o-(2-furylmethyloxy)benzaldehyde | 76836-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-(2-furylmethyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Furan-2-ylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 76836-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: YNKZCUOWSLDXER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(2-furylmethyloxy)benzaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 o-(2-furylmethyloxy)benzaldehyde phenylhydrazonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  分子内 1,3-偶极环加载到呋喃环

  摘要：

  衍生自邻-(2-呋喃基甲氧基)苯甲醛的1,3-偶极体系与呋喃环发生分子内环加成反应，得到相应的环加合物；这为呋喃环的分子内 1,3-偶极环加成提供了第一个例子。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.285
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基呋喃 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 o-(2-furylmethyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-Substituted Oseltamivir Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of H5N1 Influenza Neuraminidase

  摘要：

  To discover group-1-specific neuraminidase (NA) inhibitors that are especially involved in combating the H5N1 virus, two series of oseltamivir derivatives were designed and synthesized by targeting the 150-cavity. Among these, compound 20l was the most potent N1-selective inhibitor, with IC50 values of 0.0019, 0.0038, and 0.0067 mu M against NAs from three H5N1 viruses. These values are better than those of oseltamivir carboxylate. Compound 32 was another potent N1-selective inhibitor that exhibited a 12-fold increase in activity against the H274Y mutant relative to oseltamivir carboxylate. Molecular docking studies revealed that the 150-cavity was an auxiliary binding site that may contribute to the high selectivity of these compounds. The present work is a significant breakthrough in the discovery of potent group-1-specific neuraminidase inhibitors, which may be further investigated for the treatment of infection by the H5N1 virus.

  DOI：

  10.1021/jm500892k

文献信息

• REACTIONS OF NITRONES BEARING AN OLEFINIC DIPOLAROPHILE WITH DIMETHYL ACETYLENEDICARBOXYLATE. INTER- AND INTRAMOLECULAR DOUBLE 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1984.797

  日期：1984.5.5

  The reaction of nitrones, derived from benzaldehydes having an olefinic dipolarophile at the o-position, with DMAD provides the first example for the inter- and intramolecular double 1,3-dipolar cycloaddition.

  硝酮（衍生自在邻位具有烯属偶极亲和体的苯甲醛）与 DMAD 的反应为分子间和分子内双 1,3-偶极环加成提供了第一个例子。
• Brokatzky, Juergen; Eberbach, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 384 - 388
  作者：Brokatzky, Juergen、Eberbach, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• BROKATZKY J.; EBERBACH W., CHEM. BER., 1981, 114, NO 1, 384-388
  作者：BROKATZKY J.、 EBERBACH W.

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;UENO, KAZUNORI;KANEMASA, SHUJI, CHEM. LETT., 1984, N 5, 797-800
  作者：TSUGE, OTOHIKO、UENO, KAZUNORI、KANEMASA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;UENO, KAZUNORI;KANEMASA, SHUJI, CHEM. LETT., 1984, N 2, 285-288
  作者：TSUGE, OTOHIKO、UENO, KAZUNORI、KANEMASA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——