cholinium prolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cholinium prolinate
• 英文别名: (2-hydroxyethyl)trimethylammonium L-prolinate；(2-Hydroxyethyl)-trimethyl-ammonium (s)-2-pyrrolidine-carboxylic acid salt；2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;(2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₅H₈NO₂*C₅H₁₄NO
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FKDLKKBBFSSRBS-WCCKRBBISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholinium prolinate 、 copper diacetate 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胆碱氨基酸离子液体铜络合物和盐形成的水两相体系中对映体的液-液萃取缬氨酸对映体

  摘要：

  广泛报道杂环离子液体（ILs）具有较高的生物毒性，而胆碱氨基酸离子液体（ChAAILs）对环境非常友好。因此，在这项研究中，开发了ChAAIL /盐水溶液两相系统（ATPS）用于手性拆分缬氨酸对映体。铜配合物是通过ChAAIL和Cu（Ac）2制备的，它们既可以用作相形成组分，又可以用作手性选择剂。研究了影响对映体分离结果的一系列因素，包括ChAAIL的类型和浓度，ChAAIL与Cu（Ac）2的摩尔比，盐的类型和浓度，缬氨酸的浓度以及操作温度。缬氨酸对映异构体在富含ChAAIL的相（上相）中被优先识别，在上相中获得的最大ee值为55.6％。该用于缬氨酸对映体对映体分离的ATPS具有环境友好，对映体分离效率高，一步提取操作简单的优点。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111599
• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cholinium prolinate
  参考文献：
  名称：

  胆碱氨基酸离子液体铜络合物和盐形成的水两相体系中对映体的液-液萃取缬氨酸对映体

  摘要：

  广泛报道杂环离子液体（ILs）具有较高的生物毒性，而胆碱氨基酸离子液体（ChAAILs）对环境非常友好。因此，在这项研究中，开发了ChAAIL /盐水溶液两相系统（ATPS）用于手性拆分缬氨酸对映体。铜配合物是通过ChAAIL和Cu（Ac）2制备的，它们既可以用作相形成组分，又可以用作手性选择剂。研究了影响对映体分离结果的一系列因素，包括ChAAIL的类型和浓度，ChAAIL与Cu（Ac）2的摩尔比，盐的类型和浓度，缬氨酸的浓度以及操作温度。缬氨酸对映异构体在富含ChAAIL的相（上相）中被优先识别，在上相中获得的最大ee值为55.6％。该用于缬氨酸对映体对映体分离的ATPS具有环境友好，对映体分离效率高，一步提取操作简单的优点。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111599
• 作为试剂：
  描述：

  二正丁胺 、 丙烯腈 在 cholinium prolinate 作用下， 生成 3-(二-正-丁基氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Reinvigorating aza-Michael reactions under ionic liquid catalysis: a greener approach

  摘要：

  Aza-Michael reactions can efficiently be catalyzed by greener cholinium-amino acid deep eutectic solvents.

  DOI：

  10.1039/d3ob02006a

文献信息

• Bifunctional Ionic Liquids Derived from Biorenewable Sources as Sustainable Catalysts for Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Vitthal B. Saptal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cssc.201601228

  日期：2017.3.22

  highly efficient, bifunctional ionic liquids containing a quaternary alkyl ammonium cation and an amine anion were prepared from choline and amino acids, respectively. Nine ILs were synthesized, characterized, and applied as organocatalysts for the chemical fixation of carbon dioxide to form cyclic carbonates and quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐diones. A binary mixture of an IL and a co‐catalysts generates

  分别从胆碱和氨基酸制备了一系列含有季烷基铵阳离子和胺阴离子的高效双功能离子液体。合成，表征了九种IL，并将其用作有机催化剂以化学固定二氧化碳以形成环状碳酸酯和喹唑啉-2,4（1  H，3  H）-diones。IL和助催化剂的二元混合物会生成深共熔溶剂（DESs），并在大气压和低温（70°C）下加速环加成反应的速率。IL中胆碱的羟基官能团和氨基酸的游离胺基的存在对环氧化物和二氧化碳向环加成反应的活化具有协同作用。这些白介素是可生物降解的，并且是从易于获得的生物可再生来源合成的。此外，由于温和的无金属和无溶剂条件以及催化剂和助催化剂的可回收性，该催化方法显示出最终的环境友好性。
• Encapsulated Amino‐Acid‐Based Ionic Liquids for CO ₂ Capture
  作者：Liliana P. Silva、Cristian Moya、Marco Sousa、Ruben Santiago、Tania E. Sintra、Ana R. F. Carreira、José Palomar、João A. P. Coutinho、Pedro J. Carvalho

  DOI：10.1002/ejic.202000364

  日期：2020.9.7

  Ionic liquids have gathered special attention due to their potential for carbon dioxide capture, and their potential as solvents for mitigation of climate change. Following the scope of previous works, amino‐acid‐based ionic liquids encapsulated (ENILs) into carbonaceous submicrocapsules are here proposed as a novel material for CO2 capture. The ENILs prepared using tetrabutylphosphonium acetate ([P4

  离子液体由于具有捕获二氧化碳的潜力以及作为缓解气候变化的溶剂的潜力而备受关注。遵循先前的工作范围，这里提出了将氨基酸基离子液体（ENIL）封装到碳质亚微囊中的建议，作为捕获CO 2的新型材料。使用乙酸四丁基phosph（[P 4,4,4,4 ] [Ac]）制备的ENILs作为参考，（2-羟乙基）三甲基铵-1-苯丙氨酸盐（[N 1,1,1,2（OH） ] [ -L-Phe的]），（2-羟基乙基）三甲基铵升-prolinate（[N 1,1,1,2（OH） ] [L-Pro的]），和四丁基升-prolinate（[N 4,4,4， 4] [L-Pro]）通过SEM，TEM，元素分析，TGA和BET进行表征，以评估其形态，化学组成，多孔结构和热稳定性。CO的吸收2在这些材料进行了研究最多至0.5MPa和343 CO的K.解吸2从饱和ENILs进行评价，在温和条件下，证明这些材料作为有前途剂CO
• Cholinium-amino acid based ionic liquids: a new method of synthesis and physico-chemical characterization
  作者：Serena De Santis、Giancarlo Masci、Francesco Casciotta、Ruggero Caminiti、Eleonora Scarpellini、Marco Campetella、Lorenzo Gontrani

  DOI：10.1039/c5cp01612f

  日期：——

  Fourteen cholinium-amino acid based room temperature ionic liquids were prepared using a cleaner synthetic method. Chemicophysical properties were well correlated with the wide range of amino acid chemical structures.

  使用更清洁的合成方法制备了十四种基于氨基酸的胆碱盐室温离子液体。化学物理性质与多样的氨基酸化学结构广泛相关。
• Ionic liquids from renewable biomaterials: synthesis, characterization and application in the pretreatment of biomass
  作者：Qiu-Ping Liu、Xue-Dan Hou、Ning Li、Min-Hua Zong

  DOI：10.1039/c2gc16128a

  日期：——

  A series of room temperature ionic liquids (ILs), in which cholinium acts as the cation and amino acids as the anions, were prepared via a simple and green chemical route, and characterized. Most of the ILs dissolved lignin efficiently and selectively (with solubilities of 140–220 mg of lignin per g of IL). The solubility of xylan in these ILs (which ranged from <1 to 85 mg g−1) depended on the nature of the anion, while cellulose was scarcely soluble (<5 mg g−1). In addition, enzymatic hydrolysis of microcrystalline cellulose and rice straw was enhanced significantly after pretreatment using the IL [Ch][Gly].

  一系列室温离子液体（ILs）被制备，其中胆碱作为阳离子，氨基酸作为阴离子，通过一种简单且环保的化学路线进行制备和表征。大多数ILs能够高效且选择性地溶解木质素（溶解度为每克IL 140–220毫克木质素）。这些ILs中木聚糖的溶解度（范围为<1到85毫克每克）依赖于阴离子的性质，而纤维素几乎不溶解（<5毫克每克）。此外，经过IL [Ch][Gly] 预处理后，微晶纤维素和稻草的酶解水解显著增强。
• Functional ionic liquid from biorenewable materials: synthesis and application as a catalyst in direct aldol reactions
  作者：Suqin Hu、Tao Jiang、Zhaofu Zhang、Anlian Zhu、Buxing Han、Jinliang Song、Ye Xie、Wenjing Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.051

  日期：2007.8

  A new room temperature ionic liquid (IL) (2-hydroxyethyl)-trimethyl-ammonium (S)-2-pyrrolidinecarboxylic acid salt ([Choline][Pro]) has been synthesized from biorenewable and nontoxic raw materials (choline chloride and l(−)-proline) in a simple and relative green route. The IL has been demonstrated to be the efficient catalyst of the direct aldol reactions between ketones and aromatic aldehydes in

  从生物可再生且无毒的原料（氯化胆碱和碘化胆碱）合成了一种新型的室温离子液体（IL）（2-羟乙基）-三甲基铵（S）-2-吡咯烷羧酸盐（[Choline] [Pro]）。 −）-脯氨酸）采用相对简单的绿色路线。已证明IL是室温下水中酮与芳族醛之间直接羟醛直接反应的有效催化剂。可以以良好的产率获得醛醇产物，并且可以容易地分离和再利用水相中的IL。