(2E)-N-烯丙基-3-苯基-2-丙烯-1-胺 | 86386-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-N-烯丙基-3-苯基-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: N-(3-phenylallyl)-allylamine
• 英文别名: (E)-N-allyl-3-phenylprop-2-en-1-amine；(E)-3-(N-allylamino)-1-phenylpropene；N-allyl-3-phenylallylamine；N-Allyl-N-cinnamylamine；N-cinnamyl allylamine；N-allylcinnamylamine；N-Allyl-3-phenylprop-2-en-1-amine；(E)-3-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 86386-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: MPYILWXWVRMLOH-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-烯丙基-3-苯基-2-丙烯-1-胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到N-allyl-N-chloro-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-azaallyl anions and imines from N-chloroamines and their cycloaddition and allylation

  摘要：

  Exposure of N-chloroamines to (KOBu)-Bu-t or LDA, in the presence of PMDETA or HMPA, provides 2-azaallyl anions capable of pi 4s + pi 2s cycloaddition reactions with a range of olefins. Good yields were achieved with stabilised systems, however, they were more modest when accessing semi-stabilised 2-azaallyl anions. By modifying the reaction conditions, one-pot dehydrochlorination/allylation can also be achieved with a range of N-chloroamines. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.142
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基胺 在 碳酸氢钠 、 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-N-烯丙基-3-苯基-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Lemarie-Audoire, Sandrine; Savignac, Monique; Dupuis, Christophe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 1157 - 1166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Allyl Amines
  作者：Evan P. Vanable、Jennifer L. Kennemur、Leo A. Joyce、Rebecca T. Ruck、Danielle M. Schultz、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.8b09811

  日期：2019.1.16

  A Rh-catalyzed enantioselective hydroamination of allylamines using a chiral BIPHEP-type ligand is reported. Enantioenriched 1,2-diamines are formed in good yields and with excellent enantioselectivities. A diverse array of nucleophiles and amine directing groups are demonstrated, including deprotectable motifs. Finally, the methodology was demonstrated toward the rapid synthesis of 2-methyl-moclobemide

  报道了使用手性 BIPHEP 型配体对烯丙胺进行 Rh 催化的对映选择性加氢胺化。以良好的产率和优异的对映选择性形成对映体富集的 1,2-二胺。展示了多种亲核试剂和胺导向基团，包括可脱保护的基序。最后，该方法被证明可以快速合成 2-甲基-吗氯贝胺。
• Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Cinnamylamides of Ethenetricarboxylate in Sequential Processes
  作者：Shoko Yamazaki、Hirotaka Sugiura、Shinnosuke Ohashi、Keisuke Ishizuka、Rina Saimu、Yuji Mikata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01947

  日期：2016.11.18

  Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] cycloaddition reactions of cinnamylamides of ethenetricarboxylate in sequential processes have been studied. Reaction of 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate and trans-cinnamylamines in the presence of EDCI/HOBt/Et3N led to pyrrolidine products in one pot, via intramolecular [2 + 2], [4 + 2], and some other cyclizations. The types of the products depend on

  乙烯三羧酸肉桂酰胺的分子内[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应已在连续过程中进行了研究。在EDCI / HOBt / Et 3 N存在下，1，1-二乙基2-氢乙烯三羧酸盐与反式肉桂胺的反应在一锅中通过分子内[2 + 2]，[4 + 2]和一些其他环化。产物的类型取决于苯环上的取代基和反应条件。苯胺上没有取代基的肉桂胺与对位上的卤素和OMe的反应在室温下通过[2 + 2]环加成得到环丁烷稠合的吡咯烷作为主要产物。在80°C下的1,2-二氯乙烷中反应，可能是通过环丁烷的开环反应，生成的δ-内酯稠合吡咯烷为主要产物。有趣的是，1,1-二乙基-2-氢ethenetricarboxylate和cinnamylamines轴承吸电子基团，如NO的反应2，CN，CO 2 Me中，CO 2的Et，和CF 3上的邻位和对位位置在EDCI / HOBt存在/ ET 3 ñ在室温下或在60〜80℃，得到四氢苯并[
• Use of CaH2 as a reductive hydride source: reduction of ketones and imines with CaH2/ZnX2 in the presence of a Lewis acid
  作者：Toshio Aida、Norikatsu Kuboki、Kenji Kato、Wataru Uchikawa、Chikashi Matsuno、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.058

  日期：2005.3

  A new combination reagent of CaH2/ZnX2 effectively reduced a variety of ketones and imines to the corresponding alcohols and amines, respectively, in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid such as Ti(O-i-Pr)4, Al(O-i-Pr)3, B(O-i-Pr)3 and ZnF2.

  在催化量的路易斯酸（例如Ti（O- i- Pr）4）存在下，一种新型的CaH 2 / ZnX 2混合试剂可将多种酮和亚胺分别有效还原为相应的醇和胺。 Al（O- i- Pr）3，B（O- i- Pr）3和ZnF 2。
• Flavin-Mediated Visible-Light [2+2] Photocycloaddition of Nitrogen- and Sulfur-Containing Dienes
  作者：Michael Jirásek、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Eva Svobodová、Zdeňka Rottnerová、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201601377

  日期：2017.4.18

  [2+2] Photocycloaddition mediated by 1-butyl-3-methyl-7,8-dimethoxyalloxazine (1) is shown as an effective tool to cyclise ω-phenyl and ω,ω'-diphenyl-4-aza-1,6-heptadienes, with the nitrogen atom protected by acylation or quaternisation, used towards the synthesis of variety of phenyl- and diphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptanes and their corresponding quaternary salts. Thia-derivatives with the sulfur

  [2+2] 1-丁基-3-甲基-7,8-二甲氧基恶嗪 (1) 介导的光环加成反应是环化 ω-苯基和 ω,ω'-diphenyl-4-aza-1,6 的有效工具-庚二烯，其氮原子被酰化或季铵化保护，用于合成各种苯基-和二苯基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷及其相应的季盐。硫原子以砜基团形式存在的硫杂衍生物经历类似的环化。有利地，与先前描述的通过UV光照射提供氮杂双环[3.2.0]庚烷的程序相比，可见光(400nm)用于使用1的环加成。通过合成双环季铵盐 6-苯基氮杂双环 [3.2. 0]已知具有生物活性的庚烷或手性螺铵盐。还发现黄素 1 可提供富电子肉桂基衍生物的高效 E→Z 异构化，以产生富含 Z-异构体的混合物（Z:E 比率高达 77:23）。
• The Stereoselective Synthesis of 2-Substituted 3-Azabicyclo[3.2.0]heptanes by Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition Reactions
  作者：Thorsten Bach、Christa Krüger、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-2000-6261

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the 3-azabicyclo[3.2.0]heptanes 6, 12, 13, 17, 22, 23 and 24 by an intramolecular [2+2]-photocycloaddition is described. The product yield was good to excellent in almost all cases studied (65-87%) except for a single example (21 → 24) in which a low yield was recorded (22%). The facial diastereoselectivity of the reaction is high if α-branched N,N-diallylamines are employed as starting materials which either bear a comparably bulky α-substituent (25) or the α-substituent of which is connected to the nitrogen atom via an oxazolidinone ring (16, 19, 20, 21). These diallylamines were readily prepared from methionine and it was shown that their preparation proceeded free of racemization. The photocycloaddition could be conducted in two ways. The more general method is based on the Cu-catalyzed reaction which was carried out with Cu(OTf)2 in diethyl ether and is applicable to essentially all substrates under scrutiny. The N-cinnamyl substituted substrates 5, 11, 16 and 25 which possess a comparably low lying T1 state reacted well in a triplet-sensitized process employing acetophenone as the sensitizer and acetone as the solvent.

  本文描述了通过分子内[2+2]光环加成反应合成3-氮杂双环[3.2.0]庚烷6、12、13、17、22、23和24的手性选择性合成方法。在所有研究的情况中，产物收率良好至优异（65-87%），仅有一个例外（21→24）记录到较低的收率（22%）。如果使用α-支链的N,N-二烯丙基胺作为起始材料，这些材料要么带有相对较大的α-取代基（25），要么其α-取代基通过恶唑烷酮环与氮原子相连（16、19、20、21），反应的面选择性非常高。这些二烯丙基胺很容易从甲硫氨酸制备，并且证明其制备过程没有发生消旋化。光环加成反应可以通过两种方式进行。更通用的方法是基于铜催化的反应，使用Cu(OTf)2在二乙醚中进行，适用于几乎所有待研究的底物。拥有相对较低T1态的N-肉桂基取代底物5、11、16和25在三重态敏化过程中反应良好，使用乙酰苯作为敏化剂，丙酮作为溶剂。