1-(2-(benzyloxy)-5-(2-fluoro-4-methylbenzoyl)phenyl)ethanone | 761001-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)-5-(2-fluoro-4-methylbenzoyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(benzyloxy)-5-(2-fluoro-4-methylbenzoyl)phenyl]-1-ethanone；1-[5-(2-Fluoro-4-methylbenzoyl)-2-phenylmethoxyphenyl]ethanone
• CAS: 761001-61-0
• 化学式: C₂₃H₁₉FO₃
• 分子量: 362.4
• InChiKey: DACMKCWTWVETFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)-5-(2-fluoro-4-methylbenzoyl)phenyl)ethanone 、 草酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.2%的产率得到ethyl 4-[2-(benzyloxy)-5-(2-fluoro-4-methylbenzoyl)phenyl]-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 3-(2-AMINO-4-PYRIMIDINYL)-4-HYDROXYPHENYL KETONE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE 3-(2-AMINO-4-PYRIMIDINYL)-4-HYDROXYPHENYL CETONE

  摘要：

  本发明涉及具有3-(2-氨基-4-嘧啶基)-4-羟基苯酮结构的新化合物，如在式1中所示，用于抑制血管生成受体酪氨酸激酶，特别是VEGF受体2激酶（'KDR'）活性，或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、异构体和前药。根据本发明的化合物对于治疗和预防与血管生成相关的疾病非常有用，特别是由于未受调节或不需要的KDR活性引起的疾病，如癌症、牛皮癣、类风湿性关节炎、糖尿病性视网膜病变等。

  公开号：

  WO2004080979A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-fluoro-4-methylbenzoyl)phenyl acetate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(2-(benzyloxy)-5-(2-fluoro-4-methylbenzoyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成（3-（2-氨基嘧啶-4-基）-4-羟基苯基）苯甲酮类似物作为血管内皮生长因子受体2激酶抑制剂

  摘要：

  血管生成对于肿瘤生长至关重要，并且主要通过血管内皮生长因子（VEGF）信号传导介导。VEGF信号传导途径的抑制已成为癌症治疗的有前途的方法之一。VEGF受体2（VEGFR-2）被认为是VEGF血管生成作用的主要介体。我们在这里描述了从新的2-（2-氨基嘧啶-4-基）酚骨架中发现的一系列有效的VEGFR-2酪氨酸激酶（KDR）抑制剂的发现。一系列在苯酚环第4位带有苯甲酰基的化合物会显着降低KDR活性。一系列（3-（2-氨基嘧啶-4-）-4-羟基苯基）苯基甲酮的结构-活性关系显示化合物9（KDR IC 50 = 25 nM）是该系列中最有效的抑制剂。复合22对VEGF诱导的HUVEC细胞生长具有有效的细胞活性（IC 50 <0.1μM），对HCT116的选择性很高。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11049