3-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃S
• mdl: MFCD00625609
• 分子量: 332.223
• InChiKey: VPTPLVZQLRTFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione 在 四氯化碲 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (6E)-2-(4-bromophenyl)-3-phenyl-6-[(trichloro-λ⁴-telluranyl)methyl]-5,6-dihydro-3H-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  [1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-7-鎓盐的区域和立体选择性合成通过3-S-炔丙基硫-4Н-1,2,4-的亲电杂环化三唑类及其抗菌活性

  摘要：

  摘要 报道了通过 3-S-炔丙基硫基-4Н-1,2,4-三唑的区域选择性卤环化制备标题盐的方法。亲电杂环化的立体选择性取决于亲电试剂的性质：溴化优于碘溴化和碘化。与四卤化碲的杂环化导致形成盐的几何异构体混合物。它们的结构经 1H NMR、13C NMR、НМВС和单晶 X 射线衍射分析证实。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0233
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 对溴苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  发现带有恶二唑、三唑或咪唑支架的天然倍半萜内酯 1-O-乙酰基布里坦内酯类似物，用于开发新的候选杀菌剂

  摘要：

  近几十年来，天然产物因其新颖的结构和多种生物活性而被认为是开发新型农用化学品的重要资源。因此，本文使用1- O-乙酰基不列颠尼内酯 (ABL)（一种来自不列颠旋覆花的天然倍半萜内酯）作为进一步修饰的先导物，以发现杀菌候选物。设计并合成了六系列含有恶二唑、三唑或咪唑部分的基于ABL的衍生物，并在体外和体内评估了它们的抗真菌活性。生物测定结果表明，化合物8d、8h和8j（EC 50分别为61.4、30.9和12.4 μg/mL）比其前体ABL（EC 50 > 500 μg/mL）表现出更显着的对尖孢镰刀菌的抑制活性，并且阳性对照海美唑 (EC 50 = 77.2 μg/mL)。衍生物8d和11j（EC 50分别为 19.6 和 41.5 μg/mL）比ABL（EC 50 = 68.3 μg/mL）表现出更有效的抗曼莎胞孢菌活性。化合物10对七种植物病原真菌菌丝体表现出优异的广谱抗真菌活性。特别

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02497

文献信息

• Alkylation of 1,2,4-triazole-3-thiols with haloalkanoic acid esters
  作者：M. A. Samvelyan、T. V. Ghochikyan、S. V. Grigoryan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan

  DOI：10.1134/s1070428017060203

  日期：2017.6

  Alkylation of 4,5-disubstituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols with methyl chloroformate and ethyl chloroacetate chemoselectively afforded the corresponding S-alkyl derivatives, whereas the alkylation of 5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with methyl 3-bromopropanoate gave an inseparable mixture of S- and N-alkylation products. Hydrazinolysis of S-(5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl) methyl

  4,5-二取代的4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与氯甲酸甲酯和氯乙酸乙酯的烷基化反应产生相应的S-烷基衍生物，而5-苄基-4-苯基-4 H的烷基化-1,2,4-三唑-3-硫醇与3-溴丙酸甲酯形成不可分离的S-和N-烷基化产物混合物。的肼解小号- （5-苄基-4-苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）甲基碳酸酯所涉及的异常裂解与形成的初始4,5-二取代的1,2,4-三唑的和肼甲酸甲酯。