(Z)-1-trimethylacetoxy-4-(benzimidazol-2-thio)-2-butene | 143837-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (Z)-1-trimethylacetoxy-4-(benzimidazol-2-thio)-2-butene
• 英文别名: [(Z)-4-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)but-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 143837-36-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: OHBGKAOPKNWZRJ-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-trimethylacetoxy-4-(benzimidazol-2-thio)-2-butene 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-vinyl-3-methyl-1-butanol trimethylacetate
  参考文献：
  名称：

  在有机铜试剂与带有两个离去基团的烯丙基底物的反应中，通过邻位配位控制区域。光学活性均烯丙基醇的合成

  摘要：

  研究了有机铜试剂与带有两个不同离去基团的烯丙基亲电子试剂反应中的区域化学。像4这样的亚硫酸酯通过区域选择性地取代硫化物基团与有机铜试剂反应，生成均烯丙基醇的酯。该区域控制是由于杂环硫化物对有机金属试剂施加的嵌合配位作用。通过使用其杂环部分具有旋光性的硫化酯8，该邻位配位可以合成均烯丙基醇的旋光酯。如果将铜酸盐用作亲核试剂，则区域控制将完全丧失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89853-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硫代双-3A,7A二氢-1H-苯并咪唑 、 cis 2-butene-1,4-diol mono pivalate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-trimethylacetoxy-4-(benzimidazol-2-thio)-2-butene 、 (E)-1-trimethylacetoxy-4-(benzimidazol-2-thio)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  在有机铜试剂与带有两个离去基团的烯丙基底物的反应中，通过邻位配位控制区域。光学活性均烯丙基醇的合成

  摘要：

  研究了有机铜试剂与带有两个不同离去基团的烯丙基亲电子试剂反应中的区域化学。像4这样的亚硫酸酯通过区域选择性地取代硫化物基团与有机铜试剂反应，生成均烯丙基醇的酯。该区域控制是由于杂环硫化物对有机金属试剂施加的嵌合配位作用。通过使用其杂环部分具有旋光性的硫化酯8，该邻位配位可以合成均烯丙基醇的旋光酯。如果将铜酸盐用作亲核试剂，则区域控制将完全丧失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89853-7

文献信息

• Reaction of heterocyclic allyl sulphides with ethyl diazoacetate: a simple method for the synthesis of conjugated dienoic esters
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Vito Fiandanese、Angela Volpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00587-x

  日期：1997.5

  Heterocyclic allyl sulphides 1–6 react with an excess of ethyl diazoacetate in the presence of copper(I)exafluorophosphate acetonitrile complex in dichloromethane under mild conditions to give, through the formation of homoallylic sulphides intermediates, conjugated dienoic esters in high yields.

  在二氯甲烷中，杂环烯丙基硫化物1-6与过量的重氮乙酸乙酯在二氯甲烷中，在温和条件下反应，通过形成均烯丙基硫化物中间体，以高收率得到共轭二烯酸酯。