2-(3-benzoylphenyl)propanal | 60131-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzoylphenyl)propanal
• 英文别名: R-2-(3-benzoylphenyl)-propionaldehyde；2-(3-benzoyl-phenyl)-propionaldehyde；(2RS)-2-(3-benzoylphenyl)-propanal；α-(3-benzoylphenyl)propionaldehyde；(E) (2RS)-2-(3-benzoylphenyl)-propanal；2-(m-benzoylphenyl)propionaldehyde；ketoprofenal
• CAS: 60131-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: RILBGFGDWYRXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzoylphenyl)propanal 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)propanal 在 碘 、 丙酮 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(3-benzoylphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化中使用来自 Archael 超嗜热菌的稳健脱氢酶 - 动态还原动力学拆分进入 (S)-Profens

  摘要：

  描述了硫叶硫菌 ADH-10（酒精脱氢酶同工酶 10）的高效异源表达系统及其在 2-芳基丙醛（Profen 型）底物的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 中的用途。重要的是，在测试的 12 种醛中，观察到对 (S)-对映体的普遍偏好，与 NSAID（非甾体抗炎药）萘普生、布洛芬、氟比洛芬、酮洛芬和非诺洛芬相对应的底物的 ee 较高。据我们所知，这是第一次将来自这种硫叶菌属超嗜热菌的脱氢酶应用于不对称合成，也是第一个使用这种酶的 DYRKR 的例子。必需的醛是由 Buchwald-Hartwig 型 Pd(0) 介导的丙酸叔丁酯的 α-芳基化产生的。然后在一个 [二异丁基叔丁氧基氢化铝锂 (LDBBA)] 或两个步骤 [LAH/Dess-Martin periodinane] 中还原成醛。在 5% EtOH/磷酸盐缓冲液 (pH 9) 中用 SsADH 处理 profenal 底物，在 80

  DOI：

  10.1021/ja910778p

文献信息

• Pharmaceutically useful derivatives of thiazolidine-4-carboxylic acid
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04840936A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  Compounds of formula ##STR1## in which R, R.sub.1 and Y have the meanings shown in the description, their preparation by condensing an aldehyde or a ketone with cysteine or a derivative thereof and their use in the pharmaceutical field. The compounds of formula I possess antipyretic, anti-inflammatory, mucolytic and analgesic activity together with a low capacity to cause gastric injuries. The compounds of formula I, furthermore, are particularly useful in the treatment of ischemia and reperfusion syndromes.

  公式##STR1##中的化合物，其中R、R.sub.1和Y具有描述中所示的含义，它们通过将醛或酮与半胱氨酸或其衍生物缩合制备而成，并在制药领域中使用。公式I的化合物具有退热、抗炎、溶痰和镇痛活性，同时具有较低的引起胃损伤的能力。此外，公式I的化合物在缺血和再灌注综合征的治疗中特别有用。
• Synthesis and in solution behaviour of new 2-substituted-4-thiazolidinecarboxylic acid derivatives
  作者：D. Chiarino、F. Ferrario、F. Pellacini、A. Sala

  DOI：10.1002/jhet.5570260313

  日期：1989.5

  2-substituted-4-thiazolidinecarboxylic acid derivatives were synthesized by cyclocondensation of L-cysteine or its esters with various aldehydes, resulting from acids provided with antiinflammatory properties. In the cyclocondensation a new chiral center at C-2 position of thiazolidine ring is formed giving rise to a mixture of diastereoisomers which can be partially separated. These diastereoisomers

  通过将L-半胱氨酸或其酯与各种醛进行环缩合，可以合成出许多2-取代的4-噻唑烷羧酸衍生物，这些酸具有抗炎特性。在环缩合中，在噻唑烷环的C-2位上形成新的手性中心，产生可以部分分离的非对映异构体的混合物。这些非对映异构体在溶液中显示出在同一手性中心的快速差向异构，如1 H-nmr研究所证明的。
• Synthesis of Aldehydes from Carboxylic Acids via<i>N</i>-Methoxyimidoyl Bromides: Deoximation of<i>O</i>-Methyloximes
  作者：Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1055/s-1993-25903

  日期：——

  Aldehydes are synthesized by hydrogenation and subsequent deoximation of substituted N-methoxyalkanimidoyl bromides, which are prepared in one pot by reaction of the corresponding carboxylic acids with methoxyamine and triphenylphosphine carbon tetrabromide. Regeneration of aldehydes and ketones from O-methyloximes under mild conditions is also described.

  醛通过氢化和随后的脱氧化反应合成，这些反应涉及替代的N-甲氧基烷氨基溴化物，这些化合物通过相应的羧酸与甲氧胺和三苯基膦四溴化碳在一锅中反应制备而成。在温和条件下，从O-甲氧基肟再生醛和酮的过程也有描述。
• Chemoenzymatic synthesis of (2S)-2-arylpropanols through a dynamic kinetic resolution of 2-arylpropanals with alcohol dehydrogenases
  作者：Paola Galletti、Enrico Emer、Gabriele Gucciardo、Arianna Quintavalla、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1039/c005098a

  日期：——

  We applied Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective synthesis of six (2S)-2-arylpropanols, useful intermediates in the synthesis of Profens. The influence of substrate structure and reaction conditions on yields and enantioselectivity were investigated. The high yields and high enantioselectivity towards the (S)-enantiomer obtained in the bioreduction of 2-arylpropionic aldehydes

  我们应用了马肝酒精脱氢酶（HLADH）合成六（2 S）-2-芳基丙醇的对映选择性合成，这是在Profens合成中有用的中间体。研究了底物结构和反应条件对产率和对映选择性的影响。对2-芳基丙醛进行生物还原获得的高收率和对（S）-对映异构体的高对映选择性，清楚地表明通过将酶催化的动力学还原与化学碱催化的消旋外消旋相结合可以实现DKR工艺未反应的醛。外消旋步骤由醛的酮-烯醇平衡表示，可以通过调节pH和反应条件来控制。
• One-Step Oxidation of 2-Arylpropanols to 2-Arylpropionic Acids: Improving Sustainability in the Synthesis of Profens
  作者：Daria Giacomini、Paola Galletti、Matteo Pori

  DOI：10.1055/s-0030-1258580

  日期：2010.10

  Three oxidation procedures were evaluated for the synthesis of optically pure 2-arylpropionic acids. Efficient, mild, and eco-friendly conditions were obtained with the system comprising TEMPO, NaClO, and NaClO 2 . Thus a series of profens were obtained in good to excellent yields.

  评估了三种用于合成光学纯 2-芳基丙酸的氧化程序。使用包含 TEMPO、NaClO 和 NaClO 2 的系统获得了高效、温和且环保的条件。因此以良好到极好的收率获得了一系列profens。