3-乙酰苯甲酮 | 66067-44-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰苯甲酮
• 中文别名: 酮洛芬相关物质D；3-乙酰基二苯甲酮
• 英文名称: 1-(3-benzoylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-acetylbenzophenone；(3-acetylphenyl)(phenyl)methanone；1-(3-benzoylphenyl)ethanone
• CAS: 66067-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: PPNGALBGZJBTRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰苯甲酮 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [3-(羟甲基)苯基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  互补质谱技术在酮洛芬光转化产物鉴定中的应用

  摘要：

  酮洛芬（KP）是一种非甾体类抗炎药，在紫外线照射下会迅速转化为二苯甲酮衍生物。局部应用KP后，可能会发生此类转化产物，然后将KP暴露于阳光下，引起光过敏反应。这些反应由二苯甲酮部分介导，与过敏原的量无关。在废水或饮用水处理过程中也会发生同样的反应，尽管尚未确定它们在水性环境中的作用。另外，仅识别出少数这种转化产物。为了能够检测和阐明最广泛的KP转化产物，这项研究应用了互补的色谱和质谱技术，包括与单四极杆或离子阱质谱联用的气相色谱法和由四极杆-飞行时间质谱联用的液相色谱法。基于串联和多次质谱实验获得的结构信息，以及基于高精度的分子质量测量，提出了22种转化产物的化学结构，并将其用于构建整体分解途径。在鉴定出的转化产物中，除两种化合物外，所有化合物均保留了二苯甲酮部分，这引起了有关KP及其转化产物可能的毒性协同效应的重要问题。这些发现引发了对水处理技术的进一步研究，这将限制其进入环境或饮用水。版权所有©2011

  DOI：

  10.1002/jms.1906
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 1-butoxy-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到3-乙酰苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的丙烯酸的脱羧氧化

  摘要：

  本文报道了光催化氧化还原的芳基酸的脱羧氧化，芳基酸是药物中的特有支架。既定的方法操作简单，可以使用多种底物，从而可以快速获得常用药物的脱同位生物等排体。

  DOI：

  10.1002/asia.201800529

文献信息

• General Method for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary Amide-Derived Electrophiles Enabled by [Pd(NHC)(cin)Cl] at Room Temperature
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Yun Ling、Jie An、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03191

  日期：2017.12.15

  temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling of commonly encountered primary benzamides is reported. A combination of site-selective N,N-di-Boc-activation (tert-butoxycarbonyl activation) of the amide nitrogen with practical air- and moisture-stable, well-defined, and highly reactive [Pd(NHC)(cin)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene; cin = cinnamyl) provides a highly effective route to biaryl ketones from primary

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。
• Water Phase, Room Temperature, Ligand-Free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: A Green Gateway to Aryl Ketones by C-N Bond Cleavage
  作者：Yuqi Zhang、Zijia Wang、Zhao Tang、Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201901730

  日期：2020.3.22

  An environmentally friendly palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of twisted amides with potassium aryl trifluoroborates has been developed, generating ketones under pure water phase, room temperature, and ligand‐free condition.

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。
• N-Acylsuccinimides: twist-controlled, acyl-transfer reagents in Suzuki–Miyaura cross-coupling by N–C amide bond activation
  作者：Yuki Osumi、Chengwei Liu、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob02269g

  日期：——

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-acylsuccinimides as versatile acyl-transfer reagents via selective amide N–C bond cleavage is reported. The method is user-friendly since it employs commercially-available, air-stable reagents and catalysts. The cross-coupling is enabled by half-twist of the amide bond in N-acylsuccinimides. These highly effective, crystalline acyl-transfer reagents present major advantages

  有报道称钯催化的N-酰基琥珀酰亚胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是通过选择性酰胺NC键断裂的通用酰基转移试剂。该方法是用户友好的，因为它使用了市售的，空气稳定的试剂和催化剂。通过N-酰基琥珀酰亚胺中的酰胺键的半捻来实现交叉偶联。这些高效的结晶酰基转移试剂具有优于垂直扭曲N的主要优势-酰基戊二酰亚胺，包括琥珀酰亚胺活化环的低价，在氧化还原中性条件下的选择性金属插入以及酰胺键对反应条件的高稳定性。机理研究表明，在这种广泛适用的方案中，氧化加成是限速步骤。
• 8-Substituted isoquinoline derivative and the use thereof
  申请人：Kaneko Shunsuke

  公开号：US20100261701A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): wherein D 1 , A 1 , D 2 , R 1 , D 3 , and R 2 each have the same meaning as defined in the present specification or a salt thereof. The compound represented by the formula (1) or a salt thereof has an IKKβ inhibiting activity and the like and is useful for the prevention and/or treatment of IKKβ-associated diseases or symptoms and the like.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的化合物： 其中D1，A1，D2，R1，D3和R2分别具有与本说明书中定义的相同含义或其盐。由式（1）表示的化合物或其盐具有IKKβ抑制活性等，对于预防和/或治疗IKKβ相关疾病或症状等方面是有用的。
• Unmasked Acyl Anion Equivalent from Acid Chloride with Indium: Reversed-Polarity Synthesis of Unsymmetric Aryl Aryl and Alkenyl Aryl Ketone through Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Dohyung Lee、Taekyu Ryu、Youngchul Park、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol500003g

  日期：2014.2.21

  A reversed-polarity synthetic method of a range of unsymmetric aryl aryl and alkenyl aryl ketones has been developed through Pd-catalyzed cross-coupling reaction of acylindium reagents generated in situ from easily available acid chlorides and indium with various electrophiles such as aryl iodide and triflate and alkenyl triflate.

  通过Pd催化从容易获得的酰基氯和铟就地生成的酰基lin试剂与各种亲电试剂（例如碘化芳基和三氟甲磺酸盐）进行钯催化的交叉偶联反应，已开发出了一系列不对称芳基芳基和链烯基芳基酮的反极性合成方法和三氟甲磺酸烯基酯。