methyl [3-(acetylamino)phenoxy]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [3-(acetylamino)phenoxy]acetate
• 英文别名: methyl 2-(3-acetamidophenoxy)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD11174622
• 分子量: 223.229
• InChiKey: CDMZGMXFLVEXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-(3-羟基苯基)乙酰胺	3-Hydroxyacetanilid	621-42-1	C8H9NO2	151.165

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(3'-acetamidophenoxy)acetohydrazide	1270757-72-6	C10H13N3O3	223.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3-(acetylamino)phenoxy]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(3'-acetamidophenoxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性及其与GABAA受体结合的3,4-二氢喹啉-2（1H）-one衍生物的合成。

  摘要：

  在这项研究中，使用最大电击（MES）和皮下戊烯四唑（scPTZ）这两个实验模型设计并合成了一系列3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物，以测试其抗惊厥活性。体内靶向化合物（昆明小鼠腹腔注射）。通过旋转棒法（ip在昆明小鼠中）测量目标化合物的神经毒性（NT）。从两个实验模型中选择六种具有潜在活性的化合物，以测试50％有效剂量（ED 50）。GABA A的体外结合实验受体也进行了。药理实验结果表明，化合物7-（（5-（戊硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（5b）表现出最佳的抗惊厥活性（MES，ED 50  = 10.1 mg / kg; scPTZ，ED 50  = 9.3 mg / kg），优于卡马西平和乙磺酰亚胺的活性，并且对GABA A的结合力最强受体（IC 50  = 0.12μM）。还研究了Wistar大鼠大脑（ip）中的GABA含

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104182
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl [3-(acetylamino)phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗抑郁活性的 1,3,4-恶二唑衍生物的合成及其与 5-HT1A 受体的结合

  摘要：

  本研究采用强迫游泳试验（FST）模型设计合成了两个系列的1,3,4-恶二唑衍生物，以测试目标化合物在体内的抗抑郁活性。从 FST 模型中选择了 5 种具有潜在活性的化合物，以在体外测试与 5-HT 1A受体的亲和力。FST实验结果表明化合物N- (3-((5-((4-氯苄基)硫代)-1,3,4-恶二唑-2-基)甲氧基)苯基)乙酰胺( 10g )表现最好抗抑郁活性（DID = 58.93，FST 中不动持续时间减少百分比），类似于阳性药物氟西汀的活性。化合物10g还表现出对 5-HT 最有效的结合亲和力1A受体 ( K i = 1.52 nM)。小鼠体内5-HT 浓度估计结果表明，化合物10g可能对大脑有影响。小鼠探索性活动实验结果表明，复方10g在旷场试验模型中不影响自发活动。分子对接用于研究化合物10g与5-HT 1A受体的结合方式。化合物10g与 5-HT 1A活性位点上的残基有显着的相互作用受体。使用

  DOI：

  10.1039/d0ra05886f

文献信息

• 4-5-diphenyloxazole derivatives as inhibitors of blood platelet
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05362879A1

  公开（公告）日：1994-11-08

  A novel series of oxazole derivatives having the Formulae I and II ##STR1## wherein R is H or C.sub.1 -C.sub.5 lower alkyl, X is N or CH, Y is H or CO.sub.2 R.sup.1, or CO.R.sup.2, provided that when X is CH, Y is not H, R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.5 lower alkyl, or phenylmethyl, and R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; ##STR2## wherein R is H or C.sub.1 -C.sub.5 lower alkyl, X is (CH.sub.2).sub.n or para or meta substituted phenyl wherein the substituent is OR.sup.2, R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, and n is an integer of 4 to 8, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as inhibitors of ADP-induced blood platelet aggregation in human platelet-rich plasma.

  一系列新颖的噁唑衍生物具有公式I和II，其中R是氢或C.sub.1-C.sub.5低级烷基，X是N或CH，Y是H或CO.sub.2R.sup.1或CO.R.sup.2，但当X是CH时，Y不是H，R.sup.1是C.sub.1-C.sub.5低级烷基或苯甲基，R.sup.2是C.sub.1-C.sub.5烷基；公式II中，R是氢或C.sub.1-C.sub.5低级烷基，X是（CH.sub.2）.sub.n或对位或间位取代的苯基，其中取代基是OR.sup.2，R.sup.2是C.sub.1-C.sub.5烷基，n是4至8的整数，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作人血小板富集血浆中ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。