N-Boc-3,5-dibromo-4-hydroxyphenethylamine | 210880-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-Boc-3,5-dibromo-4-hydroxyphenethylamine
• 英文别名: tert-Butyl (3,5-dibromo-4-hydroxyphenethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 210880-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 395.091
• InChiKey: YJLWZPYQZCHAQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.8-115.7 °C
• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3,5-dibromo-4-hydroxyphenethylamine 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (4-(2-(benzyloxy)-5-(cyanomethyl)phenoxy)-3,5-dibromophenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成Bastaranes和Isobastaranes的一般方法：首先完全合成Bastadins 5、10、12、16、20和21。

  摘要：

  提出了一种合成二十种自然存在的巴斯达丁（除了巴斯达丁3以外的其他化合物）的一般策略。在所有靶分子中共有的两个酰胺键的关键逆合成断开将大环核心一分为二，形成两个二芳基醚片段，一个α，ω-二胺（西部部分）和一个α，ω-二羧酸（东部部分）。使用二芳基碘鎓盐方法可以有效制备具有挑战性的o-单或二溴取代的二芳基醚键。关于西部，通过制备两个不同的α，ω-氨基腈部分，可以更有效地确保脂族链的变异。硼化钴介导的腈官能度降低建立了所需的二胺，同时，提供了芳香环溴化模式的必要变化。关于东部，必须准备两种不同的二羧基前体，以适应溴化模式的变化。这些关键中间体的不同组合的偶联和随后的内酰胺化可能会随意产生该海洋天然产物家族的任何成员。合成了四个bastarane（basaddins 5、10、12和16）和两个isobastaranes（bastadins 20和21），以证明该方法的灵活性和效率。这些关键中间体

  DOI：

  10.1002/chem.200400904
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-Boc-3,5-dibromo-4-hydroxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel purpurealidin analogs and evaluation of their effect on the cancer-relevant potassium channel KV10.1

  摘要：

  在寻找新型抗癌药物的过程中，钾通道 KV10.1 已成为一个有趣的癌症靶点。在此，我们报告了一组新的 KV10.1 抑制剂，即紫草素类似物。这些生物碱由马鞭草海绵产生，具有多种生物活性。在本研究中，我们介绍了 27 种紫草素类似物的合成和表征。从结构上看，中央苯环上的溴取代基和远端苯环上的甲氧基似乎能增强对 KV10.1 的活性。研究了最强类似物 5 的作用机制。研究人员观察到活化曲线向更负的电位移动以及明显的失活现象。由于 KV10.1 抑制剂可能是有趣的抗癌药物先导化合物，因此我们评估了 5 对癌症和非癌症细胞系的影响。化合物 5 具有细胞毒性，似乎能诱导所有被评估细胞株的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0188811

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Bromotyrosine Alkaloid Moloka'iakitamide
  作者：Makoto Yoshida、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.57.1147

  日期：——

  The first total synthesis of moloka'iakitamide (1), a recently reported bromotyrosine alkaloid from Pseudoceratina arabica with oxalamide moiety, was achieved in 7 steps from commercially available tyramine (26% overall).

  首个moloka'iakitamide（1）的全合成，这是一种最近从Pseudoceratina arabica中报道的含有草酰胺基团的溴酪氨酸生物碱，已通过从市售酪胺开始的7步反应完成（总体收率为26%）。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Marine Bromotyrosine Purpurealidin I and Its Derivatives
  作者：Chinmay Bhat、Polina Ilina、Irene Tilli、Manuela Voráčová、Tanja Bruun、Victoria Barba、Nives Hribernik、Katja-Emilia Lillsunde、Eero Mäki-Lohiluoma、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Jari Yli-Kauhaluoma、Paula Kiuru、Päivi Tammela

  DOI：10.3390/md16120481

  日期：——

  Purpurealidin I (1) showed no selectivity but its simplified pyridin-2-yl derivative (36) had the best improvement in selectivity (Selectivity index 4.1). This shows that the marine bromotyrosines are promising scaffolds for developing cytotoxic agents and the full understanding of the elements of their SAR and improving the selectivity requires further optimization of simplified bromotyrosine derivatives.

  报道了使用三氟乙酰氧基保护基及其二甲基化类似物（29）的海洋溴酪氨酸purpurealidin I（1）的首次全合成，以及缺少酪胺部分的16种简化的溴酪氨酸衍生物。评估了它们对人类恶性黑色素瘤细胞系（A-375）和正常皮肤成纤维细胞（Hs27）的细胞毒性，以及33种由嘌呤释放素激发的简化酰胺，并研究了其结构活性关系。没有酪胺部分的合成的简化类似物保留了细胞毒活性。Purpurealidin I（1）没有显示出选择性，但其简化的吡啶-2-基衍生物（36）在选择性方面的改善最大（选择性指数4.1）。
• A highly chemoselective Boc protection of amines using sulfonic-acid-functionalized silica as an efficient heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Biswanath Das、Katta Venkateswarlu、Maddeboina Krishnaiah、Harish Holla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.093

  日期：2006.10

  versatile method for the chemoselective Boc protection of amines has been developed by a treatment with (Boc)2O in the presence of sulfonic-acid-functionalized silica as a catalyst. The method is general for the preparation of N-Boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic), aromatic, and heteroaromatic amines; primary and secondary amines; aminols, amino-esters; and sulfonamides. The catalyst works

  通过在磺酸官能化的二氧化硅作为催化剂的存在下用（Boc）2 O处理，已经开发了一种用于胺的化学选择性Boc保护的简便且通用的方法。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状），芳香族和杂芳香族胺的N- Boc衍生物；伯胺和仲胺；氨基，氨基酯；和磺酰胺。该催化剂在非均相条件下工作，可以循环使用。
• Chichibabin/isoChichibabin pyridinium synthesis of ma’edamines C and D
  作者：Mika Hirose、Nao Tanaka、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128165

  日期：2021.8

  an Okinawan marine sponge and exhibited a unique tetrasubstituted pyridinium skeleton. The proposed biosynthetic pathway is similar to that of desmosine and isodesmosine, which are elastin-crosslinking amino acids. In this study, first total synthesis of ma’edamines C and D was achieved via Pr(OTf)3-promoted Chichibabin/isoChichibabin pyridinium synthesis starting from the corresponding aldehydes and

  Ma'edamines C 和 D 是从冲绳海海绵中分离出来的，并表现出独特的四取代吡啶骨架。所提出的生物合成途径类似于弹性蛋白交联氨基酸地丝氨酸和异地丝氨酸的生物合成途径。在这项研究中，首先通过 Pr(OTf) 3促进的 Chichibabin/iso Chichibabin 吡啶鎓合成，从相应的醛和胺开始，实现了 Ma'edamines C 和 D 的全合成。
• Synthesis of cyanoformamides from primary amines and carbon dioxide under mild conditions. Synthesis of ceratinamine
  作者：Eduardo García-Egido、Jairo Paz、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1039/b912043b

  日期：——

  Treatment of primary amines with tetramethylphenylguanidine (PhTMG) and a cyanophosphonate at −10 °C under an atmosphere of carbon dioxide provides cyanoformamides in very high to excellent yields. The reaction proceeds efficiently within a short time. By-products were not detected in most runs and epimerization was not found when optically pure α-aminoesters were used as substrates. As an example, the reaction was applied to the synthesis of the marine natural product ceratinamine.

  在−10 °C的二氧化碳气氛下，采用四甲基苯基氨基脲（PhTMG）和氰基磷酸酯对一类胺进行处理，能够获得氰甲酰胺，产率非常高到优秀。该反应在短时间内高效进行。在大多数实验中未检测到副产物，且在使用光学纯的α-氨基酯作为底物时未发现表异构化。作为一个例子，该反应被应用于合成海洋天然产物ceratinamine。