2-phenyl-7-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine | 1095050-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-7-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine
• 英文别名: 5-amino-2-phenyl-7-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine；2-Phenyl-7-(trichloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine
• CAS: 1095050-82-0
• 化学式: C₁₁H₇Cl₃N₆
• 分子量: 329.576
• InChiKey: DVWUFQXNYRGBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 2-phenyl-7-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到4-(2-((5-amino-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-yl)amino)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the synthesis of 7-amino-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amines

  摘要：

  A new practical synthesis of 7-amino-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amines is developed. The triazine ring closure of 5-guanidino-3-phenyt-1,2,4-triazole with trichloroacetonitrile proceeds chemo- and regioselectively depending on the nature of the solvent. Conducting the reaction in toluene provided 7-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine as the product, which can be further aminated efficiently with replacement of the trichloromethyl group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.003
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenyl-7-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  氟化7-苄氨基-2-苯基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-5-胺的合成及生物活性

  摘要：

  设计了新型的氟化7-苄氨基-2-苯基-1,2,4-三唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-5-胺作为潜在的抗癌药，其实用的制备方法是发达。苯肼与氰基胍反应，然后进行分子内环缩合，形成三唑基胍，三唑基胍与三氯乙腈缩合后，提供了关键中间体– 2-苯基-7-三氯甲基-1,2,4-三唑[1,5- a] [1,3,5]三嗪-5-胺。在温和条件下，该中间体用一系列提供目标化合物的氟化苄胺进行了三氯甲基的亲核取代。探索了所制备的化合物对肺癌和乳腺癌细胞的抗增殖活性。除抗癌作用外，某些化合物还显示出抗血管生成特性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.03.010