八氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 | 30086-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 八氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 中文别名: 六氢-1H-苯并[D]咪唑-2(3H)-硫酮；六氢-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-硫酮
• 英文名称: octahydrobenzoimidazole-2-thione
• 英文别名: octahydro-2H-benzoimidazole-2-thione；Octahydro-2H-benzimidazol-2-thion；3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-benzimidazolin-2-thion；3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzimidazolin-thione；3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazole-2-thiol
• CAS: 30086-64-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00123649
• 分子量: 156.252
• InChiKey: INYFNNKRGLROQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-160 °C
• 沸点：
  238.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温且保持干燥密封环境下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 dimethyl 2-[(Z)-1-cyano-2-(methylsulfanyl)-2-thioxoethylidene]-6,7,8,9,9a,10-hexahydropyrimido[1,2-a][1,3]benzimidazole-3,4(5aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环大小和取代基在官能化双环胍和四取代噻吩衍生物的高选择性合成中的决定性作用，该衍生物基于环状硫脲和乙烯酮二硫缩醛提供的盐加合物

  摘要：

  由环硫脲和2-二（甲基硫烷基）亚甲基丙二腈与乙酰二羧酸二烷基酯生成的有机盐加合物的缩合选择性地产生四取代的噻吩（2个例子）或迄今未报道的双环胍（13个例子），控制因素是环大小，取代基上的小号-methylisothiourea和本体上的二烷基acetylenedicarboxylates的取代基的。绿色溶剂，反应时间短；易于纯化，高收率和选择性是缩合步骤中该方案的关键特征。在噻吩骨架和功能化的双环胍骨架的合成中，在室温下存在游离碱和催化剂的情况下反应的性能是空前的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.031
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基环己烷 在 二硫化碳 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 八氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic imidazo [2,1-b] quinazolinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一类咪唑并[2,1-b]喹唑啉酮的四环衍生物化合物，例如6-(对氟苯基)-1,2,3,4,4a,12a-六氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-11(6H)-酮。这些化合物也可用作支气管扩张剂，而某些化合物也可用作镇静剂和催眠药。这些化合物可以通过将异烟酸酐与2-有机硫醇-六氢苯并咪唑或六氢环戊二咪唑（例如3a，4，5，6，7，7a-六氢-2-巯基甲基-3H-苯并咪唑）反应而制备。

  公开号：

  US03963720A1

文献信息

• A simple route for the synthesis of symmetrical thiourea derivatives and amidinium cations by reaction between isocyanides, amines and carbon disulfide
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Nadia Karimi、Hossein Mehrabi、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.1080/17415993.2012.724419

  日期：2012.12

  Reaction between primary amines and CS2 promoted by alkyl isocyanides in ethanol as solvent provides a simple and efficient route for the synthesis of symmetrical thiourea derivatives. The reaction of secondary amines with carbon disulfide and alkyl isocyanides afforded new amidinium cations in good yields.

  以乙醇为溶剂的烷基异氰化物促进伯胺和 CS2 之间的反应为合成对称硫脲衍生物提供了一种简单有效的途径。仲胺与二硫化碳和烷基异氰化物的反应以良好的收率提供了新的脒阳离子。
• An environmentally benign and efficient synthesis of substituted benzothiazole-2-thiols, benzoxazole-2-thiols, and benzimidazoline-2-thiones in water
  作者：Xing Liu、Min Liu、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Hui Zhu、Cai-Zhu Chang、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1039/c7gc02311a

  日期：——

  An efficient and practical method for the one-step synthesis of benzothiazole-2-thiols, benzoxazole-2-thiols and benzimidazoline-2-thiones by cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) in water was described. The features of this method include metal/ligand-free, excellent yield, short reaction time and broad substrate scope

  一种有效而实用的方法，是通过将2-氨基硫酚，2-氨基酚和1,2-苯二胺与四甲基秋兰姆二硫化物环化，一步一步合成苯并噻唑-2-硫醇，苯并恶唑-2-硫醇和苯并咪唑啉-2-硫酮（描述了在水中的TMTD。该方法的特点包括无金属/配体，优异的产率，较短的反应时间和广泛的底物范围。该方法提供了一些潜在的生物活性化合物的简便的制备方法。
• Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers
  申请人：Shum Patrick

  公开号：US20050026916A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to a novel series of 4,5-diphenyl-2-amino-4,5-dihydro-imidazole derivatives of the formula II: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are P2X7 ion channel blockers and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases having an inflammatory component, including inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis and disease conditions associated with the central nervous system, such as stroke, Alzheimer's disease, etc.

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻断剂，因此在作为药用剂方面具有用途，特别是在治疗和/或预防具有炎症成分的各种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状况，如中风、阿尔茨海默病等。
• Thiocarbonyl Surrogate via Combination of Sulfur and Chloroform for Thiocarbamide and Oxazolidinethione Construction
  作者：Wei Tan、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00819

  日期：2017.4.21

  An efficient and practical thiocarbonyl surrogate via combination of sulfur and chloroform has been developed. A variety of thiocarbamides and oxazolidinethiones have been established, including chiral thiourea catalysts and chiral oxazolidinethione auxiliaries with high selectivity. Meanwhile, pesticides Diafenthiuron (an acaricide), ANTU (a rodenticide), and Chloromethiuron (an insecticide) were

  已经开发了通过硫和氯仿的组合的有效和实用的硫代羰基替代物。已经建立了多种硫代脲和恶唑烷硫酮，包括具有高选择性的手性硫脲催化剂和手性恶唑烷硫酮助剂。同时，实际上通过克方法通过该方法合成了杀虫剂Diafenthiuron（一种杀螨剂），ANTU（一种灭鼠剂）和Chloromethiuron（一种杀虫剂）。通过卡宾捕集控制实验进一步确认了作为主要中间体的双氯卡宾。
• [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS CXCR4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CXCR4
  申请人：UNIV PARIS

  公开号：WO2020201096A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides novel compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds of formula (I) can act as CXCR4 modulators that specifically target the CXCR4 minor pocket, and they have further been found to inhibit the production of inflammatory cytokines in immune cells, which renders these compounds highly advantageous for use in therapy, particularly in the treatment or prevention of an inflammatory disorder, an autoimmune disorder, an autoinflammatory disorder, or an interferonopathy, such as, e.g., lupus erythematosus, dermatomyositis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了化合物的新结构（I）及含有这些化合物的药物组合物。式（I）化合物可以作为CXCR4调节剂，特异性靶向CXCR4小口袋，并且进一步发现能够抑制免疫细胞中炎症细胞因子的产生，使得这些化合物在治疗中具有极大的优势，特别适用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病、自身炎症性疾病或干扰素病，例如红斑狼疮、皮肌炎或类风湿性关节炎。