2-(3'-acetamidophenoxy)acetohydrazide | 1270757-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3'-acetamidophenoxy)acetohydrazide
• 英文别名: N-(3-(2-hydrazinyl-2-oxoethoxy)phenyl)acetamide；N-[3-(2-hydrazinyl-2-oxoethoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 1270757-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: KBRBCCFPJLERHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-acetamidophenoxy)acetohydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nimavat; Mohan; Saravanan, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 3, p. 1691 - 1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(3'-acetamidophenoxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有抗抑郁活性的 1,3,4-恶二唑衍生物的合成及其与 5-HT1A 受体的结合

  摘要：

  本研究采用强迫游泳试验（FST）模型设计合成了两个系列的1,3,4-恶二唑衍生物，以测试目标化合物在体内的抗抑郁活性。从 FST 模型中选择了 5 种具有潜在活性的化合物，以在体外测试与 5-HT 1A受体的亲和力。FST实验结果表明化合物N- (3-((5-((4-氯苄基)硫代)-1,3,4-恶二唑-2-基)甲氧基)苯基)乙酰胺( 10g )表现最好抗抑郁活性（DID = 58.93，FST 中不动持续时间减少百分比），类似于阳性药物氟西汀的活性。化合物10g还表现出对 5-HT 最有效的结合亲和力1A受体 ( K i = 1.52 nM)。小鼠体内5-HT 浓度估计结果表明，化合物10g可能对大脑有影响。小鼠探索性活动实验结果表明，复方10g在旷场试验模型中不影响自发活动。分子对接用于研究化合物10g与5-HT 1A受体的结合方式。化合物10g与 5-HT 1A活性位点上的残基有显着的相互作用受体。使用

  DOI：

  10.1039/d0ra05886f

文献信息

• Synthesis of 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives with anticonvulsant activity and their binding to the GABAA receptor
  作者：Shiben Wang、Hui Liu、Kang Lei、Guangyong Li、Jun Li、Yuyu Wei、Xuekun Wang、Renmin Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104182

  日期：2020.10

  7-((5-(pentylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (5b) showed the best anticonvulsant activity (MES, ED50 = 10.1 mg/kg; scPTZ, ED50 = 9.3 mg/kg), which was superior to activities shown by carbamazepine and ethosuximide, and it also exhibited the most potent binding affinity to GABAA receptors (IC50 = 0.12 μM). The GABA content in Wistar rat brains (i.p.) was also investigated, and

  在这项研究中，使用最大电击（MES）和皮下戊烯四唑（scPTZ）这两个实验模型设计并合成了一系列3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物，以测试其抗惊厥活性。体内靶向化合物（昆明小鼠腹腔注射）。通过旋转棒法（ip在昆明小鼠中）测量目标化合物的神经毒性（NT）。从两个实验模型中选择六种具有潜在活性的化合物，以测试50％有效剂量（ED 50）。GABA A的体外结合实验受体也进行了。药理实验结果表明，化合物7-（（5-（戊硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（5b）表现出最佳的抗惊厥活性（MES，ED 50  = 10.1 mg / kg; scPTZ，ED 50  = 9.3 mg / kg），优于卡马西平和乙磺酰亚胺的活性，并且对GABA A的结合力最强受体（IC 50  = 0.12μM）。还研究了Wistar大鼠大脑（ip）中的GABA含
• Synthesis and Evaluation of Novel Metacetamol Derivatives with Hydrazone Moiety as Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Sevil Şenkardeş、İrem Atlıhan、Elif Çayır、Pınar Mega Tiber、Oya Orun、Şeyma Nigiz、Ceren Özkul、Miyase Gözde Gündüz、Ş. Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.1002/cbdv.202300766

  日期：2023.8

  By exploiting the wide biological potential of the hydrazone scaffold, a series of hydrazone derivatives were synthesized, starting from N-(3-hydroxyphenyl)acetamide (metacetamol). The structures of the compounds were determined using IR, 1H and 13C-NMR, and mass spectroscopic methods. The obtained molecules (3 a–j) were evaluated for their anticancer potential against MDA-MB-231 and MCF-7 breast cancer

  通过利用腙支架的广泛生物潜力，以N- (3-羟基苯基)乙酰胺（间乙酰氨基酚）为原料，合成了一系列腙衍生物。使用IR、 1H和13C -NMR以及质谱方法确定了化合物的结构。评估获得的分子 ( 3 a – j ) 对 MDA-MB-231 和 MCF-7 乳腺癌细胞系的抗癌潜力。根据 CCK-8 测定，所有测试的化合物均显示出中等到有效的抗癌活性。其中，N -(3-(2-(2-(4-硝基亚苄基)肼基)-2-氧代乙氧基)苯基)乙酰胺( 3 e )被发现是最有效的衍生物，其IC 50值为9.89 μM MDA-MB-231 细胞系。进一步测试了该化合物对细胞凋亡途径的潜在影响。还在微管蛋白的秋水仙碱结合口袋中进行了3 e 的分子对接研究。此外，化合物3e还表现出有效的抗真菌活性，特别是针对克柔念珠菌(MIC=8 μg/ml)，表明 苯环第 4 位的硝基是细胞毒性和抗菌活性的最优选取代基。我们的初