heterocycles in one pot, with the formation up to three new rings in a single operation. Excellent diastereoselectivity

  使用3-重氮-1-（乙基2-二氮杂烯酰基）吲哚-2-酮在铑（+）下检测同一分子中供体/受体（D / A）和受体/受体（A / A）重氮基团的化学选择性反应。 II）催化。优先形成衍生自D / A重氮基团的金属类金属化合物，并进行选择性的CH，NH和OH插入反应，环丙烷化，环丙烷化，形成硫叶立德/ 2,3-σ重排以及形成氮叶立德，然后形成氮杂环丁烷环膨胀。初始反应可以与随后的串联级联序列配对，所述串联级联序列在分子内或分子间意义上涉及偶极形成/环加成，以生成多环N-在一个锅中杂环，一次操作最多可形成三个新的环。在分子内环加成反应中观察到极好的非对映选择性，产生5至7元环。
• The synthesis and chemistry of 3-diazo-piperidin-2-one
  作者：Ian S Hutchinson、Stephen A Matlin、Antonio Mete

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00278-8

  日期：2002.4

  The efficient synthesis of 3-diazo-piperidin-2-one, from l-ornithine, in two steps is reported. The chemistry of this new cyclic α-diazoamide was explored and allows the rapid access to a wide range of 3-substituted piperidin-2-one derivatives.

  据报道，从1-鸟氨酸中分两步有效地合成了3-重氮-哌啶-2-酮。探索了这种新的环状α-重氮酰胺的化学性质，并可以快速获得各种3-取代的哌啶-2-酮衍生物。