3-二氮杂-2-氧代丙酸乙酯 | 14214-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-二氮杂-2-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl diazopyruvate
• 英文别名: ethyl 3-diazo-2-oxopropanoate；ethyl 3-diazo-2-oxo-propionate；ethyl (3Z)-3-diazo-2-oxopropanoate
• CAS: 14214-10-9
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• 分子量: 142.114
• InChiKey: JFADAFQNHSDFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-74 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二氮杂-2-氧代丙酸乙酯 在 copper acetylacetonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 diethyl 2,2'-((2-((5-azido-1-((6-(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-2-(5-(ethoxycarbonyl)oxazol-2-yl)benzofuran-5-yl)oxy)hexan-2-yl)oxy)-4-methylphenyl)azanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Intracellular click reaction with a fluorescent chemical Ca2+ indicator to prolong its cytosolic retention

  摘要：

  利用“细胞内点击反应”的强大策略，将一种化学钙离子指示剂保留在细胞质中。具体而言，一种新型的可点击钙离子指示剂“N3-fura-2 AM”通过无铜点击反应与双苄基环辛基修饰的生物大分子结合于活细胞内，并观测到长时间的钙离子振荡。

  DOI：

  10.1039/c3cc42489h
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-二氮杂-2-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性克隆-威尔逊重排

  摘要：

  外消旋环丙基酮在手性磷酸作为催化剂存在下进行对映选择性重排，以递送相应的二氢呋喃。该反应涉及通过手性布朗斯台德酸催化剂活化供体-受体环丙烷底物以促进开环事件，从而产生碳阳离子中间体，随后进行环化。计算研究和控制实验支持这种机制途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201804614
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 乙酸酐 在 3-二氮杂-2-氧代丙酸乙酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 48.0h， 生成 4,4'-氧代二丁基二乙酸酯 、 1,4-Bis-(4-acetoxy-butyloxy)-butan 、 Acetic acid 4-{4-[4-(4-acetoxy-butoxy)-butoxy]-butoxy}-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antkowiak, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 6, p. 875 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclylmethyl-substituted pyrazole derivatives and their use for
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06166027A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  The present invention relates to new heterocyclylmethyl-substituted pyrazole derivatives, processes for their preparation and their use as medicaments, in particular as medicaments for treatment of cardiovascular diseases.

  本发明涉及新的杂环甲基取代吡唑衍生物，其制备方法以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗心血管疾病的药物。
• PROCESS OF MAKING CFTR MODULATORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210047345A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The disclosure provides processes for synthesizing Compound I, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该披露提供了合成化合物I及其药用可接受的盐的过程。
• Stereoselective control in the Staudinger reactions involving monosubstituted ketenes with electron acceptor substituents: experimental investigation and theoretical rationalization
  作者：Hengzhen Qi、Xinyao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c0ob00783h

  日期：——

  The stereoselectivity of the Staudinger reactions involving monosubstituted ketenes with electron acceptor substituents was investigated experimentally by determination of the product stereochemistry and theoretically via DFT calculations. The results indicate that imines preferentially attack the less sterically hindered exo-side of the ketenes to generate zwitterionic intermediates. Subsequently, for cyclic imines, the intermediates undergo a conrotatory ring closure directly to produce β-lactams, while for linear imines, the imine moiety of the intermediates isomerizes to more stable intermediates, which further undergo a conrotatory ring closure to afford trans-β-lactams. The steric hindrance and the isomerization, rather than the torquoelectronic effect, play crucial roles in controlling the stereoselectivity in the practical Staudinger reactions involving monosubstituted ketenes with electron acceptor substituents, although the unaccessible borylketene with a powerful electron acceptor group controls the stereoselectivity torquoelectronically, in theory.

  通过确定产物立体化学和基于密度泛函理论（DFT）的计算，实验上研究了涉及带有电子受体取代基的单取代乙烯酮的斯陶丁格反应的立体选择性。结果表明，亚胺优先攻击乙烯酮上立体障碍较小的外侧，生成内鎓离子中间体。随后，对于环状亚胺，中间体直接进行协同环合反应生成β-内酰胺；而对于线性亚胺，中间体的亚胺部分异构化为更稳定的中间体，后者进一步进行协同环合反应，产生反式β-内酰胺。在实际涉及带有电子受体取代基的单取代乙烯酮的斯陶丁格反应中，立体障碍和异构化而不是扭曲电子效应在控制立体选择性中起着关键作用，尽管在理论上，具有强电子受体基团的不可获得的硼乙烯酮通过扭曲电子效应控制立体选择性。
• 一种阿哌沙班的合成方法
  申请人：江苏弘和药物研发有限公司

  公开号：CN103896940B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开一种新型阿哌沙班的合成方法，该方法包括：(i)阿哌沙班前体化合物(II)：经水解得到羧酸产物：(ii)将步骤(i)得到的羧酸产物与氯甲酸乙酯混合，在二异丙基乙胺的作用下，于0～5℃反应3～5小时，然后通入氨气，反应得到氨解产物：即阿哌沙班。采用本发明由阿哌沙班前体化合物(II)制阿哌沙班的方法，阿哌沙班的收率可达93%。而在全合成路线中，各步骤中最低的收率也均达76%以上，总收率也达33%左右，总过程中避免了使用贵重的催化剂或辅助试剂。
• [EN] CYCLOALKYL-CONTAINING CARBOXYLIC ACIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES CARBOXYLIQUES CONTENANT UN CYCLOALKYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIMINAL BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2021124272A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present application discloses a compound of formula (I) or a salt thereof: (I) and compositions comprising such compound or salt thereof. The use of such compound, salt thereof or composition comprising same for treating anemia or leukopenia, fibrosis, cancer, hypertension and/or a metabolic condition in a subject is also disclosed.

  本申请公开了化合物的结构式(I)或其盐：(I)，以及包含该化合物或其盐的组合物。还公开了利用该化合物、其盐或包含相同成分的组合物治疗受试者的贫血或白细胞减少症、纤维化、癌症、高血压和/或代谢状况的用途。

表征谱图