4-氨基-5-(4-氟苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 | 61019-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-(4-氟苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 中文别名: 4-氨基-5-(4-氟苯基)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-amino-5-(4-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 61019-25-8
• 化学式: C₈H₇FN₄S
• mdl: MFCD00269268
• 分子量: 210.235
• InChiKey: KFHVTGBJHALSNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  304.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-(4-氟苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 在 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-6-(butyl-2-disulfanyl)-1,2,4-triazole-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型稠合杂环1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了23个3,6-二取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物，并研究了它们对SMMC-7721，HeLa的体外抗增殖活性，A549和L929通过CCK-8分析。生物测定结果表明，所有测试的化合物8（a – w）均表现出不同程度的抗增殖作用，并且某些化合物显示出比参考药物5-氟尿嘧啶更好的效果。在这些筛选出的化合物中，化合物8a，8d和8l在抑制SMMC-7721细胞增殖方面表现出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为1.64、1.74和1.61 µM。化合物8d和8l与HeLa细胞相比，它们具有很高的生物学活性，其IC 50值分别为2.23和2.84 µM。发现化合物81具有对A549细胞的最高抗肿瘤效力，IC 50值为2.67μM。此外，在正常细胞系L929中，所有化合物均显示出比5-氟尿嘧啶弱的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02409-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基-5-(4-氟苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  triazolothiadiazine衍生物的发展为高度有效的微管蛋白聚合抑制剂：结构-活性关系，在体外和体内研究

  摘要：

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112847

文献信息

• Synthesis of Triazole Based Novel Ionic Liquids and Salts
  作者：Geetika Bhasin、Richa Srivastava、Ram Singh

  DOI：10.1080/00304948.2017.1343037

  日期：2017.7.4

  on the development of nitrogen-rich heterocyclic energetic salts that should have low vapor pressure, higher density and better thermal stability. To extend the scope of triazolium based ILs, we have synthesized different aryl substituted, 4-amino1-ethyl-3-mercapto-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-1-ium salts. The synthesis of ionic liquids and salts based on 4-amino-1,2,4-triazole has been done as shown

  离子液体 (IL) 或有机离子盐由有机阳离子和无机或有机阴离子组成。在 100°C 或低于 100°C 熔化的离子盐被称为离子液体。这些分子显示出特殊的特性，例如低蒸气压、宽温度范围内的流动性、高热稳定性、离子导电性、结构可设计性和溶解各种化学物质的能力。It is possible to form any specific IL's composition depending on one's needs, and the desired chemical and physical properties can be realized in a single salt, by proper selection of the component ions. 因此，离子液体的多功能性通过选择合适的离子组合而产生。IL 在化学和材料科学的几乎每个分支中都很普遍，包括催化、有机合成、分离和分析、
• SAR studies on 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles as inhibitors of Mtb shikimate dehydrogenase for the development of novel antitubercular agents
  作者：Ziqiang Li、Yishuang Liu、Xiaoguang Bai、Qi Deng、Juxian Wang、Guoning Zhang、Chunling Xiao、Yaning Mei、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c5ra19334f

  日期：——

  Triazolothiadiazoles are potent antitubercular agents with modest inhibitory forMtSD and without appreciable cytotoxicity.

  三唑噻二唑是一种具有较强抗结核活性的药物，对MtSD有适度的抑制作用，并且没有明显的细胞毒性。
• Microwave-Assisted Synthesis and <i>in Vitro</i> Antibacterial Activity of Novel Steroidal 1,2,4-Triazole Schiff Base Derivatives
  作者：Xiaohong Wang Xingli、Liu Yujia Jiang、Zhigang Zhao

  DOI：10.3184/174751914x13969706967486

  日期：2014.5

  A series of novel Schiff bases containing both a 1,2,4-triazole and deoxycholic acid skeleton have been synthesised in excellent yields and in high purity by means of microwave irradiation. The structures of the target compounds were characterised by MS, IR and NMR as well as elemental analysis. All the products were evaluated for their in vitro antibacterial activities against Gram positive (Staphylococcus

  已经通过微波辐射以优异的产率和高纯度合成了一系列含有 1,2,4-三唑和脱氧胆酸骨架的新型席夫碱。目标化合物的结构经质谱、红外、核磁共振以及元素分析表征。评估所有产品对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的体外抗菌活性。其中四种化合物对铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌表现出不同程度的抗菌活性，但没有一种化合物对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌表现出任何活性。
• Synthesis and biological activities of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-1,3,4- thiadiazole derivatives
  作者：L. Lin、H. Liu、D. J. Wang、Y. J. Hu、X. H. Wei

  DOI：10.4314/bcse.v31i3.12

  日期：——

  Twelve novel triazolothiadiazole derivatives were synthesized from 4-amino-5-substituted-4H-1,2,4-triazole-3-thiols with various aromatic carboxylic acids by cyclization in the presence of phosphorous oxychloride. All the newly synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The antimicrobial activities of the title compounds were examined by disc diffusion method against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pyricularia oryzae and Rhizoctnia solani. The bioassay indicated all synthesized triazolothiadiazole derivatives possessed moderate to good antibacterial and antifungal activities against the tested organisms. Especially, compounds 2e and 2k exhibited excellent antibacterial and antifungal activities among these triazolothiadiazole derivatives.

  合成了十二种新型三唑噻二唑衍生物，源自4-氨基-5-取代-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇，与各种芳香酸在氧氯化磷存在下进行环化反应。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、质谱以及元素分析进行了表征。通过盘扩散法测试了这些化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、稻瘟病菌及根腐病菌的抗菌活性。生物测定结果表明，所有合成的三唑噻二唇衍生物对测试的生物体具备中等至良好的抗菌和抗真菌活性。特别是化合物2e和2k在这些三唑噻二唑衍生物中表现出优异的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and biological activities of cyclanone <i>O</i>-(2-(3-aryl-4- amino-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetyl)oxime derivatives
  作者：Meihang Chen、Lijuan Chen、Xuesong Zhu、Xiaobin Wang、Qin Li、Juping Zhang、Daowang Lu、Wei Xue

  DOI：10.1080/10426507.2017.1315419

  日期：2017.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Twelve cyclanone O-(2-(3-aryl-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetyl)oxime derivatives were synthesized and their structures were confirmed by spectroscopy (IR, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR) and elemental analysis. Their antifungal and antibacterial activities were evaluated against six fungi (Gibberella zeae, Fusarium oxysporum, Clematis mandshurica, Phytophthora infestans

  图形摘要 摘要 合成了 12 种环烷酮 O-(2-(3-aryl-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetyl)肟衍生物，并通过光谱（IR , 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR)和元素分析。评估了它们对六种真菌（玉米赤霉、尖孢镰刀菌、铁线莲、致病疫霉、Paralepetopsis sasakii、核盘菌）和两种细菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo. ）。结果表明，大多数标题化合物表现出良好的抗菌活性。其中，化合物 6d、6g、6h 和 6j 对 Xoo 和 Xcc 的抗菌活性优于商品硫代二唑铜。