tert-butyl [3,5-dibromo-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenethyl]carbamate | 1093249-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl [3,5-dibromo-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenethyl]carbamate
• 英文别名: N-tert-butyl 3,5-dibromo-4-(3-dimethylaminopropoxy)phenethylcarbamate；tert-butyl N-[2-[3,5-dibromo-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]ethyl]carbamate
• CAS: 1093249-37-6
• 化学式: C₁₈H₂₈Br₂N₂O₃
• 分子量: 480.24
• InChiKey: IRUFTMCIOIDMHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [3,5-dibromo-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenethyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到purpurealidin E
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dispyrin, Purpurealidin E, and Aplysamine-1

  摘要：

  以市面上常见的酪胺（4）为起始原料，合成了从海洋海绵中分离出来的溴代酪氨酸生物碱dispyrin（1）、purpurealidin E（2）和aplysamine-1（3）。通过 5 个步骤从 4 中合成 1，通过 5 个步骤合成 2，通过 6 个步骤合成 3，总收率分别为 18%、39% 和 22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1362
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-酪胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl [3,5-dibromo-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chichibabin/isoChichibabin pyridinium 合成 ma'edamines C 和 D

  摘要：

  Ma'edamines C 和 D 是从冲绳海海绵中分离出来的，并表现出独特的四取代吡啶骨架。所提出的生物合成途径类似于弹性蛋白交联氨基酸地丝氨酸和异地丝氨酸的生物合成途径。在这项研究中，首先通过 Pr(OTf) 3促进的 Chichibabin/iso Chichibabin 吡啶鎓合成，从相应的醛和胺开始，实现了 Ma'edamines C 和 D 的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128165

文献信息

• Synthesis of novel purpurealidin analogs and evaluation of their effect on the cancer-relevant potassium channel KV10.1
  作者：Lien Moreels、Chinmay Bhat、Manuela Voráčová、Steve Peigneur、Hannah Goovaerts、Eero Mäki-Lohiluoma、Farrah Zahed、Luis A. Pardo、Jari Yli-Kauhaluoma、Paula Kiuru、Jan Tytgat

  DOI：10.1371/journal.pone.0188811

  日期：——

  In the search for novel anticancer drugs, the potassium channel KV10.1 has emerged as an interesting cancer target. Here, we report a new group of KV10.1 inhibitors, namely the purpurealidin analogs. These alkaloids are produced by the Verongida sponges and are known for their wide variety of bioactivities. In this study, we describe the synthesis and characterization of 27 purpurealidin analogs. Structurally, bromine substituents at the central phenyl ring and a methoxy group at the distal phenyl ring seem to enhance the activity on KV10.1. The mechanism of action of the most potent analog 5 was investigated. A shift of the activation curve to more negative potentials and an apparent inactivation was observed. Since KV10.1 inhibitors can be interesting anticancer drug lead compounds, the effect of 5 was evaluated on cancerous and non-cancerous cell lines. Compound 5 showed to be cytotoxic and appeared to induce apoptosis in all the evaluated cell lines.

  在寻找新型抗癌药物的过程中，钾通道 KV10.1 已成为一个有趣的癌症靶点。在此，我们报告了一组新的 KV10.1 抑制剂，即紫草素类似物。这些生物碱由马鞭草海绵产生，具有多种生物活性。在本研究中，我们介绍了 27 种紫草素类似物的合成和表征。从结构上看，中央苯环上的溴取代基和远端苯环上的甲氧基似乎能增强对 KV10.1 的活性。研究了最强类似物 5 的作用机制。研究人员观察到活化曲线向更负的电位移动以及明显的失活现象。由于 KV10.1 抑制剂可能是有趣的抗癌药物先导化合物，因此我们评估了 5 对癌症和非癌症细胞系的影响。化合物 5 具有细胞毒性，似乎能诱导所有被评估细胞株的细胞凋亡。
• Total Synthesis of Dispyrin, Purpurealidin E, and Aplysamine-1
  作者：Makoto Yoshida、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.56.1362

  日期：——

  Bromotyrosine alkaloids dispyrin (1), purpurealidin E (2), and aplysamine-1 (3) isolated from marine sponge, were synthesized from commercially available tyramine (4) as a common starting material. The overall yield was 18%, 39%, and 22% for 1 from 4 in 5 steps, 2 in 5 steps, and 3 in 6 steps, respectively.

  以市面上常见的酪胺（4）为起始原料，合成了从海洋海绵中分离出来的溴代酪氨酸生物碱dispyrin（1）、purpurealidin E（2）和aplysamine-1（3）。通过 5 个步骤从 4 中合成 1，通过 5 个步骤合成 2，通过 6 个步骤合成 3，总收率分别为 18%、39% 和 22%。
• Synthesis and Biological Evaluation of Purpurealidin E-Derived Marine Sponge Metabolites: Aplysamine-2, Aplyzanzine A, and Suberedamines A and B
  作者：Suresh K. Kottakota、Dimitrios Evangelopoulos、Amani Alnimr、Sanjib Bhakta、Timothy D. McHugh、Mark Gray、Paul W. Groundwater、Emma C. L. Marrs、John D. Perry、Christopher D. Spilling、J. Jonathan Harburn

  DOI：10.1021/np300102z

  日期：2012.6.22

  Five purpurealidin-derived marine secondary sponge metabolies have been synthesized through the carbodiimide coupling of an appropriate bromotyrosine unit. The structure elucidations have been confirmed through direct comparison with spectroscopic data of isolated natural products. Aplyzanzine A has been shown to be the most active product against a broad bacterial and fungal screen, demonstrating MIC values 2 to 4 times lower than the other metabolites in this study. Compounds 2, 3, 4a, and 5-7 exhibit a modest inhibition against slow growing mycobacteria (MIC 25-50 mu g/mL), including Mycobacterium tuberculosis. iso-Anomoian A and suberedamine B showed antitumor activity in the NCI-DTP60 cell line screen at single-digit micromolar concentrations, with iso-anomoian A inhibiting 53 cell lines. These molecules present novel scaffolds for further optimization.
• Chichibabin/isoChichibabin pyridinium synthesis of ma’edamines C and D
  作者：Mika Hirose、Nao Tanaka、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128165

  日期：2021.8

  an Okinawan marine sponge and exhibited a unique tetrasubstituted pyridinium skeleton. The proposed biosynthetic pathway is similar to that of desmosine and isodesmosine, which are elastin-crosslinking amino acids. In this study, first total synthesis of ma’edamines C and D was achieved via Pr(OTf)3-promoted Chichibabin/isoChichibabin pyridinium synthesis starting from the corresponding aldehydes and

  Ma'edamines C 和 D 是从冲绳海海绵中分离出来的，并表现出独特的四取代吡啶骨架。所提出的生物合成途径类似于弹性蛋白交联氨基酸地丝氨酸和异地丝氨酸的生物合成途径。在这项研究中，首先通过 Pr(OTf) 3促进的 Chichibabin/iso Chichibabin 吡啶鎓合成，从相应的醛和胺开始，实现了 Ma'edamines C 和 D 的全合成。