2-(cyclohexen-3-yloxy)benzaldehyde | 25559-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(cyclohexen-3-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Cyclohexen-1-yloxy)benzaldehyd；2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)benzaldehyde；2-(cyclohex-2-enyloxy)benzaldehyde；3-(2-formylphenoxy)cyclohexene；2-cyclohex-2-en-1-yloxybenzaldehyde
• CAS: 25559-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YVBANCSGRQHWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexen-3-yloxy)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (+)-(1R,4aS,9aR)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-xanthen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Relative and absolute stereocontrol in intramolecular nitrone cycloadditions to the cyclohexene ring

  摘要：

  The intramolecular reactivity of a nitrone derived from 2-(cyclohexen-3-yloxy)benzaldehyde has been investigated. By using (R)-alpha-phenylethylamine as chiral auxiliary, enantiomerically pure (9-amino-substituted) 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-xanthen-1-ols were produced in satisfactory way. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00676-x
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-(cyclohexen-3-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  级联Claisen重排/ ö -quinone甲基化物形成/ electrocyclization方法2个ħ -chromenes

  摘要：

  已经开发出用于合成8-取代的2 H-色烯的新方法，其特征在于新颖的级联芳族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化。28个实例可以耐受烯烃，烯丙基和芳环的不同取代，并可以合成三种2 H-色烯天然产物，从而证明了这种新方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc03037a

文献信息

• Tetrahydrobenzochromene Synthesis Enabled by a Deconjugative Alkylation/Tsuji–Saegusa–Ito Oxidation on Knoevenagel Adducts
  作者：Primali V. Navaratne、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01857

  日期：2018.8.3

  A modular and practical route to versatile cyano-1,3-dienes by a sequence involving deconjugative alkylation and “Tsuji–Saegusa–Ito oxidation” is reported. In this letter, the versatility of the products is also explored, including a route to benzochromene scaffolds common to many natural products.

  据报道，通过涉及去共轭烷基化和“ Tsuji–Saegusa–Ito氧化”的序列，一种模块化实用的途径可用于制备多功能氰基1,3-二烯。在这封信中，还探讨了产品的多功能性，包括一条通往许多天然产品常见的苯并二氢萘骨架的途径。
• RAPID ASSEMBLY OF POLYCYCLIC STRUCTURES VIA SIGMATROPIC REARRANGEMENT OF S-PROPARGYL XANTHATES
  作者：Samir Z. Zard、Ryan M. Harrington、David Wright

  DOI：10.3987/com-12-s(n)98

  日期：——

  based on chemical transformations that cannot be rationalized otherwise. These transformations hinge for most part on exploiting the allylic anion character of this species (only two canonical structures 3a and 3b are drawn for clarity). OR" S S R [3,3]-! O"R S S C R" O R" O S S S S R' R R' R R' R R' 1 2 3a 3b Scheme 1. An unusual betaine derived from S-propargyl xanthates ––––––––––––––––––––––––––––

  在氯苯中加热后，炔丙基黄原酸酯产生相应的 4,5-双(亚烷基)-1,3-二硫杂环戊烷-2-酮，它们在分子内 Diels-Alder 环加成中被未活化的烯烃捕获，产生有趣的多环结构。多年来，我们发现源自黄原酸盐的自由基为合成各种分子结构提供了丰富多样的化学物质。在我们的研究过程中，我们发现了 S-炔丙基黄原酸盐 1 的一种不寻常的非自由基化学性质。我们观察到，在加热时，S-炔丙基黄原酸盐经历 [3,3]-σ 重排，得到相应的丙二烯 2，其与结构 3 的新型甜菜碱平衡存在（方案 1）。平衡几乎完全有利于丙二烯 2，甜菜碱 3 存在的证据是间接的，并且基于化学转化，否则无法合理化。这些转变在很大程度上取决于利用该物种的烯丙基阴离子特性（为清楚起见，仅绘制了两个规范结构 3a 和 3b）。OR" SSR [3,3]-! O"RSSC R" O R" OSSSS R' R R' R R' R R' 1
• An efficient synthesis of some thiopyranopyrazole-heterocycles via domino reaction in a Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhagyashri D. Parmar、Tushar R. Sutariya、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.026

  日期：2014.10

  thiopyranopyrazole-heterocycles when it was assembled with a variety of O-alkenylated/alkynylated salicylaldehydes and naphthaldehydes in Brønsted acidic ionic liquid, [Hmim]HSO4, via domino/Knoevenagel–hetero-Diels–Alder (DKHDA) reaction. The reaction is highly stereoselective and the work-up procedure required no chromatography of products in many cases.

  当噻吩并唑与多邻苯甲基化/炔基化的水杨醛和萘醛在布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] HSO 4中通过多米诺/ Knoevenagel–杂-Diels–Alder（DKHDA）组装时，产生了许多新的多环噻吩并吡喃并吡咯杂环。反应。该反应是高度立体选择性的，并且在许多情况下，后处理步骤不需要对产物进行色谱分离。
• One-pot synthesis, biological evaluation, and docking study of new chromeno-annulated thiopyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Bhagyashri D. Parmar、Tushar R. Sutariya、Gaurangkumar C. Brahmbhatt、Narsidas J. Parmar、Rajni Kant、Vivek K. Gupta、Prashant R. Murumkar、Mayank Kumar Sharma、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1007/s11030-016-9665-z

  日期：2016.8

  AbstractA one-pot synthesis of new chromeno-annulated thiopyrano[2,3-c]pyrazoles has been achieved through a domino-Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reaction after combining various pyrazol-5-thiones with O-alkenyloxy/alkynyloxy-salicylaldehydes/naphthaldehydes in a Brønsted acidic ionic liquid, [Hmim]HSO\(_4}\), methylimidazolium hydrogen sulphate, under microwave irradiation. The method is simple

  抽象的在将各种吡唑-5-硫酮与O-烯氧基/炔氧基-水杨醛结合后，通过多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应，可以实现一锅合成新的苯并季铵盐化的吡喃并[2,3- c ]吡唑在微波辐射下，在布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] HSO \（_ 4} \），甲基咪唑鎓硫酸氢中的对硝基苯甲醛。该方法很简单，在许多情况下，分离出的产物不需要进一步纯化。中心吡喃硫吡喃基顺式融合已通过2D NMR NOESY和单晶X射线分析证实，表明内含E-Syn过渡态将是反应中最有利的途径。发现该新系列的许多杂环对六种细菌菌株和两种真菌菌株具有活性。此外，所有化合物均具有良好的抗氧化活性，其铁还原抗氧化能力值为\（>} 100 \，\ hbox mmol} / 100 \ hbox g} \）。假设基于物质预测结果的活性谱的预测，该化合物具有降压活性潜力，那么所有新结构都将停靠在血管紧张
• Cascade Claisen and Meinwald Rearrangement for One-Pot Divergent Synthesis of Benzofurans and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Liyan Song、Qian Su、Xi Lin、Zhihui Du、Huiyou Xu、Ming-An Ouyang、Hongliang Yao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00770

  日期：2020.4.17

  A new cascade approach has been developed for the one-pot four-step divergent synthesis of polysubstituted benzofurans and 2H-chromenes, featuring a novel cascade aromatic Claisen rearrangement/Meinwald rearrangement/dehydrative or oxidative cyclization. This new method was demonstrated with 39 examples tolerating different substitutions at an epoxide, allylic ether, and aromatic ring, and we showcased

  已开发出一种新的级联方法，用于一锅四步发散合成多取代的苯并呋喃和2 H-色烯，其特征在于新颖的级联芳烃克莱森重排/梅恩瓦尔德重排/脱水或氧化环化。通过39个在环氧化物，烯丙基醚和芳环上具有不同取代的实例证明了这种新方法，并且我们在七个步骤中首次完全合成天然产物柠檬酸A展示了其实用性。