N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-butylamine | 89796-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-butylamine
• 英文别名: N-(2-bromoallyl)butan-1-amine；butyl(2-bromoallyl)amine；(2-bromo-allyl)-butyl-amine；2-Brom-3-butylamino-propen；(2-Brom-allyl)-butyl-amin；<2-Brom-allyl>-n-butylamin；Allylamine, 2-bromo-N-butyl-；N-(2-bromoprop-2-enyl)butan-1-amine
• CAS: 89796-20-3
• 化学式: C₇H₁₄BrN
• 分子量: 192.099
• InChiKey: RMUNFLYJZZIBJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-73 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-butylamine 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium perchlorate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,4R,4aS,7aR,8R,8aS)-5-butyl-8-chloro-2,2-dimethyl-7-methylidene-4,4a,6,7a,8,8a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Functionalization via Radical Cyclization of Cyclohexenediol Derivatives Bound to Polystyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2759
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙-2-烯-1-胺 、 正丁醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-butylamine
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Protocol to 1,2,4-Substituted Pyrroles via a Sonogashira Coupling-Acid-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  开发了一种简便有效的 1,2,4-取代吡咯衍生物合成方案。由于材料容易获得且操作简单，此类反应在有机合成中具有潜在的用途。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261175

文献信息

• Construction of Nitrogen Heterocycles Bearing an Aminomethyl Group by Copper-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo901328q

  日期：2009.9.18

  A direct approach to 2-(aminomethyl)indoles by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization of 2-ethynylanilines with a secondary amine and aldehyde has been developed. By use of a cyclic or acyclic secondary amine and aldehyde (paraformaldehyde, aliphatic or aromatic aldehydes) in the presence of 1 mol % of CuBr, 2-ethynylanilines were converted to a variety of substituted 2-(aminomethyl)indoles

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。
• Novel Cleavage of Propargylamines by Reaction with Organolithium Compounds
  作者：José Barluenga、Rosa-María Canteli、Josefa Flórez

  DOI：10.1021/jo960025+

  日期：1996.1.1

  Treatment of secondary aliphatic 2-bromoallylamines with an excess of an organolithium compound led to saturated amines in which the organic group of the organolithium compound is incorporated at the alpha carbon. On the other hand, the successive reaction of the former amines with BuLi and t-BuLi between -80 degrees C and rt gave 1,3-diamines or hexahydropyrimidines depending on the reaction time

  用过量的有机锂化合物处理脂族2-溴代烯丙基仲胺会产生饱和胺，其中有机锂化合物的有机基团结合在α碳上。另一方面，取决于反应时间，前者的胺与BuLi和t-BuLi在-80℃和rt之间的连续反应得到1，3-二胺或六氢嘧啶。这些意外产物的形成涉及初始生成炔丙基锂锂，其随后经历在每种情况下在反应介质中存在的有机锂诱导的炔丙基-C炔键的裂解。已经提出了一种考虑了所有不同反应产物的机理，并且该机理还通过成功捕获乙二酸二锂而得到支持。
• Copper-catalyzed cascade reactions of N-(2-bromoallyl)amines with KHCO3 as the C1 source: an efficient process for the synthesis of oxazolidin-2-ones
  作者：Hongwei Jin、Yukun Yang、Jianhong Jia、Binjie Yue、Bo Lang、Jianquan Weng

  DOI：10.1039/c4ra02304h

  日期：——

  A novel synthesis of oxazolidin-2-ones by carbamic acid formation and a subsequent copper-catalyzed intramolecular vinylation from N-(2-bromoallyl)amines and KHCO3 was developed. KHCO3 was used as a C1 source and base in this efficient and convenient cascade process.

  通过氨基甲酸的形成和随后的铜催化的N-（2-溴烯丙基）胺和KHCO 3的分子内乙烯基化反应，新合成了恶唑烷-2-酮。在这种高效，便捷的级联过程中，KHCO 3被用作C1的来源和碱。
• Switchable Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Thiazolidine-2-thiones and Thiazole-2(3H)-thiones
  作者：Hong-Wei Jin、Jian-Quan Weng、Bin-Jie Yue、Meng Xu、Yu-Kun Yang

  DOI：10.1055/s-0034-1380815

  日期：——

  A novel copper-catalyzed cascade synthesis of thiazolidine-2-thiones from N-(2-bromoallyl) amines and carbon disulfide has been developed. The procedure combines carbamodithioic acid formation and copper-catalyzed intramolecular S-vinylation in one sequence. By elevating the temperature, the one-pot reaction efficiently affords thiazole-2(3H)-thiones in moderate to good yields.
• Synthesis of N-Allylidene-alkylamines
  作者：C. B. Pollard、R. F. Parcell

  DOI：10.1021/ja01150a145

  日期：1951.6