cholinium hexanoate | 69003-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cholinium hexanoate
• 英文别名: choline hexanoate；Hexanoatecholine；hexanoate;2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium
• CAS: 69003-54-9
• 化学式: C₅H₁₄NO*C₆H₁₁O₂
• 分子量: 219.324
• InChiKey: HAUASPJZQZEQTF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 、 己酸 在 anion exchange resin Ambersep 900 OH 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cholinium hexanoate
  参考文献：
  名称：

  木质素溶解的高效可持续溶剂：胆碱羧酸盐水溶液

  摘要：

  木质素是有前途的化石资源替代品，可用于生产燃料，生物复合材料和增值化学品。为了更好地利用这种自然资源，仍然有必要开发有效的木质素溶剂。因此，在这项工作中，通过向生物来源的胆碱羧酸盐离子液体（ILs）中添加水，已经开发出13种新型木质素溶剂。木质素的溶解度已在25°C下确定为IL含量的函数。系统检查了ILs的阴离子结构对木质素溶解度的影响。发现在这些溶剂中，六种类型的IL在室温下显示出木质素溶解的高效能力。木质素在羧酸根阴离子中的溶解度随烷基链长度的增加而增加，2组以及使用胆碱二-/三羧酸盐会导致木质素溶解度降低，甚至使木质素不溶于溶剂。根据NMR测量，这些结果已通过阴离子羧基的强水合以及阴离子和阳离子的烷基链与木质素的可能相互作用来解释。另外，溶解的木质素可以通过添加额外的水来再生，并且在溶解和再生过程中不会发生化学反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc01886j
• 作为试剂：
  描述：

  辛酸辛酯 在 cholinium hexanoate 作用下， 生成 辛醇
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the dual role of the cholinium hexanoate ionic liquid as solvent and catalyst in suberin depolymerisation

  摘要：

  胆碱己酸盐对软木中亚油酸的三维网络的破坏导致其高效和选择性分离。反应机制尚未解答，可能涉及对亚油酸中某些单体间键的选择性断裂。为了解决这个问题，本文研究了离子液体在亚油酸的降解和在关键化学官能团的标准化合物裂解过程中的作用。通过实验和计算（DFT计算），清晰地证明了离子液体催化脂肪酸甘油酯键的水解。这种行为与胆碱己酸盐激活水的亲核攻击能力有关。数据还显示，最有利的反应是脂肪酸甘油酯键的水解，C2位点的反应动力学最快，而大多数线性脂肪酯保持完好。研究强调了离子液体作为溶剂和催化剂的双重角色，促进了亚油酸通过温和的降解实现高效提取。这也是离子液体作为脂肪酸酯水解催化剂的少数几项有效报告之一。

  DOI：

  10.1039/c3ra45910a

文献信息

• Screening ionic liquids for use in biotransformations with whole microbial cells
  作者：Nicola Wood、Jamie L. Ferguson、H. Q. Nimal Gunaratne、Kenneth R. Seddon、Royston Goodacre、Gillian M. Stephens

  DOI：10.1039/c0gc00579g

  日期：——

  A wide range of ionic liquids, both water miscible and water immiscible, containing a diverse set of cations and anions, were screened for toxicity towards Escherichia coli K-12, using both Agar Diffusion tests and growth inhibition tests in liquid cultures. The data provide preliminary rules to enable the design of non-toxic ionic liquids for use in biocatalytic processes.

  翻译结果：对含有多种阳离子和阴离子的离子液体进行了广泛的毒性筛选，包括可水溶和难水溶的离子液体，利用琼脂扩散试验和液体培养中的生长抑制试验来评估对大肠杆菌K-12的毒性。数据提供了初步规则，以便设计用于生物催化过程中的无毒离子液体。
• An integrated high-throughput strategy enables the discovery of multifunctional ionic liquids for sustainable chemical processes
  作者：Anlian Zhu、Lingjun Li、Chi Zhang、Yutan Shen、Mingjie Tang、Lili Bai、Chunyan Du、Suojiang Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c8gc03119c

  日期：——

  high-throughput preparation of ionic liquids and in situ screening of their reaction-promoting performance in 96-well plates. The integrated approach then enables a facile identification of optimal ionic liquids from a 400-ionic liquid candidate pool to act as the solvent, the catalyst and the separating assistant, simultaneously, for carbonyl-azide cycloaddition reactions. Merits of the ionic liquids-based processes

  开发具有简化的反应系统和后处理程序的新化学工艺是一项艰巨的任务。尽管离子液体是简化传统化学过程的一类潜在的多功能化合物，但是由于复杂的相互作用，它们的合理设计仍然很困难。在这项工作中，提出了一种概念验证策略，以实现离子液体的高通量制备和原位集成。在96孔板中筛选其促进反应的性能。然后，该集成方法可以轻松地从400个离子液体候选物库中识别出最佳离子液体，以同时充当羰基叠氮化物环加成反应的溶剂，催化剂和分离助剂。基于离子液体的方法的优点不仅在方便，高效地合成1,2,3-三唑基化合物中得到了证明，而且还在发现用于化学后修饰游离肽的新反应的过程中得到了证明。
• Correlation between Ionic Liquid Cytotoxicity and Liposome-Ionic Liquid Interactions
  作者：Suvi-Katriina Ruokonen、Corinna Sanwald、Alexandra Robciuc、Sami Hietala、Antti H. Rantamäki、Joanna Witos、Alistair W. T. King、Michael Lämmerhofer、Susanne K. Wiedmer

  DOI：10.1002/chem.201704924

  日期：2018.2.21

  This study aims at extending the understanding of the toxicity mechanism of ionic liquids (ILs) using various analytical methods and cytotoxicity assays. The cytotoxicity of eight ILs and one zwitterionic compound was determined using mammalian and bacterial cells. The time dependency of the IL toxicity was assessed using human corneal epithelial cells. Hemolysis was performed using human red blood

  这项研究旨在使用各种分析方法和细胞毒性测定法来扩展对离子液体（ILs）毒性机理的理解。使用哺乳动物和细菌细胞测定了8种IL和一种两性离子化合物的细胞毒性。使用人角膜上皮细胞评估了IL毒性的时间依赖性。使用人红细胞进行溶血，并将结果与​​添加IL时合成脂质体的去稳定化数据进行比较。IL对脂质体的大小和ζ电位的影响揭示了有关脂质双层变化的信息。差示扫描量热法用于研究ILs进入脂质双层的渗透。脉冲场梯度核磁共振波谱用于确定IL是否以单体形式出现，胶束，或者它们是否与脂质体结合。结果表明，根据细胞毒性机制，被研究的白介素可分为三类：破坏细胞壁的白介素，通过细胞壁穿透和代谢改变共同发挥毒性的白介素以及仅影响细胞代谢的白介素。
• Biocompatible Ionic Liquid Promote One-Pot Synthesis of 2-Amino-4H-Chromenes Under Ambient Conditions
  作者：Anlian Zhu、Qixing Li、Wanlu Feng、Dongshuang Fan、Lingjun Li

  DOI：10.1007/s10562-020-03332-7

  日期：2021.3

  The synthesis of 2-amino-4H-chromenes through one-pot multicomponent reactions has received great attention due to the high atom efficiency and the broad bioactivities of the products. Here, the catalytic performances of a series of functional ionic liquids towards this type of reaction were investigated and the results showed that the ionic liquid, choline acetate ([Choline][Ac]), could efficiently

  通过一锅多组分反应合成2-氨基-4H-色烯由于其高原子效率和广泛的生物活性而备受关注。在这里，研究了一系列功能性离子液体对此类反应的催化性能，结果表明离子液体醋酸胆碱（[Choline][Ac]）可以在室温下有效地促进该反应，而无需有机溶剂。该反应易于进行，后续处理程序非常简单。通过萃取和洗涤程序即可获得纯品，无需柱分离程序。有趣的是，这个反应系统可以很容易地放大到几克，这表明它在工业应用中的前景。此外，离子液体 [Choline][Ac] 可以很容易地由廉价且具有生物相容性的材料制备，并且可以回收和再利用至少五个循环。在室温下，在乙酸胆碱的催化下，各种醛、丙二腈和活化酚可以转化为相应的 2-氨基-4H-色烯，分离产率从良好到极好。
• Fast and efficient extraction of DNA from meat and meat derived products using aqueous ionic liquid buffer systems
  作者：Anna K. Ressmann、Eric González García、Diana Khlan、Peter Gaertner、Robert L. Mach、Rudolf Krska、Kurt Brunner、Katharina Bica

  DOI：10.1039/c5nj00178a

  日期：——

  was extracted within 20 minutes from different types of meats, such as beef, chicken, pork and horse in significantly higher yields compared to the pure phosphate buffer. The influence of the ionic liquid on the amplification process during the PCR was further investigated, showing an inhibitory effect with increasing chain length of the ionic liquid and with higher ionic liquid concentrations. Additionally

  开发了一种短，简单且廉价的从肉中提取DNA的方法，研究了一套20种离子液体，包括咪唑鎓，胆碱和胍鎓衍生物以及水性缓冲液系统。环境友好的离子液体胆酸己酸盐-磷酸盐缓冲液混合物可提供最有希望的结果，与纯磷酸盐缓冲液相比，DNA在20分钟内即可从不同类型的肉类（如牛肉，鸡肉，猪肉和马肉）中提取DNA，其收率要高得多。进一步研究了离子液体对PCR扩增过程的影响，显示了随着离子液体链长的增加和离子液体浓度的升高而产生的抑制作用。此外，